Кіріспе

Америкалық кантри рэпері.
Ол колледж кезінде «Коубой Трой» деген атты алды, себебі бір досы бас киімімен жүретін Коулменді басқа Трой атындағы достарынан ажырату үшін осы атты қолданған.

Мансап

2005 жылдың 17 мамырында Трой өзінің алғашқы ірі лейбл сололық альбомын, Loco Motive, RAYBAW рекордтар өндірісі лейблі және Warner Music Group тарату лейблі арқылы шығарды. Альбом Billboard-тың Top Country Albums чартында 2-орынға ие болды. Бірінші сингл "I Play Chicken with the Train" 2005 жылдың 9 сәуірінде Billboard Hot Country Songs чартында 48-орын алды және 2005 жылдың 15 сәуірінде iTunes Music Store-да ең көп жүктелген кантри әні болды. Chevrolet-тің жарнамалық акциясы ретінде Трой, Гретчен Уилсон және Big & Rich 2005 жылдың 1 шілдесінде "Біздің Америка" әнін тегін, уақыт шектеулі жүктеу ретінде шығарды. Олар осы әнді 2005 жылдың 4 шілдесінде Бостон Попс концертінде тікелей орындады. "Біздің Америка" әні АҚШ Конституциясының, Тәуелсіздік Декларациясының, Адалдық Сертінің және Мартин Лютер Кингтің 1963 жылғы "Менің арманым бар" сөзінің бөліктерімен біріктірілген "Жұлдызды ту" әнін қамтиды. Ән Billboard Hot Country Songs чартында 44-орынға жетті және Big & Rich-тің Comin' to Your City және Wilson-ның All Jacked Up альбомдарында бонус трек ретінде пайда болды. Cowboy Troy Сара Бакстонмен дуэтте "Егер сен мені сүйгің келмесе" синглын шығарды. Бұл сингл, сондай-ақ "My Last Yee Haw" синглы да чартқа ілесе алмады. Оның альма-материсі (Техас Лонгхорнс) футболдан ұлттық чемпионатты жеңгеннен кейін 2006 жылдың 14 ақпанында "Hook 'Em Horns" атты промо-сингл шығарылды.

2006 - қазіргі уақыт

Ковбой Трой Jewel-мен бірге USA Network және CMT Canada телеарналарында Nashville Star-дың бесінші маусымын жүргізді. Трой 2006 жылғы 13 наурызда Техас штатының Бомонт қаласында өткен WWE RAW эпизодында арнайы қонақ ретінде пайда болды. Ол дикторлар үстеліне келіп, Эдж және Голдуст супержұлдыздары арасындағы күресті жариялауға көмектесті. Оның сахнаға шығу музыкасы "My Last Yee Haw" болды. WWE-нің Нэшвилл қаласынан тікелей эфирде трансляцияланған Raw бағдарламасының 30 сәуірдегі эпизодында Трой көрермендердің арасында болды. Дикторлар оны және "Нэшвилл Стар" телешоуын жүргізу міндетін атап өтті. 2007 жылы ол "Black in the Saddle" әнін шығарды. Трой 2008 жылы Warner Bros. Nashville компаниясымен келісімді бұзды. Ол 2009 жылы "Demolition Mission: Studio Blue Sessions" альбомын жарыққа шығарды. 2014 жылғы наурызда Трой "King of Clubs" әнін шығару үшін Warner Music Nashville компаниясына қайта оралды. Ковбой Трой 2011 жылы Vanilla Ice-тің WTF альбомындағы екі тректе қонақ әнші ретінде қатысты, ол iTunes-те қолжетімді. 2012 жылы Трой "Dancing with the Stars" телешоуының 14-ші маусымының 21 және 22 мамыр күндері өткен финалында "I Play Chicken With the Train" әнін орындады. Оның 2017 жылғы "Pork Chop" синглі Ұлттық шошқа өнімдері кеңесінің 2017 жылғы қазан айындағы "Porktober" акциясының тақырыбы ретінде пайдаланылды. Трой 2022 жылы "Жайлаушылар" (Desperate Riders) атты вестерн фильмінде түсті.