Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Птерин – 4- және 2- орындарында тиісінше "кето тобы" (лактам) және амино тобы бар птеридин сақиналық жүйесінен тұратын гетероциклді қосылыс. Ол птеридин деп аталатын негізгі бициклді гетероциклмен құрылымдық байланыста. Птериндер тобы – птеринге ұқсас, қосымша топтармен толықтырылған қосылыстар. Птериннің өзі биологиялық маңызы жоқ. Птериндер алғаш рет көбелек қанатының пигменттерінде табылды (содан олардың атауы грекше pteron (πτερόν) – "қанат" сөзінен шыққан) және тірі организмдерде түс беруде маңызды рөл атқарады.
Pterin is a heterocyclic compound composed of a pteridine ring system, with a "keto group" (a lactam) and an amino group on positions 4 and 2 respectively. It is structurally related to the parent bicyclic heterocycle called pteridine. Pterins, as a group, are compounds related to pterin with additional substituents. Pterin itself is of no biological significance. Pterins were first discovered in the pigments of butterfly wings (hence the origin of their name, from the Greek pteron (πτερόν), wing) and perform many roles in coloration in the biological world.
Химия
Птериндер суда кетоэнол таутомеризмімен ғана болжанбайтын, одан әлдеқайда кең таутомеризмді көрсетеді. Құрамы өзгертілмеген птерин үшін кем дегенде бес таутомер жиі айтылады. 6-метилптерин үшін теориялық тұрғыдан ерітіндіде маңызды жеті таутомер болуы мүмкін деп есептеледі. Птеридин сақиналық жүйесінде төрт азот атомы бар, бұл оның ароматикалық қасиетін төмендетіп, нуклеофилдердің шабуылдауына мүмкіндік береді. Птериндер сақиналық жүйеде үш тотығу күйін қабылдай алады: префиксі жоқ тотыққан түрі, 7,8-дигидро жартылай тотыққан түрі (басқа, аз тұрақты таутомерлердің арасында) және соңында 5,6,7,8-тетрагидро толық тотыққан түрі. Соңғы екеуі тірі жүйелерде көбірек кездеседі.
Pterins exhibit a wide range of tautomerism in water, beyond what is assumed by just keto enol tautomerism. For the unsubstituted pterin, at least five tautomers are commonly cited. For 6 methylpterin, seven tautomers are theoretically predicted to be important in solution. The pteridine ring system contains four nitrogen atoms, reducing its aromaticity to the point that it can be attacked by nucleophile. Pterins can take three oxidation states on the ring system: the unprefixed oxidized form, the 7,8 dihydro semi reduced form (among other, less stable tautomers), and finally the 5,6,7,8 tetrahydro fully reduced form. The latter two are more common in biological systems.
Биосинтез
Птерин сақиналары тірі организмдерде қолданыстағы сақиналардан қалпына келтіріледі немесе жаңадан синтезделеді. Сақина бактериялар мен адамдарда гуанозиннің қайта құрылуынан түзіледі.
Pterin rings are either salvaged from existing ones or produced de novo in living organisms. The ring comes from rearrangement of guanosine in bacteria and humans.
Птерин кофакторлары
Птерин туындылары – тіршілік әлемінің барлық салаларында кездесетін кофакторлар.
Pterin derivatives are common cofactors in all domains of life.
Фолаттар
Птерин туындыларының маңызды бір тобы – фолаттар. Фолаттар – п-аминобензой қышқылы бар птериндер, ол птеридин сақина жүйесінің 6-позициясындағы метил тобына қосылған және бір немесе бірнеше L-глутаматтармен конъюгацияланған (бұл птероил қышқылы деп аталады). Олар көптеген биологиялық топ алмасу реакцияларына қатысады. Фолатқа тәуелді биосинтетикалық реакцияларға 5-метилтетрагидрофолаттан гомоцистеинге метил тобының L-метионин құру үшін, ал 10-формальтетрагидрофолаттан L-метионинге формаль тобының инициаторлы тРНК-да N-формальметионин құру үшін берілуі жатады. Фолаттар пуриндер мен бір пиримидиннің биосинтезі үшін де қажет. Субститутталған птеридиндер көптеген микроорганизмдерде дигидрофоль қышқылының биосинтезінде аралық заттар болып табылады. Дигидроптероат синтетаза ферменті глютаматтың қатысуымен птеридин мен 4-аминобензой қышқылын дигидрофоль қышқылына айналдырады. Дигидроптероат синтетаза ферменті сульфаниламидтік антибиотиктермен тежеледі.
One important family of pterin derivatives are folates. Folates are pterins that contain p aminobenzoic acid connected to the methyl group at position 6 of the pteridine ring system (known as pteroic acid) conjugated with one or more L glutamates. They participate in numerous biological group transfer reactions. Folate dependent biosynthetic reactions include the transfer of methyl groups from 5 methyltetrahydrofolate to homocysteine to form L methionine, and the transfer of formyl groups from 10 formyltetrahydrofolate to L methionine to form N formylmethionine in initiator tRNAs. Folates are also essential for the biosynthesis of purines and one pyrimidine. Substituted pteridines are intermediates in the biosynthesis of dihydrofolic acid in many microorganisms. The enzyme dihydropteroate synthetase converts pteridine and 4 aminobenzoic acid to dihydrofolic acid in the presence of glutamate. The enzyme dihydropteroate synthetase is inhibited by sulfonamide antibiotics.
Тетрагидробиоптер
Тетрагидробиоптер, омыртқалы жануарлардағы негізгі конъюгацияланбаған птерин, гидроксилдеу реакциясын катализдейтін үш ферменттік отбасының жұмысына қатысады. Ароматты аминқышқылдарының гидроксилазаларына фенилаланин гидроксилазасы, тирозин гидроксилазасы және триптофан гидроксилазасы жатады. Олар нейротрансмиттерлер – катехоламин және серотониннің синтезіне қатысады. Тетрагидробиоптер алкилглицерол монооксигеназаның жұмыс істеуі үшін де қажет, осы фермент алкилглицеролдарды глицерол мен альдегидке ыдыратады. Азот оксидінің синтезінде птеринге тәуелді азот оксиді синтазасы аргининды N-гидрокси туындысына айналдырады, ол өз кезегінде азот оксидін бөліп шығарады.
Tetrahydrobiopterin, the major unconjugated pterin in vertebrates, is involved in three families of enzymes that effect hydroxylation. The aromatic amino acid hydroxylases include phenylalanine hydroxylase, tyrosine hydroxylase, and tryptophan hydroxylases. They are involved in the synthesis of neurotransmitters catecholamine and serotonin. Tetrahydrobiopterin is also required for the functioning of alkylglycerol monooxygenase, whereby monoalkylglycerols are broken down to glycerol and an aldehyde. In the synthesis of nitric oxide the pterin dependent nitric oxide synthase converts arginine to its N hydroxy derivative, which in turn releases nitric oxide.
Басқа птериндер
thumb|320px|left|Метаногенез циклы, аралық заттар көрсетілген. Тетрагидрометаноптерин – метаногенездің кофакторы, көптеген организмдердің анаэробты тыныс алу түрі ретінде қабылдаған метаболизмі. Ол метанның түзілуі немесе өндірілуі кезінде С1 субстратын тасымалдайды. Құрылымы бойынша фолий қышқылына ұқсас.
thumb|320px|left|Cycle for methanogenesis, showing intermediates. Tetrahydromethanopterin is a cofactor in methanogenesis, which is a metabolism adopted by many organisms, as a form of anaerobic respiration. It carries the C1 substrate in the course of the formation or production of methane. It is structurally similar to folate.
Птерин пигменттері
Цианоптерин – цианобактериялардағы қызметі әлі анықталмаған птеридиннің гликозиленген туындысы.
Cyanopterin is a glycosylated derivative of pteridine, having an unknown function in cyanobacteria.