Кіріспе
Ағылшын футболшысы.
He progressed through the ranks, making his first team debut in a 2–0 win over Luton Town in the Football League Trophy on 7 December 1999. This turned out to be Whitehead's only appearance of the 1999–00 season, as he spent the rest of the season on the substitute bench. At the end of the 1999–00 season, he signed a contract with the club. In the 2000–01 season, Whitehead soon received a handful of first team appearances for the club by manager Denis Smith. Although he received his first team opportunities, he found himself in a competition with Matt Murphy and other midfielders for the central role. Despite being sidelined on two occasions, due to suspensions, Whitehead played in 23 matches in 2000–01 season, At the end of the 2000–01 season, he signed a long–term contract with the club. In the 2001–02 season, Whitehead scored his first goal in the Football League against Rushden & Diamonds on 31 August 2001. He was soon a first team regular in 2001–02 season, establishing himself in the midfield position. However, halfway through the season, Whitehead, along with Chris Hackett were subjected to criticism by manager Ian Atkins for unprofessionalism over refusing to do the club's fitness programme, which were denied by the pair, who stated the whole thing was a misunderstanding. Towards the end of the 2001–02 season, he began playing in a central midfield role. Despite missing out three matches, he played in 43 fixtures
Whitehead began the 2002–03 season as a first team regular in good form. At the beginning of November, Whitehead's performances against Aston Villa and Rochdale were praised by Atkins. He continued with his impressive displays to the end of the year. Whitehead later scored his first goal of the season on 26 December, in a 3–0 win over AFC Bournemouth. However, he found his first team chances limited between January and March. As a result, he was restricted to 22 appearances in 2002–03
In 2003–04 season, Whitehead reclaimed his place in the team following the departure of Dave Savage. It wasn't until on 27 September 2003 when he scored his first goal of the season, in a 3–0 win over Northampton Town. He was praised for his performances in his run of first team football. Whitehead scored his first brace of the season on 18 October, in a 4–0 win over Bury. He also scored a free kick on 1 November, helping his team to make a 3–1 comeback win over Darlington. As a result, he was offered a two–year contract by the club, which would keep him at the Kassam Stadium until 2006. On 21 February 2004, he scored against Bury for the second time that season, in a 1–1 draw. In a 2–1 loss against Macclesfield Town on 1 May, Whitehead captained the side for the first time, in the absence of Andy Crosby. By the end of the 2003–04 season, he made 47 appearances and scoring seven goals. After playing for the club for five seasons, his contract expired and he turned down the offer of a new one from the club. Manager Graham Rix revealed that Whitehead would have been appointed as Crosby's successor as captain if he signed a new contract with the club.
Ол қатарластарымен бірге өсіп, 1999 жылдың 7 желтоқсанында Футбол лигасы кубогында Лутон Таунға қарсы өткен 2:0 есебімен жеңіске жеткен матчта бірінші командаға дебют жасады. Бұл Уайтхедтің 1999–2000 маусымдағы жалғыз ойыны болды, себебі ол маусымның қалған бөлігін қосалқы құрамда өткізді. 1999–2000 маусымның соңында ол клубпен келісімшартқа қол қойды. 2000–01 маусымда Уайтхед клубтың бас жаттықтырушысы Денис Смиттен бірінші командада бірнеше мүмкіндік алды. Бірінші командаға жол ашса да, ол орталық позиция үшін Мэтт Мерфи және басқа да жартылай қорғаушылармен бәсекелестікке түсті. Екі рет құрамнан тыс қалғанына қарамастан, 2000–01 маусымда 23 матчта ойнады. 2000–01 маусымның соңында ол клубпен ұзақ мерзімді келісімшартқа қол қойды. 2001–02 маусымда Уайтхед Футбол лигасы аясында 31 тамызда 2001 жылы Рашден және Даймондс клубына қарсы өткен матчта өзінің алғашқы голын соқты. Көп ұзамай ол 2001–02 маусымда бірінші команданың тұрақты ойыншысы болды және өзін орталық позицияда бекітті. Алайда, маусымның ортасында Уайтхед, Крис Хакеттпен бірге клубтың фитнес бағдарламасын орындаудан бас тартқаны үшін бас жаттықтырушы Иан Аткинстен кәсіби еместік айыбын алды. Бұл мәлімдеме екеуі тарапынан жоққа шығарылып, бәрінің түсініксіздікке байланысты болғаны айтылды. 2001–02 маусымның соңына қарай ол орталық жартылай қорғаушы рөлінде ойнай бастады. Үш матчты өткізіп алғанына қарамастан, ол 43 матчта ойнады.
He progressed through the ranks, making his first team debut in a 2–0 win over Luton Town in the Football League Trophy on 7 December 1999. This turned out to be Whitehead's only appearance of the 1999–00 season, as he spent the rest of the season on the substitute bench. At the end of the 1999–00 season, he signed a contract with the club. In the 2000–01 season, Whitehead soon received a handful of first team appearances for the club by manager Denis Smith. Although he received his first team opportunities, he found himself in a competition with Matt Murphy and other midfielders for the central role. Despite being sidelined on two occasions, due to suspensions, Whitehead played in 23 matches in 2000–01 season, At the end of the 2000–01 season, he signed a long–term contract with the club. In the 2001–02 season, Whitehead scored his first goal in the Football League against Rushden & Diamonds on 31 August 2001. He was soon a first team regular in 2001–02 season, establishing himself in the midfield position. However, halfway through the season, Whitehead, along with Chris Hackett were subjected to criticism by manager Ian Atkins for unprofessionalism over refusing to do the club's fitness programme, which were denied by the pair, who stated the whole thing was a misunderstanding. Towards the end of the 2001–02 season, he began playing in a central midfield role. Despite missing out three matches, he played in 43 fixtures
Whitehead began the 2002–03 season as a first team regular in good form. At the beginning of November, Whitehead's performances against Aston Villa and Rochdale were praised by Atkins. He continued with his impressive displays to the end of the year. Whitehead later scored his first goal of the season on 26 December, in a 3–0 win over AFC Bournemouth. However, he found his first team chances limited between January and March. As a result, he was restricted to 22 appearances in 2002–03
In 2003–04 season, Whitehead reclaimed his place in the team following the departure of Dave Savage. It wasn't until on 27 September 2003 when he scored his first goal of the season, in a 3–0 win over Northampton Town. He was praised for his performances in his run of first team football. Whitehead scored his first brace of the season on 18 October, in a 4–0 win over Bury. He also scored a free kick on 1 November, helping his team to make a 3–1 comeback win over Darlington. As a result, he was offered a two–year contract by the club, which would keep him at the Kassam Stadium until 2006. On 21 February 2004, he scored against Bury for the second time that season, in a 1–1 draw. In a 2–1 loss against Macclesfield Town on 1 May, Whitehead captained the side for the first time, in the absence of Andy Crosby. By the end of the 2003–04 season, he made 47 appearances and scoring seven goals. After playing for the club for five seasons, his contract expired and he turned down the offer of a new one from the club. Manager Graham Rix revealed that Whitehead would have been appointed as Crosby's successor as captain if he signed a new contract with the club.
Уайтхед 2002–03 маусымын жақсы формада бірінші команданың тұрақты ойыншысы ретінде бастады. Қараша айының басында Аткинс Уайтхедтің «Астон Вилла» және «Рочдейл» командаларына қарсы көрсеткен ойыны үшін мақтады. Ол жыл соңына дейін өте жақсы ойын көрсетуін жалғастырды. Уайтхед 26 желтоқсанда AFC Борнмут клубына қарсы өткен 3:0 есебімен жеңіске жеткен матчта маусымдағы алғашқы голын соқты. Алайда, ол қаңтар және наурыз айлары аралығында бірінші командадағы мүмкіндіктері шектелгенін байқады. Нәтижесінде ол 2002–03 маусымда 22 матчқа ғана қатысты. 2003–04 маусымда Уайтхед Дейв Савидж кеткеннен кейін командадағы орнын қайта иеленді. 2003 жылдың 27 қыркүйегінде Нортгемптон Таун клубына қарсы өткен 3:0 есебімен жеңіске жеткен матчта ол маусымдағы алғашқы голын соқты. Ол бірінші командадағы футболдан алған жетістіктері үшін мақтады. Уайтхед 18 қазанда Бьюри клубына қарсы өткен 4:0 есебімен жеңіске жеткен матчта маусымдағы екінші голын соқты. Сондай-ақ, 1 қарашада тегін соққыдан гол соғып, командасына Дарлингтон клубынан 3:1 есебімен жеңіске жетуге көмектесті. Нәтижесінде оған клуб екі жылдық келісімшарт ұсынды, ол оны 2006 жылға дейін Кассам стадионында қалдыратын еді. 2004 жылдың 21 ақпанында ол Бьюри клубына қарсы екінші рет гол соқты. 1 мамырда Макклсфилд Таун клубына қарсы өткен 2:1 есебімен жеңілген матчта Уайтхед Энди Кросбидің болмауына байланысты алғаш рет команданың капитаны болды. 2003–04 маусымның соңында ол 47 матчта ойнап, жеті гол соқты. Ол клубта бес маусым ойнағаннан кейін келісімшарты аяқталды және клубтың жаңа келісімшарт ұсынысынан бас тартты. Бас жаттықтырушы Грэм Рикс Уайтхед жаңа келісімшартқа қол қойған жағдайда Кросбидің орнын басатын капитан болып тағайындалатындығын мәлімдеді.
He progressed through the ranks, making his first team debut in a 2–0 win over Luton Town in the Football League Trophy on 7 December 1999. This turned out to be Whitehead's only appearance of the 1999–00 season, as he spent the rest of the season on the substitute bench. At the end of the 1999–00 season, he signed a contract with the club. In the 2000–01 season, Whitehead soon received a handful of first team appearances for the club by manager Denis Smith. Although he received his first team opportunities, he found himself in a competition with Matt Murphy and other midfielders for the central role. Despite being sidelined on two occasions, due to suspensions, Whitehead played in 23 matches in 2000–01 season, At the end of the 2000–01 season, he signed a long–term contract with the club. In the 2001–02 season, Whitehead scored his first goal in the Football League against Rushden & Diamonds on 31 August 2001. He was soon a first team regular in 2001–02 season, establishing himself in the midfield position. However, halfway through the season, Whitehead, along with Chris Hackett were subjected to criticism by manager Ian Atkins for unprofessionalism over refusing to do the club's fitness programme, which were denied by the pair, who stated the whole thing was a misunderstanding. Towards the end of the 2001–02 season, he began playing in a central midfield role. Despite missing out three matches, he played in 43 fixtures
Whitehead began the 2002–03 season as a first team regular in good form. At the beginning of November, Whitehead's performances against Aston Villa and Rochdale were praised by Atkins. He continued with his impressive displays to the end of the year. Whitehead later scored his first goal of the season on 26 December, in a 3–0 win over AFC Bournemouth. However, he found his first team chances limited between January and March. As a result, he was restricted to 22 appearances in 2002–03
In 2003–04 season, Whitehead reclaimed his place in the team following the departure of Dave Savage. It wasn't until on 27 September 2003 when he scored his first goal of the season, in a 3–0 win over Northampton Town. He was praised for his performances in his run of first team football. Whitehead scored his first brace of the season on 18 October, in a 4–0 win over Bury. He also scored a free kick on 1 November, helping his team to make a 3–1 comeback win over Darlington. As a result, he was offered a two–year contract by the club, which would keep him at the Kassam Stadium until 2006. On 21 February 2004, he scored against Bury for the second time that season, in a 1–1 draw. In a 2–1 loss against Macclesfield Town on 1 May, Whitehead captained the side for the first time, in the absence of Andy Crosby. By the end of the 2003–04 season, he made 47 appearances and scoring seven goals. After playing for the club for five seasons, his contract expired and he turned down the offer of a new one from the club. Manager Graham Rix revealed that Whitehead would have been appointed as Crosby's successor as captain if he signed a new contract with the club.
Сандерленд
В июне 2004 года Уайтхед подписал контракт с клубом Чемпионшипа «Сандерленд» на правах свободного агента. После подписания трехлетнего контракта с клубом он заявил, что его амбиции и желание играть на более высоком уровне стали причиной его перехода в «Сандерленд». «Сандерленд» был обязан выплатить «Оксфорду» 150 000 фунтов стерлингов в качестве компенсации за время и деньги, вложенные в его развитие. «Оксфорд» также получит 25% от любой суммы, если «Сандерленд» продаст Уайтхеда. Уайтхед дебютировал за «Сандерленд», выйдя на замену Бену Кларку в конце матча, в котором команда проиграла «Ковентри Сити» со счетом 2:0 в стартовом матче сезона. Он быстро стал ключевым игроком команды, регулярно играя, несмотря на конкуренцию со стороны других полузащитников. Его игра в основном составе была отмечена похвалой от менеджера Мика Маккарти. Свой первый гол за клуб он забил только 25 октября, в победном матче против «Ротерхэм Юнайтед» со счетом 1:0. Затем 11 декабря он забил свой второй гол в сезоне в победном матче против «Кардифф Сити» со счетом 2:0. Уайтхед забил еще три гола позже в сезоне в матчах, которые закончились победами «Сандерленда». После хорошей игры за «Сандерленд» в середине сезона ему был предложен новый трехлетний контракт в течение сезона 2004–05. Несмотря на пропуск трех матчей в течение сезона, он провел сорок три матча и забил пять голов во всех соревнованиях. Он помог «Сандерленду» выиграть Чемпионшип в 2004–05 годах и был назван игроком года своими товарищами по команде в конце сезона. В сезоне 2005–06 годов Уайтхед продолжил утвердиться в основном составе, а клуб играл в Премьер-лиге. Несмотря на трудности клуба в Премьер-лиге в начале сезона, он оказал положительное влияние на команду. Его игра была сравнима с игрой Роя Кина из «Манчестер Юнайтед». Только 29 октября он забил свой первый гол в Премьер-лиге, в матче, проигранном «Портсмуту» со счетом 4:1. Три недели спустя, 19 ноября, Уайтхед забил свой второй гол в сезоне, в матче, проигранном «Астон Вилле» со счетом 3:1. К ноябрю он начал играть на позиции правого вингера, что было для него менее привычной ролью. 26 ноября Уайтхед подписал продление контракта с клубом, который оставил его на «Стадионе Света» до 2010 года. Он забил эффектный удар со штрафного, обойдя тогдашнего вратаря сборной Англии Пола Робинсона, в поражении со счетом 3:2 от «Тоттенхэма» на «Уайт Харт Лейн» 3 декабря. «Сандерленд» в конечном итоге вылетел в Чемпионшип на сезон 2006–07. Несмотря на пропуск одного матча в сезоне 2005–06, Уайтхед провел тридцать восемь матчей и забил три гола во всех соревнованиях. Перед сезоном 2006–07 «Ридинг» отклонил предложение в размере 1,2 миллиона фунтов стерлингов за Уайтхеда в июле 2006 года. В следующем месяце Уайтхед и его товарищ по команде Лиам Лоуренс оба подписали новые контракты. Он продолжил утвердиться в основном составе под руководством недавно назначенного менеджера Роя Кина. Уайтхед затем забил свой первый гол в сезоне против «Вест Бромвич Альбиона» в победном матче со счетом 2:0, в котором он был назван лучшим игроком матча. Затем, 21 октября, он забил свой второй гол в сезоне в победном матче против «Барнсли» со счетом 2:0. В течение сезона 2006–07 Уайтхед отказался от капитанства, чтобы сосредоточиться на своей игре, но он заменял часто травмированного Стивена Колдуэлла и был переназначен капитаном на постоянной основе после продажи Колдуэлла в «Бернли». В какой-то момент в течение сезона 2006–07 Уайтхед играл на позиции правого защитника из-за отсутствия Найрона Носуорти. В следующем месяце он вернулся на свою центральную полузащитную позицию. К концу сезона Уайтхед забил еще два гола. «Сандерленд» занял первое место в Чемпионшипе в 2006–07 годах, таким образом, немедленно вернувшись в Премьер-лигу. В конце сезона 2006–07 Уайтхед был включен в команду года PFA. Он также занял второе место в голосовании за игрока года в клубе. Несмотря на то, что он был травмирован в течение сезона 2006–07, Уайтхед провел сорок семь матчей и забил четыре гола во всех соревнованиях. Он вернулся в строй в начале ноября 2007 года и вернулся в основной состав 24 ноября, сыграв все минуты в поражении со счетом 7:1 от «Эвертона». После возвращения из травмы он восстановил свое место в основном составе «Сандерленда». Затем он забил свой первый гол в сезоне в поражении со счетом 2:1 от «Манчестер Сити» 14 апреля. В конце сезона 2007–08 Уайтхед помог «Сандерленду» успешно избежать вылета на три очка. Несмотря на то, что он был травмирован в течение сезона, Уайтхед провел двадцать восемь матчей и забил один гол во всех соревнованиях. В течение части сезона Уайтхед играл на позиции правого защитника, хотя это закончилось, когда Уайтхед вернулся в центральную полузащиту. Перед сезоном 2008–09 Уайтхед был связан с переходом из «Сандерленда», поскольку недавно повышенный клуб Премьер-лиги «Сток Сити» сделал предложение в размере 3 миллионов фунтов стерлингов. В ответ он заявил, что хочет остаться в «Сандерленде». В начале сезона Уайтхед продолжал оставаться в основном составе команды. После поражения со счетом 4:1 от «Болтон Уондерерс» 29 ноября он подвергся сильным насмешкам со стороны болельщиков клуба за игру на протяжении всего матча, который оказался последним матчем Кина в качестве менеджера «Сандерленда». Уайтхед продолжал быть связан с уходом из «Сандерленда» в течение январского трансферного окна. Несмотря на пропуск четырех матчей в течение сезона, Уайтхед помог команде избежать вылета еще раз после поражения со счетом 3:2 от «Челси» в последнем матче сезона, поскольку поражения «Ньюкасла» и «Мидлсбро» означали, что «Сандерленд» в безопасности. К концу сезона 2008–09 Уайтхед провел тридцать восемь матчей во всех соревнованиях. Он покинул «Сандерленд» в августе 2009 года после 200 матчей за клуб.
Сток қаласы
Уайтхед 2009 жылдың 24 шілдесінде Премьер-лиганың «Сток Сити» клубымен бастапқы 3 миллион фунт стерлингке 4 жылдық келісімшартқа қол қойды, қосымша төлемдермен 5 миллион фунтқа дейін көтерілуі мүмкін еді. Ол «Стоктың» командалық рухы оның клубқа келуінің басты себебі болғанын мәлімдеді. 2009 жылдың 15 тамызында «Бёрнли» клубына қарсы өткен матчта 2:0 есебімен жеңіске жетіп, тұңғыш рет алаңға шықты. Уайтхед «Сток» сапындағы карьерасын бірқатар көзге түспейтін ойындармен баяу бастады. Дегенмен, «Блэкберн Роверспен» 0:0 есебімен тең ойнағаннан кейін, бас жаттықтырушы Тони Пулис оған жоғары баға берді. Уайтхед «Сток» сапындағы алғашқы голын 2010 жылдың 24 қаңтарында «Британия» стадионында «Арсеналға» қарсы ФА кубогының төртінші турындағы матчта 86-шы минутта «Мэттью Этеррингтонның» әуепасын бағыттап соқты, нәтижесінде 3:1 есебімен жеңіске жетті. 2010 жылдың наурыз айында Уайтхед «Тоттенхэм Хотсперге» қарсы матчта қызыл карточка алды. Бұл шешім төреші Майк Динге Тони Пулис пен Мэттью Этеррингтоннан қатыгез сынға ұшырады. 2010 жылдың 9 қарашасында «Бирмингем Ситиге» қарсы өткен матчта «Сток» сапындағы алғашқы Премьер-лига голын соқты. 2011 жылдың 4 қаңтарында «Манчестер Юнайтедке» қарсы матчта «Сток» сапындағы екінші голын соқты, соның арқасында 1980 жылдан бері «Олд Траффордта» гол соққан алғашқы «Сток» ойыншысы атанды. 2010–11 маусымының соңына қарай Уайтхед жаңадан серпілген Гленн Уиланға алғашқы құрамдағы орнын жоғалтты және көбінесе қосалқы құрамда алаңға шықты. Осы ойындардың бірі 2011 жылғы ФА кубогының финалында «Уэмбли» стадионында «Манчестер Ситиге» қарсы өткен матчта болды. 2011–12 маусымы алдында Уайтхед клубтың жартылай қорғаушы шегінде жаңа бәсекелестік күтілетінін айтты. Содан кейін ол 2011 жылдың 3 қарашасында «Маккаби» Тель-Авивке қарсы өткен УЕФА Еуропа лигасының матчында «Сток» сапындағы 100-ші ойынын өткізді, бұл матчта жеңіс голын соқты (2:1). 2011–12 маусымында «Стоктың» 12 еуропалық матчының 10-ында ойнады және маусымды барлығы 47 матчта аяқтады. Маусым қалған бөлігінде Гленн Уиланға көмекші ойыншы ретінде қалып, көбінесе қосалқы құрамда пайдаланылды, бірақ Энди Уилкинсон мен Райан Шоттонның жоқтығында оң жақ қорғаушы ретінде де тартылды. 2012–13 маусымының соңында «Сток» оны босатып жіберді.
Мидлзборо
2 шілдеде 2013 жылы Уайтхед Чемпионшип лигасының «Миддлсбро» клубымен екі жылдық келісімшартқа қол қойды. Бапкер Тони Моубрей Уайтхедтің Чемпионшиптен екі рет көтерілу тәжірибесі оны трансферлеудің басты себебі болғанын мәлімдеді. Клубқа қосылғаннан кейін, оған жаңа маусым алдында 18-нөмірлі жейде берілді. «Миддлсбро» сапындағы дебюттік ойыны маусымның ашылу матчында «Лестер Ситиге» қарсы өткен кезде 2:1 есебімен жеңіліспен аяқталды. Клубқа қосылғаннан кейін ол орталық алаңдағы негізгі құрамға тез енді. Бірінші командада ойнағанына қарамастан, Уайтхед «Риверсайд» стадионында басқа жартылай қорғаушылардан күшті бәсекеге тап болды. Қазан айының соңы мен қараша айының соңы аралығында төрт матчты қатыстырмағаннан кейін, 30 қарашада 2013 жылы «Болтон Уондерерстің» қақпасына соққан голмен 1:0 есебімен жеңіске жетті. Уайтхед клуб сапындағы алғашқы және жалғыз голын 4 желтоқсанда «Дерби Каунтиге» қарсы өткен матчта (2:1) соқты. Екі аптадан кейін, 21 желтоқсанда, ол «Миддлсброны» алғаш рет капитандыққа алып шықты, нәтижесінде «Миллуолды» 2:0 есебімен жеңді. 2013-14 маусымында Уайтхед үш рет, соның ішінде 1 наурызда «Шеффилд Уэнсдейге» қарсы өткен матчта (1:0) наразылық білдіргені үшін алаңнан қуылды. Осыған қарамастан, ол негізгі құрамда қалды және маусым соңында төрт рет команданың капитаны болды. Уайтхед 2013-14 маусымында 38 матч өткізіп, бір гол соқты.
2014-15 маусымында Уайтхед маусымның басында негізгі құрамда ойнауын жалғастырды, көбінесе қосалқы құрамнан алаңға шықты. Бұл «Ричард Смоллвуд», «Грант Лидбиттер» және «Адам Клейтон» сынды қорғаныс жартылай қорғаушыларының күшті бәсекесіне байланысты болды. Алайда, 20 қыркүйекте «Брентфордқа» қарсы өткен 4:0 есебімен жеңіске жеткен матчта, ол «қауіпті тәсілмен ойнағаны үшін» алаңнан қуылды, нәтижесінде төреші оған тікелей қызыл карточка көрсетті. Үш матчтық дисквалификациядан кейін, ол 2 қазанда «Фулхэмге» қарсы өткен 2:0 есебімен жеңіске жеткен матчта қосалқы құрамнан алаңға шықты. Уайтхед 25 қазанда «Уотфордқа» қарсы өткен 1:1 есебімен тең түскен матчта лигада алғаш рет команданың капитаны болды. Алайда, 2014-15 маусымында Уайтхед қосалқы құрамға ауыстырылды. Бірақ ол жақсы көмекші болды, екі рет оң жақ қорғаушы және алты рет орталық жартылай қорғаушы ретінде ойнады. Сондай-ақ, ол осы маусымда 28 ақпанда «Шеффилд Уэнсдейге» қарсы өткен ойында команданы тағы да басқарды, бұл матч 2:0 есебімен жеңіліспен аяқталды. Чемпионшип плей-офф кезеңінде Уайтхед үш рет оң жақ қорғаушы ретінде, соның ішінде «Уэмблиде» өткен плей-офф финалында алаңға шықты, бірақ «Норвич Ситиге» 2:0 есебімен жеңілді. Уайтхед барлық турнирлерде жиырма бес матч өткізді. Маусым соңында Уайтхед «Миддлсброны» тастап кетті, өйткені бапкер Айтор Каранка оған ойнау уақытын кепілдік бере алмады.
Хаддерсфилд қаласы
2015 жылдың маусым айында Уайтхед Чемпионшип лигасының «Хаддерсфилд Таун» клубымен екі жылдық келісімшартқа қол қойды. Клубқа қосылғаннан кейін, оған 2015–16 маусымы алдында төртінші нөмірлі жейде берілді. Ол 8 тамызда «Халл Сити» клубына қарсы өткен ойында 2:0 есебімен жеңіліске ұшырады, бұл оның дебюті болды. 11 тамызда «Ноттс Каунти» клубына қарсы 2:1 есебімен жеңілген кезде Уайтхед алғаш рет «Хаддерсфилд Таун» командасының капитаны болды. Крис Пауэллдің басшылығымен Уайтхед тез арада негізгі құрамда орнықты. 12 қыркүйек пен 3 қазан аралығында Марк Хадсонның бес матчқа қатыса алмауына байланысты ол команданың капитаны болды. Өз өнерімен Уайтхед қазан және қараша айларында BWF (бірде-бір федерация) ойыншысы атағын жеңіп алды. Алайда, 5 желтоқсанда «Бирмингем Сити» клубына қарсы өткен ойында 2:0 есебімен жеңіске жеткен кезде тізе жарақатын алды және екі айға алаңнан шықты. Бір айдан кейін, 23 қаңтарда Уайтхед жарақаттан кейін негізгі құрамға оралды, «Брайтон мен Хов Альбион» клубына қарсы 2:1 есебімен жеңіліске ұшыраған ойында соңғы минуттарда алаңға түсті. Негізгі құрамға оралғаннан кейін, ол маусымның қалған бөлігінде алғашқы құрамдағы орнын қайта иеленді. 2015–16 маусымының соңында Уайтхед барлық турнирлерде отыз алты ойынға қатысты. Өткен маусымның соңғы ойынында «Брентфорд» клубымен болған инцидентке қатысқандығы үшін ол жаңа маусымның алғашқы екі матчын өткізіп жіберді. 20 тамызда ол маусымның алғашқы ойынына қатысты, «Барнсли» клубына қарсы өткен ойында 2:1 есебімен жеңіске жетіп, толық ойынды бастады. Алайда, Дэвид Вагнердің басшылығымен Уайтхед негізгі құрамда басқа жартылай қорғаушылардың күшті бәсекесіне тап болды. 27 қыркүйекте «Ротерхэм Юнайтед» клубына қарсы өткен 2:1 есебімен жеңіске жеткен ойында ол осы маусымда алғаш рет команданың капитаны болды. Хадсонның қатыса алмауына байланысты Уайтхед көбінесе капитандық міндетін атқарды, бірақ Уайтхед алғашқы құрамға кірмеген кезде Томми Смит та капитан болып тұратын. Қаңтар айындағы трансферлік терезе кезеңінде ол «Уиган Атлетик» клубына өту мүмкіндігіне қарамастан, «Кирклис» стадионында қалды. Алайда, 1 сәуірде «Бёртон Альбион» клубына қарсы өткен ойында 1:0 есебімен жеңіліске ұшырады және екінші сары карточка алды, нәтижесінде алаңнан қуылды. Чемпионшип плей-оффында Уайтхед үш рет пайдаланылмаған орынбасар ретінде алаңға шықты, ол «Хаддерсфилд» клубының Премьер-лигаға жолдама алған құрамының бір бөлігі болды, «Ридинг» клубын пенальти сериясында 5:4 есебімен жеңіп, Чемпионшип плей-оффының финалында 0:0 есебімен тең түсті. 2016–17 маусымының соңында ол барлық турнирлерде жиырма ойынға қатысты. Ол Премьер-лиганың 25 ойыншыдан тұратын тізіміне енді. 2017–18 маусымында ол алғаш рет алаңға шықты, 23 тамызда Лига кубогының екінші турында «Ротерхэм Юнайтед» клубына қарсы өткен ойында 2:1 есебімен жеңіске жетіп, толық ойынды бастады. Содан кейін, 30 қыркүйекте Уайтхед өзінің алғашқы Премьер-лига ойынын өткізді – төрт жылдан кейін – «Тоттенхэм Хотспер» клубына қарсы 4:0 есебімен жеңіліске ұшырады, бұл ойында ол соңғы минуттарда алаңға түсті. Алайда, 2017–18 маусымының көп бөлігінде «Хаддерсфилд Таун» клубындағы негізгі құрамдағы ойындары көбінесе орынбасарлар тізімімен шектелді. 2018 жылдың 11 мамырында Уайтхед 2017–18 маусымының соңында кәсіби футболдан зейнеткерлікке шығатынын жариялады. Ол клуб үшін соңғы рет (және футбол карьерасында) маусымның соңғы ойынында «Арсенал» клубына қарсы 1:0 есебімен жеңіліске ұшырады, бұл ойында ол соңғы минуттарда алаңға түсті.
Жаттықтырушылық мансап
Зейнеткерлікке шыққаннан кейін Уайтхед Дэвид Вагнердің бірінші командасының техникалық штабының құрамында «Хаддерсфилд Таун» клубында жаттықтырушылық қызмет атқарды, УЕФА А жаттықтырушы лицензиясын алғаннан кейін, және 2019 жылдың 1 қаңтарынан бастап клубтың жаңа 17 жасқа дейінгі академиясының жас тобына жетекшілік етті. Қазан айында ол «Хаддерсфилд Таун» клубының 17 жасқа дейінгі командасын баптады. 2019 жылдың 16 қарашасында Уайтхед Сэм Рикетстің «Шрусбери Таун» клубының штабына қосылды, алғашқы команданың жаттықтырушысы ретінде Джо Паркинсонды ауыстырды. 2020 жылдың 25 тамызында Джон Питтс пен Грэм Барроудың кеткенінен кейін Уайтхед менеджердің көмекшісі болып тағайындалды. 25 қарашада Уайтхед пен Рикетс клуб 23-ші орында тұрғандықтан және 39 мүмкін ұпайдан тек 9 ұпай жинағандықтан қызметтерінен босатылды. Уайтхед 2021 жылдың шілдесінде Екінші лигадағы «Порт Вейл» клубының жаттықтырушылар құрамына қосылды, бұл футбол директоры Дэвид Флиткрофттың жазғы жаңартуының бір бөлігі болды; менеджер Даррелл Кларк Уайтхедтің «біздің командаға үлгі болатын адам» екенін айтты. 2021–22 маусымының соңында «Вейл» клубының жоғары дивизионға өтуіне көмектескеннен кейін, ол 2022 жылдың шілдесінде Түркияға көшіп, «Бешикташ» клубында Адам Мюрреймен бірге жаттықтырушылық қызмет атқарды, бұл клуб Супер Лига чемпионы атанды. Бас жаттықтырушы Валериен Исмаэль үш айдан кейін жұмыстан босатылғаннан кейін ол клубты тастады. 2022 жылдың қарашасында Уайтхед «Кардифф Сити» клубына алғашқы команданың жаттықтырушысы ретінде қосылды. 2023 жылдың 14 қаңтарында Марк Хадсон жұмыстан босатылғаннан кейін Уайтхед «Кардифф Сити» клубының алғашқы командасына уақытша жетекші болып тағайындалды. 2023 жылғы маусым алдында Исмаэль Чемпионшиптегі «Уотфорд» клубының бас жаттықтырушысы болып тағайындалды, ал Уайтхед оның көмекшісі ретінде осы клубқа ауысты.
Жеке өмір
Уайтхед футболға құмар отбасында өсті және «Ливерпуль» командасын жақтады. Оның Крейг деген ағасы бар. Ол Лиам Лоренспен жақын дос, олар «Сандерленд» және «Сток Сити» клубтарында бірге ойнаған. «Сток Сити» және «Хаддерсфилд Таун» клубтарында ойнаған кезінде Уайтхед әйелі Луизамен және олардың екі ұлы Олли мен Гарримен Чеширде тұрды.