Кіріспе
Хлор қышқылы, немесе 1,4,5,6,7,7 гексахлорбицикло[2.2.1] гепт-5-ен-2,3-дикарбон қышқылы, — кейбір отқа төзімді заттар мен полимерлерді синтездеуде қолданылатын хлорланған карбон қышқылы. Ол бірнеше органохлорлы инсектицидтердің кең таралған ыдырау өнімі болып табылады.
Қасиеттері мен сәйкестендіруі
Хлор қышқылы — химиялық формуласы C9H4Cl6O4 болатын ақ түсті кристалдық зат. Оны HET қышқылы, гексахлорэндометилтетрагидрофталь қышқылы, 1,4,5,6,7,7 гексахлор 5-норборнен 2,3-дикарбон қышқылы және 1,4,5,6,7,7 гексахлорбицикло[2.2.1] 5-гептен 2,3-дикарбон қышқылы деп те атайды. Ол қышқыл түрінде де, оның ангидриді түрінде де өндіріледі. Ангидридтің CAS нөмірі бар. Хлор қышқылы суда және полярлы емес органикалық еріткіштерде (мысалы, бензол, гексан, көміртек тетрахлориді) аз еруге қабілетті. Ол сәл полярлы органикалық еріткіштерде (этанол, метанол, ацетон) оңай ериді. Қыздырғанда 200 °C-та суды жоғалтады, нәтижесінде 230–235 °C балқу температурасы бар ангидрид пайда болады. Пиролиз кезінде ол хлорсутек қышқылына және әртүрлі хлорлы қосылыстарға ыдырайды. Гидролиттік дехлоридеуге төзімді. Ол металдармен және спирттермен тұздарды және эстерлерді тез түзеді.
Chlorendic acid is slightly soluble in water and nonpolar organic solvents (e. g. benzene, hexane, carbon tetrachloride). It is easily soluble in slightly polar organic solvents (ethanol, methanol, acetone). When heated, it loses water at 200 °C, forming an anhydride with melting point of 230–235 °C. When subject to pyrolysis, it decomposes to hydrochloric acid and various chlorinated compounds. It is resistant to hydrolytic dechlorination. It readily forms salts with metals, and esters.
Химия және қолдану
Хлор қышқылы Дильс-Альдер реакциясы арқылы өнеркәсіптік өндірісте көп көлемде өндіріледі. Ол қанықпаған отты төмендетуге арналған полиэстер шайырлары мен пластификаторларды синтездеудегі аралық зат ретінде, сондай-ақ жүнді отқа төмендетуге арналған фиништік өңдеу ретінде қолданылады. Басты қолданылуы – химиялық өнеркәсіп жабдықтары үшін шыны талшықпен күшейтілген шайырларды өндіруде. Оны арнайы бояулар мен сызбаларға қолдануға болатын алкидтік шайырлар жасауға да пайдалануға болады. Ол басылған тізбек тақталарын жасауда қолданылатын эпоксидтік шайырларда қатайтқыш ретінде қолданылады. Галогендемел емес гликольдермен реакцияға түскенде, полиуретан көбіктерінде отты төмендетуге арналған заттар ретінде қолданылатын галогендемел полиолдар түзіледі. Сондай-ақ, ол пластикте реактивті отты төмендетуге арналған заттар ретінде қолданылатын дибутилхлорендат пен диметилхлорендат өндірісінде қолданылады. Ол акрилонитрил-бутадиен-стирол сополимеріне шектеулі мөлшерде қоспа ретінде қосылады. Хлор қышқылының эфирлері мен амин тұздары синтетикалық майлау материалдарында жоғары қысымға арналған қоспалар ретінде қолданылады. Полимерлерде қолданылғанда, қатайтқыш немесе отты төмендетуге арналған зат ретінде, ол полимерлік матрицаға ковалентті байланыс арқылы бекітіледі, бұл оның қоршаған ортаға сіңуін азайтады. Дегенмен, мұндай материалдар гидролизденген кезде ол бөлінуі мүмкін, сондай-ақ хлорланған циклодиендік инсектицидтердің (мысалы, эндосульфан, хлордан, гептахлор, альдрин, диэлдрин, эндрин және изодрин) тотығуы нәтижесінде де пайда болуы мүмкін. Топырақта оның жартылай ыдырау мерзімі 140–280 күнге жетеді. Еуропада хлор қышқылының 80%-ы құрылыс және көлік салаларындағы отқа төзімді композиттерді өндіруге, ал қалған 20%-ы коррозияға төзімді сұйықтарды сақтауға арналған жабдықтардың материалдарын жасауға қолданылады. АҚШ, Латын Америкасы және Азияда 20–30% отты төмендетуге арналған қолданыстарда, ал қалғаны коррозияға төзімді пластиктерде қолданылады.