Кіріспе
Ағылшын футболшысы
Челтенхам қаласы
2003 жылғы 13 желтоқсанда ол бірінші командада тәжірибе алу үшін бір айға «Челтенхэм Таун» клубына жалға берілді. 2004 жылғы қаңтарда жалға алу мерзімі тағы екі айға ұзартылды. Жалға алу аяқталғаннан кейін Уилсон 2004 жылғы 30 наурызда үш жылдық келісімшарт бойынша, құны жарияланбаған сомаға «Челтенхэм» клубына толыққанды өтті. Уилсон «Челтенхэм» сапында 121 лига матчында 14 гол соқты.
Бристоль қаласы
2007 жылдың 12 қаңтарында Уилсон Бристоль Сити клубымен құпия сомаға келісім жасады. 2008–09 маусымының көп бөлігін жарақат салдарынан өткізген Уилсон "Сити" сапында 74 ойынға қатысып, лигада бір гол соқты.
Колчестер Юнайтед
2010 жылдың 29 маусымында Уилсон «Бристоль Ситиден» босатылғаннан кейін «Колчестер Юнайтед» клубына қосылуға келісті. Бұл «Колчестер» клубының бас жаттықтырушысы Джон Уордтың Уилсонмен екінші рет келісімшарт жасауы еді, себебі Уорд 2003 жылы «Челтенхэм» клубының бас жаттықтырушысы болып жұмыс істеген кезде оны арендаға алған, ал бір жылдан кейін толыққанды сатып алған. Оның екінші голы 2010 жылдың 6 қарашасында «Брэдфорд Сити» клубына қарсы Англия кубогы матчында соғылды. 2012 жылдың 15 мамырында Уилсон 2011–12 маусымда тұрақты түрде ойнағандығы үшін «Колчестер» клубымен екі жылға келісімшартты ұзартты. 2012–13 маусымында клуб капитанының орынбасары болды және Кемал Иззеттің жарақат алған кезінде көп бөлігінде капитандық міндетін атқарды. 2013 жылдың қыркүйек айында Иззет клубтан кеткеннен кейін Уилсон 3 қыркүйекте «Колчестер» клубының толыққанды капитаны болып тағайындалды. Клуб капитаны лауазымына тағайындалған күні Уилсон Футбол лигасы кубогы матчында гол соқты. «Дагенхэм мен Редбридж» клубына қарсы өткен матчта 4:1 есебімен жеңіліске ұшырағанда ол бос соққыдан гол соқты.
Олдхэм Атлетик
Уилсон 2014 жылдың 10 маусымында "Олдхэм Атлетик" клубына екі жылдық келісімшарт бойынша қосылды, "Колчестер Юнайтед" клубының жаңа келісімшарт ұсынысын қабылдамай. 2016 жылдың 4 шілдесінде Уилсон келісімшартты бір жылға ұзартты. Ол 2016 жылдың 8 қарашасында "Блэкберн Роверс" клубының 23 жасқа дейінгі құрамына қарсы EFL Trophy ойынында "Олдхэм" сапындағы алғашқы голын соқты. 2017–18 маусымның соңында клуб төменгі лигаға түскеннен кейін "Олдхэм" оны босатты.
Кейінгі мансап
2018 жылдың 16 шілдесінде «Барроу» клубымен келісімшарт жасасты. 2019 жылдың қыркүйегінде «Бакстон» клубына қосылды. Уилсон 2020 жылдың қаңтар айында «Матлок Таун» клубына ойыншы-көмекші бапкер ретінде қосылды. Уилсон 2020 жылдың 1 маусымында ойыншы мансабын аяқтағанын жариялады. Уилсон 2021 жылдың ақпан айында «Алсагер Таун» клубының бапкері болып тағайындалды.