Введение

Английский футболист

Город Челтенхэм

13 декабря 2003 года он был отдан в аренду в «Челтенхэм Таун» на один месяц, чтобы получить опыт игры в основном составе. В январе 2004 года срок аренды был продлен еще на два месяца. По окончании аренды Уилсон перешел в «Челтенхэм» на постоянной основе 30 марта 2004 года, подписав трехлетний контракт за неустановленную сумму. За «Челтенхэм» Уилсон провел 121 матч в лиге, забив 14 голов.

Город Бристоль

12 января 2007 года Уилсон перешёл в "Бристоль Сити" за неоглашенную сумму. Пропустив большую часть сезона 2008/09 из-за травмы, Уилсон провёл за "Сити" 74 матча, забив один гол в чемпионате.

Колчестер Юнайтед

29 июня 2010 года Уилсон согласился присоединиться к "Колчестер Юнайтед" после того, как был отпущен "Бристоль Сити", где в предыдущем сезоне он сыграл всего четыре матча. Это был второй случай, когда тренер "Колчестера" Джон Уорд подписывал Уилсона – Уорд взял его в аренду, будучи менеджером "Челтенхэма" в 2003 году, а год спустя подписал с ним полноценный контракт. Второй матч Уилсон провел 6 ноября 2010 года в Кубке Англии против "Брэдфорд Сити". 15 мая 2012 года Уилсон продлил контракт с "Колчестером" на два года, отыграв все матчи сезона 2011/12. В сезоне 2012/13 он стал вице-капитаном и большую часть сезона исполнял обязанности капитана во время отсутствия Кемаля Иззета из-за травмы. После ухода Иззета из клуба в сентябре 2013 года 3 сентября Уилсон был назначен постоянным капитаном "Колчестера". В тот же день, после объявления о его назначении капитаном, Уилсон забил гол в матче Трофея Футбольной лиги, открыв счет со штрафного удара в проигранном со счетом 4:1 матче против "Дэгенхэм энд Редбридж".

Олдхэм Атлетику

Уилсон присоединился к "Олдхэм Атлетик" 10 июня 2014 года, подписав двухлетний контракт после отказа от предложения о новом контракте от "Колчестер Юнайтед". 4 июля 2016 года Уилсон подписал продление контракта на один год. 8 ноября 2016 года он забил свой первый гол за "Олдхэм" в матче Кубка Английской футбольной лиги (EFL Trophy) против молодежной команды "Блэкберн Роверс" (до 23 лет). По окончании сезона 2017/18, после вылета клуба, он был отпущен "Олдхэмом".

Поздняя карьера

16 июля 2018 года он подписал контракт с «Барроу». В сентябре 2019 года он перешел в «Бакстон». В январе 2020 года Уилсон стал игроком и помощником главного тренера в «Матлок Таун». 1 июня 2020 года Уилсон объявил о завершении карьеры игрока. В феврале 2021 года Уилсон был назначен главным тренером «Альсагер Таун».