Введение

Синий пигмент из группы фталоцианиновых красителей

Медный фталоцианин (CuPc), также называемый фталоцианиновым синим, фталосиановым синим и многими другими названиями, – это яркий, кристаллический, синтетический синий пигмент из группы красителей на основе фталоцианинов. Его насыщенный синий цвет часто используется в красках и красителях. Он высоко ценится за выдающиеся свойства, такие как светостойкость, красящая способность, укрывистость и устойчивость к воздействию щелочей и кислот. Он представляет собой синий порошок, нерастворимый в большинстве растворителей, включая воду.

История

Открытие металлических фталоцианинов связано с наблюдением интенсивно окрашенных побочных продуктов реакций фталевой кислоты (бензол-1,2-дикарбоновой кислоты) или ее производных с источниками азота и металлов. CuPc (медный фталоцианин) был впервые синтезирован в 1927 году в результате реакции цианида меди(I) и о-дибромбензола, которая в основном давала бесцветный фталонитрил, а также интенсивно синий побочный продукт. Спустя несколько лет сотрудники компании Scottish Dyes отметили образование следов фталоцианиновых красителей при синтезе фталимида в результате реакции фталевого ангидрида и аммиака в присутствии металлического железа. В 1937 году компания DuPont начала производство медно-фталоцианинового синего в США под торговой маркой Monastral Blue, после того как он был впервые представлен в Великобритании (ICI) и Германии (I. G. Farbenindustrie) в 1935 году. Возникали трудности с формированием стабильных дисперсий с первыми альфа-формами, особенно в смесях с рутиловым диоксидом титана, где синий пигмент имел склонность к флокуляции. Бета-форма была более стабильной, как и усовершенствованная стабилизированная альфа-форма. В настоящее время доступно еще больше изомерных форм.

Синонимы и торговые названия

Вещество, IUPAC наименование которого , известно под многими названиями, такими как монастральный синий, фталосиний, гелиосиний, талосиний, Winsor синий, фталоцианиновый синий, C. I. Пигмент Синий 15:2, медный фталоцианин синий, медный тетрабензопорфиразин, Cu фталосиний, P. B.15.2, C. I. 74160 и "Британский железнодорожный синий". Существует множество других торговых наименований и синонимов.

Катализ

Металлические фталоцианины давно изучаются в качестве катализаторов окислительно-восстановительных реакций. Особый интерес представляют реакция восстановления кислорода и очистка газовых потоков от сероводорода.

Цветочный материал

Из-за своей стабильности фталоцианиновый синий также используется в красках, покрытиях и многих видах пластика. Пигмент нерастворим и не имеет склонности к миграции в материале. Это стандартный пигмент, применяемый в печатных красках и упаковочной промышленности. В 1980-х и 1990-х годах промышленное производство в Японии составляло около 10 000 тонн в год. Все основные производители пигментов для художников выпускают варианты медной фталоцианины, обозначенные цветовым индексом PB15 (синий) и цветовыми индексами PG7 и PG36 (зеленый). Фталоцианиновый синий – распространенный компонент на палитре художника, это холодный синий оттенок с зеленоватым подтоном. Он обладает высокой красящей способностью и легко доминирует в смеси при сочетании с другими цветами. Это прозрачный красящий цвет, который можно наносить методом лессировки. Он входит в состав широкого спектра продуктов, таких как кондиционер для волос с красящим эффектом, гелевые ручки, патчи для глаз, парфюмерия, шампунь, средства по уходу за кожей, мыло, солнцезащитный крем, чернила для татуировок, зубная паста и даже красители для травы.

Исследования

CuPc часто исследовался в контексте молекулярной электроники. Он потенциально пригоден для органических солнечных элементов благодаря высокой химической стабильности и равномерному росту. CuPc обычно выполняет роль донора электронов в солнечных элементах на основе донор-акцепторной структуры. Одной из наиболее распространенных донор-акцепторных архитектур является CuPc/C60 (букминстерфуллерен), которая быстро стала модельной системой для изучения малых органических молекул. Эффективность преобразования фотонов в электроны в такой системе достигает примерно 5%. CuPc также исследовался как компонент органических полевых транзисторов. Медный фталоцианин (CuPc) был предложен для хранения данных в квантовых вычислениях благодаря длительному времени, в течение которого его электроны могут оставаться в состоянии суперпозиции. CuPc легко перерабатывается в тонкую пленку для использования при изготовлении устройств, что делает его перспективным кандидатом на роль кубита.

Структура, реактивность и свойства

Медный фталоцианин представляет собой комплекс меди(II) с конъюгированным основанием фталоцианина, то есть Cu2+Pc2−. Описание аналогично описанию порфиринов меди, которые также формально получаются двойным депротонированием порфиринов. CuPc принадлежит точечной группе симметрии D4h. Он парамагнитен и содержит один неспаренный электрон на молекулу. Вещество практически нерастворимо в воде (< 0,1 г/100 мл при ), но растворимо в концентрированной серной кислоте. Цвет обусловлен π–π* электронным переходом, с λmax ≈ 610 нм.

Кристаллические фазы

Медный фталоцианин кристаллизуется в различных формах (полиморфах). Было идентифицировано пять различных полиморфов: фазы α, β, η, γ и χ. Две наиболее распространенные структуры в медном фталоцианине – это β-фаза и метастабильная α-фаза. Эти фазы можно различить по степени перекрытия соседних молекул. В α-фазе перекрытие больше, и, следовательно, расстояние между атомами меди (~3,8 Å) меньше, чем в β-фазе (~4,8 Å).

Токсичность и опасность

Соединение не поддается биоразложению, но не оказывает токсичного воздействия на рыб и растения. Оральная LD50 для млекопитающих оценивается более чем в 5 г на кг, при этом не выявлено никаких неблагоприятных эффектов при таком уровне потребления.