Введение
Английский футболист
В сезоне 2001–02, в свой последний полноценный сезон за "Арсенал", Апсон провел 22 матча, включая 14 в лиге. После восстановления от травмы Апсон присоединился к "Редингу" в сентябре 2002 года на трехмесячное арендное соглашение. Именно за "Рединг" он забил свой первый гол в профессиональной карьере, в матче Кубка Лиги против "Кембридж Юнайтед", который они проиграли со счетом 3–1.
Город Бирмингем
Бирмингем Сити завершил трансфер Упсона из «Арсенала» в январе 2003 года, за что, по мнению BBC Sport, было выплачено первоначальное вознаграждение в размере 1 миллиона фунтов стерлингов, которое могло возрасти до 3 миллионов фунтов стерлингов в зависимости от количества проведенных матчей. Он получил травму ноги, готовясь к местному дерби против «Астон Виллы» в апреле 2006 года, и в итоге пропустил остаток сезона, когда «Бирмингем Сити» выбыл в Чемпионшип. Упсон оставался в клубе, восстанавливая форму, и вернулся в строй в декабре в матче, выигранном у «Плимут Аргайл» со счетом 3:0, где забил второй гол.
Уэст Хэм Юнайтед
18 января 2007 года «Бирмингем» отклонил предложение «Вест Хэм Юнайтед» в 4 миллиона фунтов стерлингов за Упсона, а через несколько дней – улучшенное предложение в 6 миллионов фунтов стерлингов. Предложение в 6 миллионов фунтов стерлингов с потенциалом увеличения до 7,5 миллионов фунтов стерлингов в зависимости от количества сыгранных матчей было принято в последний день трансферного окна, и Упсон заключил контракт с «Вест Хэм» на четыре с половиной года. Позже менеджер «Бирмингем Сити» Стив Брюс заявил, что не хотел продавать Упсона, но был вынужден сделать это управляющим директором клуба Каррен Брэди. Упсон получил травму икроножной мышцы менее чем через 30 минут после своего дебюта за «Вест Хэм» в матче против «Астон Виллы», который завершился поражением со счетом 1:0. Затем он продержался всего 11 минут в своем возвращении на поле, прежде чем был вынужден покинуть игру из-за травмы в матче против «Тоттенхэма», проигранном со счетом 4:3 на «Аптон Парк» в марте 2007 года. Упсон впервые провел полный матч за «Вест Хэм» в домашнем поражении от «Манчестер Сити» со счетом 2:0 в августе 2007 года. Через неделю он впервые вышел на поле в качестве капитана «Вест Хэма» в гостевой победе над своим бывшим клубом «Бирмингем Сити» со счетом 1:0. 29 декабря Упсон впервые забил гол за «Вест Хэм», забив победный гол в ворота чемпионов Премьер-лиги «Манчестер Юнайтед». В июле 2008 года клуб вывел из обращения номер 6 в память о Бобби Муре, после чего Упсон взял футболку с номером 15. В августе 2009 года, после ухода Лукаса Нейла, Упсон был назначен капитаном «Вест Хэма». Он был капитаном «Вест Хэма» в сложной кампании 2009/10, в которой забил гол в первом матче против «Вулверхэмптона» и еще два – против «Сток Сити» и «Портсмута».
Город Стоук
9 августа 2011 года Апсон подписал двухлетний контракт со "Сток Сити". Он заявил, что возможность играть в Лиге Европы УЕФА была одной из главных причин, побудивших его присоединиться к "Сток". Апсон дебютировал за "Сток" в матче против "Тун" в Лиге Европы, где "Сток" одержал победу со счётом 1:0, а свой первый гол за клуб забил в ответном матче, принесшем "Сток" победу 4:1 на стадионе "Британия". После перехода в "Сток" Апсон и ещё один новичок, Джонатан Вудгейт, использовались в качестве резервистов для основных центральных защитников Роберта Хьюта и Райана Шоукросса. Он регулярно играл в Лиге Европы, приняв участие во всех шести матчах группового этапа, но был удалён с поля в последнем матче, когда "Сток" вышел в 1/32 финала. 26 февраля 2012 года он забил свой первый гол в лиге за "Сток" в домашней победе над "Суонси Сити" со счётом 2:0, получив звание лучшего игрока матча. Из-за дисквалификации Шоукросса, Апсон впервые вышел в стартовом составе в лиге 29 декабря 2012 года в матче против "Саутгемптона", где забил второй гол "Сток" при ничьей 3:3.
Брайтон и Хов Альбион
31 января 2013 года Апсон присоединился к клубу "Брайтон энд Хов Альбион" на правах аренды до конца сезона. Он забил свой первый гол за "Чайки" 20 апреля в матче, завершившемся со счетом 6:1 в пользу "Брайтона" против "Блэкпула". 10 июля 2013 года Апсон подписал с "Брайтоном" полноценный контракт на один год. В сезоне 2013–14 он был признан игроком года клуба.
Лестер Сити
23 мая 2014 года Апсон подписал однолетний контракт с клубом "Лестер Сити", который недавно вышел в Премьер-лигу. После того, как первую половину сезона он пропустил из-за травмы, он вернулся к полноценным тренировкам в конце января 2015 года. 10 февраля Апсон дебютировал за "Лестер", отыграв почти час, прежде чем был заменен в матче, проигранном со счетом 1:2 его бывшему клубу "Арсенал". По истечении срока действия контракта в конце сезона он был отпущен. Он дебютировал 11 августа в первом раунде Кубка Лиги, где "Лестер" победил "Лейтон Ориент" со счетом 2:1, но провел за клуб всего шесть матчей, и его контракт не был продлен. В 2016 году он завершил карьеру игрока.
Международная карьера
Упсон играл за сборную Англии на юношеском уровне, прежде чем 12 раз выступить за сборную до 21 года, за которую забил два гола. Регулярная игра в Премьер-лиге за «Бирмингем Сити» в сезоне 2002/03 привела к его включению в основную сборную, и он дебютировал за Англию против Южной Африки в мае 2003 года. Он был включен в стартовый состав в паре с Рио Фердинандом, получив свой восьмой вызов в сборную Англии более чем через три года после последнего выхода на поле. Первый гол за сборную Англии Упсон забил 19 ноября 2008 года в товарищеском матче против Германии. Матч завершился со счетом 2:1 в пользу Англии, и Упсон был признан лучшим игроком матча по версии ITV. Он вошел в состав сборной Англии на чемпионат мира 2010 года в Южной Африке. 23 июня, дебютировав на чемпионате мира, он сыграл в третьем матче группового этапа против Словении, после того как оставался на скамейке запасных в первых двух матчах. Он забил гол в поражении от Германии со счетом 4:1 в 1/8 финала – свой второй гол за сборную Англии и второй против Германии. Упсон выступал в качестве футбольного эксперта в программе BBC Match of the Day и во время освещения чемпионатов мира 2018 и 2022 годов.