Введение
Английский футболист
Вест Бромвич Альбион
3 августа 2002 года Греган подписал четырехлетний контракт с "Вест Бромвич Альбионом", только что вышедшим в Премьер-лигу, за 2 миллиона фунтов стерлингов. Футбольный эксперт Родни Марш посчитал это приобретение неудачным и прокомментировал: "Это все равно что красить свинью помадой". Греган дебютировал в составе команды 17 августа 2002 года в матче против "Манчестер Юнайтед" на "Олд Траффорд". 14 сентября 2002 года он забил свой первый гол за клуб в домашней игре против "Саутгемптона", выигранной со счетом 1:0, после того как вратарь Пол Джонс не смог удержать удар Грегана с 40 ярдов. Несмотря на то, что Греган был игроком основного состава, он не смог предотвратить вылет клуба из Премьер-лиги. В сезоне 2003–04 он, как капитан, внес значительный вклад в возвращение команды в Премьер-лигу с первой попытки, после чего в сентябре 2004 года перешел в "Лидс Юнайтед".
Олдхэм Атлетику
Отсутствие игровой практики в основной команде в сезоне 2006/07 привело к тому, что Греган был отдан в аренду 8 ноября 2006 года в "Олдхэм Атлетик" из Лиги 1 до 1 января 2007 года. Он забил гол через три дня в своем дебютном матче, принеся победу со счетом 4:3 над "Кеттеринг Таун" в Кубке Англии. Греган покинул "Лидс" 5 января 2007 года после достижения соглашения об условиях расторжения контракта, а три дня спустя подписал контракт на два с половиной года с "Олдхэмом". Его игра в гостевом матче против "Уолсолла" 22 сентября 2007 года, который завершился победой со счетом 3:0, принесла ему место в символической сборной недели Лиги 1. 12 мая 2009 года главный тренер "Олдхэма" Дэйв Пенни отпустил его, посчитав, что он больше не нужен команде. Однако Пенни пересмотрел свое решение, впечатлившись отношением игрока и его физической формой, и вскоре Греган вернулся в клуб по однолетнему контракту. Впоследствии он был назначен капитаном команды и оставался ключевым игроком обороны, выступая в паре с Рубеном Хазеллом.
Флитвуд-таун
Менеджер игроков "Олдхэма" Пол Диков заявил в октябре 2010 года, что разрешит Грегану покинуть клуб, так как тот не смог попасть в основной состав после травмы в начале сезона 2010–11. 19 октября 2010 года Греган присоединился к "Флитвуд Таун" из Национальной лиги на трехмесячное арендное соглашение. Он покинул "Олдхэм" 6 января 2011 года после расторжения контракта, а затем подписал постоянный контракт с "Флитвуд Таун". По окончании сезона 2010–11 он был отпущен.
Кендал-Таун
10 августа 2011 года Греган подписал контракт с клубом "Кендал Таун", выступающим в Высшем дивизионе Северной Премьер-Лиги. Он дебютировал три дня спустя, начав в стартовом составе в домашнем матче, где "Кендал Таун" одержал победу над "Уорксоп Таун" со счетом 3:0. 21 августа 2011 года, во втором матче за команду, против "Матлок Таун", он получил разрыв ахиллова сухожилия.
Тренерская карьера
Греган вернулся в «Дарлингтон» 4 июня 2012 года в качестве играющего тренера, вошел в тренерский штаб нового менеджера Мартина Грея. 1 октября 2017 года он был назначен исполняющим обязанности главного тренера «Дарлингтона» вместе с Брайаном Аткинсоном до конца сезона 2017/18 после перехода Грея в «Йорк Сити» – соперника «Дарлингтона» по Северной лиге. Однако, оба покинули клуб через четыре дня, не проведя ни одного матча. В июле 2018 года он занял должность штатного помощника менеджера, но покинул клуб 19 августа вместе с Грей.