Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Лейко-красители (от греческого λευκό leuko: белый) — это красители, способные переключаться между двумя химическими формами, одна из которых бесцветна. Обратимые превращения могут быть вызваны теплом, светом или изменением pH, что приводит к термохромизму, фотохромизму и галохромизму соответственно. Необратимые превращения обычно связаны с восстановлением или окислением. Бесцветную форму иногда называют лейко-формой. Лейко-красители лежат в основе термочувствительной бумаги для принтеров и некоторых индикаторов pH.
A leuco dye (from the Greek λευκό leuko: white ) is a dye which can switch between two chemical forms, one of which is colorless. Reversible transformations can be caused by heat, light or pH, resulting in examples of thermochromism, photochromism and halochromism respectively. Irreversible transformations typically involve reduction or oxidation. The colorless form is sometimes referred to as the leuco form. Leuco dyes form the basis of thermal printer papers and certain pH indicators.
Примеры
Наиболее распространенным примером является применение серных и кубовых красителей, классическим примером чего служит индиго. Индиго имеет характерный фиолетовый цвет, но при этом полностью нерастворим в воде, что исключает возможность его непосредственного нанесения на ткань. Вместо этого его восстанавливают до индиго-белого (иногда лейкоиндиго), который растворим в воде, но бесцветен. Когда погруженную в ванну с белым индиго ткань извлекают, краситель быстро вступает в реакцию с кислородом воздуха и возвращается в нерастворимую, интенсивно окрашенную форму индиго. Восстановление обычно достигается с помощью дитионита натрия, гидроксиацетона и водорода или электрохимическими методами. Спиро-форма оксазина представляет собой бесцветный лейкокраситель; конъюгированная система оксазина и другой ароматической части молекулы разделена sp3-гибридизированным "спиро"-углеродом. После протонирования части молекулы, облучения ультрафиолетовым светом (см. Фотохромизм) или внесения других подобных изменений, связь между спироуглеродом и оксазином разрывается, кольцо раскрывается, спироуглерод достигает sp2-гибридизации и становится плоским, ароматическая группа вращается, выравнивая свои π-орбитали с остальной частью молекулы, и формируется конъюгированная система, способная поглощать фотоны видимого света и, следовательно, проявлять цвет. Другим примером лейкокрасителя является кристаллический фиолетовый лактон, который в лактонной форме бесцветен или слегка желтоват, но при низком pH, при протонировании, становится интенсивно фиолетовым. Другие примеры включают фенолфталеин и тимолфталеин, которые бесцветны в кислой и нейтральной среде, но становятся розовыми и синими в щелочной среде. Также примерами служат многие окислительно-восстановительные индикаторы, которые претерпевают обратимое изменение цвета между окрашенной и бесцветной формой при определенном электродном потенциале.
The most common example is in applying sulfur dyes and vat dyes, with indigo being a classic case. This is characteristically purple but is also completely insoluble in water, meaning that it cannot be applied to clothes directly. It is instead reduced to indigo white (sometimes Leucoindigo), which is water soluble but colorless. When a submerged fabric is removed from a dyebath of white indigo the dye quickly combines with oxygen in the air and reverts to the insoluble, intensely colored indigo. The reduction step is typically achieved with sodium dithionite, hydroxyacetone and hydrogen, or by electrochemical methods. The spiro form of an oxazine is a colorless leuco dye; the conjugated system of the oxazine and another aromatic part of the molecule is separated by an sp3 hybridized "spiro" carbon. After protonating a part of the molecule, irradiation with UV light (see Photochromism), or introducing other kind of such change, the bond between the spiro carbon and the oxazine interrupts, the ring opens, the spiro carbon achieves sp2 hybridization and becomes planar, the aromatic group rotates, aligns its π orbitals with the rest of the molecule, and a conjugated system forms, with ability to absorb photons of visible light, and therefore appear colorful. Another example of a leuco dye is the crystal violet lactone, which in its lactone form is colorless or slightly yellowish, but in low pH, when it is protonated, it becomes intensely violet. Other examples are phenolphthalein and thymolphthalein, colorless in acidic to neutral pH, but becoming pink and blue in alkaline environment. Other example are many redox indicators, which undergo reversible color change between colored and colorless form at a specific electrode potential.