Введение
28-й сезон второго по значимости европейского клубного футбольного турнира, организованного УЕФА.
Кубок УЕФА 1998–99 был выигран «Пармой» в финале против «Марселя». Это был их второй титул в этом соревновании. Это был последний розыгрыш Кубка УЕФА в старом формате, перед тем как Кубок обладателей кубков был объединен с ним, включив победителей национальных кубков, и был добавлен дополнительный этап плей-офф. Новый формат был использован в последний раз в сезоне 2003–04 и впоследствии заменен групповым этапом, начиная с сезона 2004–05.
Ответный матч
Аргеш Питешти выиграл 7–1 по сумме двух матчей. ЦСКА София выиграл 3–1 по сумме двух матчей. Омония выиграла 8–6 по сумме двух матчей. Шахтер Донецк выиграл 6–1 по сумме двух матчей. Красная Звезда Белград выиграла 11–0 по сумме двух матчей. Интер Братислава выиграл 4–0 по сумме двух матчей. Polonia Warsaw выиграла 5–1 по сумме двух матчей. VPS выиграл 4–2 по сумме двух матчей. Килмарнок выиграл 2–1 по сумме двух матчей. Мура выиграл 8–2 по сумме двух матчей. 3–3 по сумме двух матчей; Зальгирис Вильнюс выиграл по правилу выездного гола. Хапоэль Тель-Авив выиграл 6–2 по сумме двух матчей. Мальмё выиграл 7–0 по сумме двух матчей. Герминаль Экерен выиграл 4–1 по сумме двух матчей. Рейнджерс выиграли 7–3 по сумме двух матчей. Оцелул Галац выиграл 4–1 по сумме двух матчей. IFK Гётеборг выиграл 7–0 по сумме двух матчей. Ференцварос выиграл 14–1 по сумме двух матчей. Андерлехт выиграл 6–0 по сумме двух матчей. Висла Краков выиграл 7–0 по сумме двух матчей.
Ответный матч
Красная Звезда Белград выиграла 4–2 по сумме двух матчей. АЕК Афины выиграл 6–4 по сумме двух матчей. Серветт выиграл 5–3 по сумме двух матчей. 4–4 по сумме двух матчей; Аргеш Питешти выиграл по правилу выездного гола. ЦСКА София выиграл 2–0 по сумме двух матчей. 2–2 по сумме двух матчей; Фенербахче выиграл по правилу выездного гола. Силькеборг выиграл 2–0 по сумме двух матчей. Рейнджерс выиграл 2–0 по сумме двух матчей. Славия Прага выиграла 4–2 по сумме двух матчей. Цюрих выиграл 6–3 по сумме двух матчей. Бранн выиграл 1–0 по сумме двух матчей. Висла Краков выиграла 7–2 по сумме двух матчей. Вейле выиграл 6–0 по сумме двух матчей. 1–1 по сумме двух матчей; Strømsgodset выиграл 4–2 в серии пенальти. 3–3 по сумме двух матчей; Андерлехт выиграл по правилу выездного гола. 3–3 по сумме двух матчей; Рапид Вена выиграл по правилу выездного гола. Грацер АК выиграл 3–0 по сумме двух матчей. Динамо Москва выиграло 2–0 по сумме двух матчей. Хайдук Сплит выиграл 3–2 по сумме двух матчей. Сигма Оломоуц выиграла 4–0 по сумме двух матчей.