Реактив Фелинга: химический тест для определения восстанавливающих сахаров и кетонов. Принцип действия, состав (сульфат меди, винный камень) и применение.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химический тест на восстановительную способность сахара
Chemical test for the reducibility of a sugar
В органической химии раствор Фелинга — это химический реагент, используемый для дифференцирования водорастворимых углеводов и кетоновых (|>C=O) функциональных групп, а также для определения восстанавливающих и невосстанавливающих сахаров, в дополнение к тесту с реактивом Толленса. Этот тест был разработан немецким химиком Германом фон Фелингом в 1849 году.
In organic chemistry, Fehling's solution is a chemical reagent used to differentiate between water soluble carbohydrate and ketone (|>C\dO) functional groups, and as a test for reducing sugars and non reducing sugars, supplementary to the Tollens' reagent test. The test was developed by German chemist Hermann von Fehling in 1849.
Лабораторная подготовка
Раствор Фелинга готовят путем смешивания двух отдельных растворов: раствор Фелинга A, представляющий собой насыщенный синий водный раствор сульфата меди(II), и раствор Фелинга B, представляющий собой бесцветный водный раствор калий-натриевого тартрата (также известного как соль Рошеля), доведенный до сильнощелочной среды гидроксидом натрия. Эти два раствора, стабильные при хранении по отдельности, смешивают непосредственно перед проведением анализа, поскольку комплекс меди(II), образующийся при их смешивании, нестабилен и медленно разлагается до гидроксида меди в щелочной среде. Активным реагентом является тартратный комплекс Cu2+, выполняющий роль окислителя. Тартрат выступает в качестве лиганда. Однако координационная химия этого комплекса сложна, и были идентифицированы различные виды с различным соотношением металл/лиганд. Примерно в то же время, что и метод Фелинга, были разработаны и другие способы получения сопоставимых растворов для определения ионов меди, такие как раствор Виолетта (назван в честь Шарля Виолетта), раствор Сокслета (назван в честь Франца фон Сокслета), оба содержащие тартрат, и раствор Сольдаини (назван в честь Артуро Сольдаини), содержащий вместо тартрата карбонат.
Fehling's solution is prepared by combining two separate solutions: Fehling's A, which is a deep blue aqueous solution of copper(II) sulfate, and Fehling's B, which is a colorless solution of aqueous potassium sodium tartrate (also known as Rochelle salt) made strongly alkaline with sodium hydroxide. These two solutions, stable separately, are combined when needed for the test because the copper(II) complex formed by their combination is not stable: it slowly decomposes into copper hydroxide in the alkaline conditions. The active reagent is a tartrate complex of Cu2+, which serves as an oxidizing agent. The tartrate serves as a ligand. However, the coordination chemistry is complex and various species with different metal to ligand ratio have been determined. Other methods of preparing comparable cupric ion test reagent solutions were developed at about the same time as Fehling's. These include the Violette solution (eponymous for Charles Violette) and the Soxhlet solution (eponymous for Franz von Soxhlet), both containing tartrate, and Soldaïni's solution (eponymous for Arturo Soldaïni), which instead contains carbonate.
Использование реагента
Раствор Фелинга может использоваться для различения альдегидных и кетоновых функциональных групп. Испытуемое соединение добавляют в раствор Фелинга и смесь нагревают. Алдегиды окисляются, давая положительный результат, но кетоны обычно не реагируют, за исключением α-гидроксикетонов. Комплекс бистартратокупрата(II) окисляет альдегид до карбоксилат-аниона, при этом ионы меди(II) комплекса восстанавливаются до ионов меди(I). Затем красный оксид меди(I) выпадает в осадок из реакционной смеси, что свидетельствует о положительном результате, то есть о протекании окислительно-восстановительной реакции (этот результат аналогичен результату с раствором Бенедикта). Тест Фелинга можно использовать как общий тест для моносахаридов и других восстанавливающих сахаров (например, мальтозы). Он дает положительный результат для альдозных моносахаридов (благодаря окисляемой альдегидной группе), но также и для кетозных моносахаридов, поскольку они превращаются в альдозы под действием щелочи в реагенте, а затем дают положительный результат. Тест Фелинга может быть использован для обнаружения глюкозы в моче, что позволяет выявлять диабет. Другое применение – расщепление крахмала для получения глюкозного сиропа и мальтодекстринов с целью измерения количества восстанавливающего сахара и определения эквивалента декстрозы (DE) крахмального сахара. Муравьиная кислота (HCO2H) также дает положительный результат теста Фелинга, как и тесты Толленса и Бенедикта. Положительные результаты соответствуют ее легкой окисляемости до углекислого газа. Раствор не позволяет различить бензальдегид и ацетон.
Fehling's solution can be used to distinguish aldehyde vs ketone functional groups. The compound to be tested is added to the Fehling's solution and the mixture is heated. Aldehydes are oxidized, giving a positive result, but ketones do not react, unless they are α hydroxy ketones. The bistartratocuprate(II) complex oxidizes the aldehyde to a carboxylate anion, and in the process the copper(II) ions of the complex are reduced to copper(I) ions. Red copper(I) oxide then precipitates out of the reaction mixture, which indicates a positive result i. e. that redox has taken place (this is the same positive result as with Benedict's solution). Fehling's test can be used as a generic test for monosaccharides and other reducing sugars (e. g., maltose). It will give a positive result for aldose monosaccharides (due to the oxidisable aldehyde group) but also for ketose monosaccharides, as they are converted to aldoses by the base in the reagent, and then give a positive result. Fehling's can be used to screen for glucose in urine, thus detecting diabetes. Another use is in the breakdown of starch to convert it to glucose syrup and maltodextrins in order to measure the amount of reducing sugar, thus revealing the dextrose equivalent (DE) of the starch sugar. Formic acid (HCO2H) also gives a positive Fehling's test result, as it does with Tollens' test and Benedict's test also. The positive tests are consistent with it being readily oxidizable to carbon dioxide. The solution cannot differentiate between benzaldehyde and acetone.