Қанттың тотығу-тотықсыздану қабілетін анықтауға арналған химиялық тест
Fehling's solution
Фелинг ерітіндісі: қанттарды (тотығу-тотықсыздану қабілетіне қарай) және кетондарды анықтауға арналған химиялық тәсіл. Құрамы, қолданылуы туралы толық ақпарат.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Органикалық химияда Феллинг ерітіндісі – суда еритін көмірсулар мен кетон (>C=O) функционалдық топтарын ажыратуға, сондай-ақ қанттарды тотығу-тотықсыздану қабілеті бойынша, Тольенс реактивімен бірге анықтауға қолданылатын химиялық реагент. Бұл сынақты 1849 жылы неміс химигі Герман фон Фелинг жасаған.
Chemical test for the reducibility of a sugar
In organic chemistry, Fehling's solution is a chemical reagent used to differentiate between water soluble carbohydrate and ketone (|>C\dO) functional groups, and as a test for reducing sugars and non reducing sugars, supplementary to the Tollens' reagent test. The test was developed by German chemist Hermann von Fehling in 1849.
Зертханалық дайындық
Феллинг ерітіндісі екі жеке ерітіндіні қосу арқылы дайындалады: Феллинг А, мыс(II) сульфатының терең көк түсті сулы ерітіндісі, және Феллинг В, калий-натрий тартратының (Рошель тұзы деп те аталады) түссіз сулы ерітіндісі, натрий гидроксидімен күшті сілтілендірілген. Бұл екі ерітінді жеке тұрақты, сынақ қажет болғанда ғана біріктіріледі, себебі олардың қосылуынан түзілген мыс(II) кешені тұрақсыз: ол сілтілік ортада баяу мыс гидроксидіне ыдырайды. Белсенді реагент – тотықтырғыш зат ретінде қолданылатын Cu2+ тартрат кешені. Тартрат лиганд рөлін атқарады. Дегенмен, координациялық химия күрделі және металл мен лиганд арақатынасы әртүрлі түрлі қосылыстар анықталған. Феллинг әдісімен шамалас мыс ионын анықтауға арналған реагенттерді дайындаудың басқа да әдістері сол кезде жасалды. Оларға Виолетта ерітіндісі (Шарль Виолеттаның атымен), Сокслет ерітіндісі (Франц фон Сокслеттің атымен) – екеуінде де тартрат бар, және Сольдаини ерітіндісі (Артуро Сольдаинидің атымен) – оның құрамында карбонат бар.
Fehling's solution is prepared by combining two separate solutions: Fehling's A, which is a deep blue aqueous solution of copper(II) sulfate, and Fehling's B, which is a colorless solution of aqueous potassium sodium tartrate (also known as Rochelle salt) made strongly alkaline with sodium hydroxide. These two solutions, stable separately, are combined when needed for the test because the copper(II) complex formed by their combination is not stable: it slowly decomposes into copper hydroxide in the alkaline conditions. The active reagent is a tartrate complex of Cu2+, which serves as an oxidizing agent. The tartrate serves as a ligand. However, the coordination chemistry is complex and various species with different metal to ligand ratio have been determined. Other methods of preparing comparable cupric ion test reagent solutions were developed at about the same time as Fehling's. These include the Violette solution (eponymous for Charles Violette) and the Soxhlet solution (eponymous for Franz von Soxhlet), both containing tartrate, and Soldaïni's solution (eponymous for Arturo Soldaïni), which instead contains carbonate.
Реактивтің қолданылуы
Феллинг ерітіндісі альдегид және кетон функционалдық топтарын ажырату үшін қолданылады. Тестiлеуге арналған қосылыс Феллинг ерітіндісіне қосылады және қоспа қыздырылады. Альдегидтер тотығып, оң нәтиже береді, бірақ α-гидроксикетон болмаса, кетондар реакцияға түспейді. Бистартратокупрат(II) кешені альдегидті карбоксилат анионына тотықтырады, ал процесте кешеннің мыс(II) иондары мыс(I) иондарына дейін тотығады. Қызыл мыс(I) оксиді реакциялық қоспадан шөгінді түзеді, бұл оң нәтиже екенін көрсетеді, яғни тотығу-тотығу реакциясы болған (бұл Бенедикт ерітіндісімен алынатын оң нәтижемен сәйкес). Феллинг тестісі моносахаридтер және басқа да тотығуға қабілетті қанттарды (мысалы, мальтоза) анықтау үшін жалпы тест ретінде қолданылуы мүмкін. Ол альдоза моносахаридтеріне (тотығуға бейім альдегид тобының болуына байланысты) оң нәтиже береді, сонымен қатар кетоза моносахаридтеріне де оң нәтиже береді, себебі олар реагенттегі сілтелі ортада альдозаға айналады, содан кейін оң нәтиже береді. Феллинг тестісі несептегі глюкозаны анықтауға және осылайша қант диабетін диагностикалауға қолданылады. Тағы бір қолданылуы – крахмалдың глюкоза сиропы мен мальтодекстриндерге ыдырауы, сондай-ақ тотығуға қабілетті қанттың мөлшерін өлшеу, осылайша крахмал қантының декстроза эквивалентін (DE) анықтау. Құмырсқа қышқылы (HCO2H) да Феллинг тестісінде оң нәтиже береді, сондай-ақ Тольенс және Бенедикт тесттерінде де оң нәтиже береді. Оң нәтижелер оның көмірқышқыл газына оңай тотығуымен сәйкес келеді. Ерітінді бензальдегид пен ацетонды ажырата алмайды.
Fehling's solution can be used to distinguish aldehyde vs ketone functional groups. The compound to be tested is added to the Fehling's solution and the mixture is heated. Aldehydes are oxidized, giving a positive result, but ketones do not react, unless they are α hydroxy ketones. The bistartratocuprate(II) complex oxidizes the aldehyde to a carboxylate anion, and in the process the copper(II) ions of the complex are reduced to copper(I) ions. Red copper(I) oxide then precipitates out of the reaction mixture, which indicates a positive result i. e. that redox has taken place (this is the same positive result as with Benedict's solution). Fehling's test can be used as a generic test for monosaccharides and other reducing sugars (e. g., maltose). It will give a positive result for aldose monosaccharides (due to the oxidisable aldehyde group) but also for ketose monosaccharides, as they are converted to aldoses by the base in the reagent, and then give a positive result. Fehling's can be used to screen for glucose in urine, thus detecting diabetes. Another use is in the breakdown of starch to convert it to glucose syrup and maltodextrins in order to measure the amount of reducing sugar, thus revealing the dextrose equivalent (DE) of the starch sugar. Formic acid (HCO2H) also gives a positive Fehling's test result, as it does with Tollens' test and Benedict's test also. The positive tests are consistent with it being readily oxidizable to carbon dioxide. The solution cannot differentiate between benzaldehyde and acetone.