Кіріспе

Поп-панк Браун өзінің кіші інісі Питерді барабан ойнауға шақырды. "Wannabe Gangster" әні, Браунның сөзіне сүйенсек, "ақ, орта таптың қаланың ішкі мәселелерін романтизациялауынан" шабыттанды.

Жазу

Бұрынғы тобында алған тәжірибесімен Уитас Браунның анасының үйінің жертөлесінде жазылды. Браун: «Кішкентай топ болғанда және ештеңе оңай болмағанда, өзіңізден үлкен адамға не істегіңіз келетінін түсіндіру қиын. Оларға ол қызық емес» деді. Электр гитараның көптеген әртүрлі дыбындарына қарамастан, жазу кезінде электр гитара қолданылмады. Дыбындар Браунның акустикалық Мартин гитарасынан алынған, ол екі преамплификаторға қосылған, ал олар өздерінің қуат күшейткіштеріне жалғанған. Лигей Уиатус шығарылғанға дейін топтан кетіп, топқа қосылу үшін бортсервисінен кетті. "Teenage Dirtbag" 18 шілдеде жеке ән ретінде жарық көрді. Джефф Гордон түсірген музыкалық видео Kerrang! сыйлықтарында "Жылдың үздік видеосы" номинациясына ие болды. Ән "Loser" (2000) фильмінің саундтрегіне енгендіктен, қосымша насихатталды. Сол мәселеде топтың дебюттік альбомының "Teenage Dirtbag" деп аталатыны және 1 тамызда шығатыны хабарланды. Қыркүйек айында топ АҚШ бойынша гастрольдік сапарға шықты. 2001 жылдың сәуір айында Уитас Ұлыбританияда гастрольде болды. "A Little Respect" әні 2 шілдеде жеке ән ретінде шығарылды. Брендан Маллой режиссерлік еткен музыкалық видеода жігіт әйеліне ұнамайды, бірақ Уитас олар үшін жеке концерт ұйымдастырғанда жағдай өзгереді. Видеода Шон Хатоси мен Бриттани Мерфи түскен. 2002 жылдың 22 қаңтарында "Wannabe Gangstar" және "Leroy" әндерінен тұратын қос A-жақты сингл шығарылды. "Wannabe Gangstar" музыкалық видеосын Гордон, ал "Leroy" музыкалық видеосын Марк Хартли түсірді. "Wannabe Ganstar" әнінің ремикс нұсқасы Iron Maiden вокалисі Брюс Дикинсонның қатысуымен 7 қаңтарда жарық көрді. Наурыз айында Браун Шаннон Харристі клавишашы ретінде топқа шақырды. Сессиялық музыкант болудан жалыққан Харрис келісті.