Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Органикалық қосылыс
Organic compound
Фумар қышқылы – HO2CCH=CHCO2H формуласына ие органикалық қосылыс. Ақ түсті қатты зат болатын фумар қышқылы табиғатта кеңінен кездеседі. Оның жеміс тәрізді дәмі бар және тағамдық қоспа ретінде қолданылады. Оның Е нөмірі – E297. Оның тұздары мен эфирлері фумараттар деп аталады. Фумарат ерітіндідегі ионды да білдіре алады. Фумар қышқылы – бутендиоин қышқылының транс-изомері, ал малеин қышқылы цис-изомері болып табылады.
Fumaric acid is an organic compound with the formula HO2CCH=CHCO2H. A white solid, fumaric acid occurs widely in nature. It has a fruit like taste and has been used as a food additive. Its E number is E297. The salts and esters are known as fumarates. Fumarate can also refer to the ion (in solution). Fumaric acid is the trans isomer of butenedioic acid, while maleic acid is the cis isomer.
Биосинтез және пайда болуы
Ол эукариотты организмдерде электронды тасымалдау тізбегінің 2-кешеніндегі сукцинат дегидрогеназа ферменті арқылы сукцинаттан түзіледі. Фумарин қышқылы фумиторияда (Fumaria officinalis), болет саңырауқұлақтарында (әсіресе Boletus fomentarius var. pseudo igniarius), лишайларда және Исландия мүктесінде кездеседі. Фумарат – клеткалардың тамақтан аденозин трифосфаты (АТФ) түрінде энергия өндіру үшін пайдаланатын лимон қышқылы циклының аралық өнімі. Ол сукцинат дегидрогеназа ферментімен сукцинаттың тотығуы нәтижесінде пайда болады. Фумарат кейін фумараза ферментімен малатқа айналады. Адам терісі күн сәулесіне ұшырағанда табиғи түрде фумарин қышқылын өндіреді. Фумарат – мочевина циклының да өнімі.
It is produced in eukaryotic organisms from succinate in complex 2 of the electron transport chain via the enzyme succinate dehydrogenase. Fumaric acid is found in fumitory (Fumaria officinalis), bolete mushrooms (specifically Boletus fomentarius var. pseudo igniarius), lichen, and Iceland moss. Fumarate is an intermediate in the citric acid cycle used by cells to produce energy in the form of adenosine triphosphate (ATP) from food. It is formed by the oxidation of succinate by the enzyme succinate dehydrogenase. Fumarate is then converted by the enzyme fumarase to malate. Human skin naturally produces fumaric acid when exposed to sunlight. Fumarate is also a product of the urea cycle.
Тағам
Фумарин қышқылы 1946 жылдан бері тағамдық қышқылдатушы ретінде қолданылып келеді. Ол Еуроодақ, АҚШ және Австралия мен Жаңа Зеландияда тағамдық қоспа ретінде пайдалануға рұқсат етілген. Тағамдық қоспа ретінде ол қышқылдықты реттегіш ретінде қолданылады және E297 нөмірімен таңбалануы мүмкін. Ол көбінесе тазалығына талап қойылатын сусындар мен қамыр көтеру ұнтақтарында қолданылады. Фумарин қышқылы астық тортильясын жасау кезінде тағамды сақтаушы ретінде және ашыту үшін қышқыл ретінде қолданылады. Ол әдетте 1 г фумарин қышқылына шамамен 1,5 г лимон қышқылы мөлшерінде, алма қышқылы сияқты, қышқылдық қосу үшін тартар қышқылының орнына және кейде лимон қышқылының орнына қолданылады. Ол "Тұз және сірке суы" дәмі бар картоп чиптері сияқты кейбір жасанды сірке суының хош иісін құраушы компоненті ретінде, сондай-ақ плитадағы пудинг қоспаларында ұйытқыш ретінде қолданылады. 2014 жылы Еуропалық комиссияның Денсаулық сақтау бас басқармасының құрамындағы Жануарлар тамақтану жөніндегі ғылыми комитеті фумарин қышқылының "практикалық түрде улы емес" екенін, бірақ ұзақ мерзімді қолдануда жоғары дозалары бүйрекке зиян келтіруі мүмкін екенін анықтады.
Fumaric acid has been used as a food acidulant since 1946. It is approved for use as a food additive in the EU, USA and Australia and New Zealand. As a food additive, it is used as an acidity regulator and can be denoted by the E number E297. It is generally used in beverages and baking powders for which requirements are placed on purity. Fumaric acid is used in the making of wheat tortillas as a food preservative and as the acid in leavening. It is generally used as a substitute for tartaric acid and occasionally in place of citric acid, at a rate of 1 g of fumaric acid to every ~1.5 g of citric acid, in order to add sourness, similarly to the way malic acid is used. As well as being a component of some artificial vinegar flavors, such as "Salt and Vinegar" flavored potato chips, it is also used as a coagulant in stove top pudding mixes. The European Commission Scientific Committee on Animal Nutrition, part of DG Health, found in 2014 that fumaric acid is "practically non toxic" but high doses are probably nephrotoxic after long term use.
Медицина
Фумарин қышқылы 1950 жылдары Германияда автоиммундық псориазды емдеу үшін 3 эфирден, негізінен диметилфумараттан тұратын таблетка ретінде жасалды және Еуропада Biogen Idec компаниясы оны Fumaderm деп сатты. Кейіннен Biogen негізгі эфир, диметилфумаратты көп склерозды емдеу үшін дамытты. Рецидивті-ремиссиялы көп склерозы бар пациенттерде диметилфумарат (BG 12, Biogen) эфирі 3-фазалық сынақта рецидивтерді және мүгедектіктің прогрессиясын айтарлықтай азайтты. Ол Nrf2 антиоксиданттық жауап жолын белсендіреді, бұл жасушаның окис стресінің цитотоксикалық әсеріне қарсы негізгі қорғаныс механизмі болып табылады.
Fumaric acid was developed as a medicine to treat the autoimmune condition psoriasis in the 1950s in Germany as a tablet containing 3 esters, primarily dimethyl fumarate, and marketed as Fumaderm by Biogen Idec in Europe. Biogen would later go on to develop the main ester, dimethyl fumarate, as a treatment for multiple sclerosis. In patients with relapsing remitting multiple sclerosis, the ester dimethyl fumarate (BG 12, Biogen) significantly reduced relapse and disability progression in a phase 3 trial. It activates the Nrf2 antioxidant response pathway, the primary cellular defense against the cytotoxic effects of oxidative stress.
Басқа қолданыстар
Фумарин қышқылы полиэстер шайырларын және көп атомды спирттерді жасауға, сондай-ақ бояулар үшін бекіткіш ретінде қолданылады. Фумарин қышқылы қоректік рационына қосылғанда, қозылардың ас қорыту кезінде бөлінетін метан газы 70%-ға дейін азаяды.
Fumaric acid is used in the manufacture of polyester resins and polyhydric alcohols and as a mordant for dyes. When fumaric acid is added to their feed, lambs produce up to 70% less methane during digestion.
Синтез
Фумарин қышқылы төмен pH-тағы сулы ерітінділерде малеин қышқылының катализдік изомерленуі арқылы өндіріледі. Ол реакциялық ерітіндіден тұнба түрінде бөлінеді. Малеин қышқылы бензол немесе бутанның катализдік тотығуынан алынған малеин ангидридінің гидролиз өнімі ретінде көп мөлшерде қолжетімді. Дәстүрлі синтез фуфуралды (жүгеріні өңдеуден алынған) ванадий негізіндегі катализатор қатысуымен хлоратты пайдаланып тотықтыруды қамтиды.
Fumaric acid is produced based on catalytic isomerisation of maleic acid in aqueous solutions at low pH. It precipitates from the reaction solution. Maleic acid is accessible in large volumes as a hydrolysis product of maleic anhydride, produced by catalytic oxidation of benzene or butane. A traditional synthesis involves oxidation of furfural (from the processing of maize) using chlorate in the presence of a vanadium based catalyst.
Реакциялар
Фумариялық қышқылдың химиялық қасиеттерін оның құрамындағы функционалдық топтары арқылы болжауға болады. Бұл әлсіз қышқыл диэстер түзеді, екі байланысы бойынша бромдалады және жақсы диенофил болып табылады.
The chemical properties of fumaric acid can be anticipated from its component functional groups. This weak acid forms a diester, it undergoes bromination across the double bond, and it is a good dienophile.
Қауіпсіздік
Фумарин қышқылы тіршілік үшін қажет. Ауызға берілгендегі LD50 10 г/кг құрайды.
Fumaric acid is required for life. The oral LD50 is 10g/kg.