Введение
Органическое соединение
Фумаровая кислота — это органическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Белое твердое вещество, фумаровая кислота широко распространена в природе. Она обладает фруктовым вкусом и используется в качестве пищевой добавки. Ее E-номер — E297. Соли и эфиры известны как фумараты. Фумарат также может обозначать ион (в растворе). Фумаровая кислота является транс-изомером бутендиоевой кислоты, в то время как малеиновая кислота — цис-изомером.
Биосинтез и возникновение
Он вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе II цепи переноса электронов посредством фермента сукцинатдегидрогеназы. Фумаровую кислоту можно обнаружить в фумарии (Fumaria officinalis), грибах-болетах (в частности, Boletus fomentarius var. pseudoigniarius), лишайниках и исландском мхе. Фумарат является промежуточным продуктом цикла Кребса, используемым клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из питательных веществ. Он образуется в результате окисления сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой. Затем фумарат превращается ферментом фумаразой в малат. Кожа человека естественным образом производит фумаровую кислоту под воздействием солнечного света. Фумарат также является продуктом цикла мочевины.
Еда
Фумаровую кислоту используют в качестве пищевой кислотности регулятора с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии. В качестве пищевой добавки она используется как регулятор кислотности и может обозначаться номером E297. Обычно её применяют в напитках и разрыхлителях теста, к которым предъявляются требования по чистоте. Фумаровую кислоту используют при производстве пшеничных тортилий в качестве пищевого консерванта и кислоты для брожения. Как правило, она используется в качестве заменителя винной кислоты и иногда вместо лимонной кислоты, в соотношении 1 г фумаровой кислоты на примерно 1,5 г лимонной кислоты, для придания кислинки, подобно яблочной кислоте. Помимо использования в составе некоторых искусственных ароматизаторов уксуса, например, в картофельных чипсах со вкусом "Соль и уксус", она также применяется в качестве коагулянта в смесях для приготовления пудинга на плите. В 2014 году Научный комитет Европейской комиссии по вопросам питания животных, входящий в Генеральный директорат по здравоохранению, пришел к выводу, что фумаровая кислота "практически нетоксична", однако высокие дозы, вероятно, обладают нефротоксичностью при длительном применении.
Медицина
Фумаровую кислоту разработали как лекарство для лечения аутоиммунного заболевания псориаза в 1950-х годах в Германии в виде таблеток, содержащих 3 эфира, главным образом диметилфумарат, и она продавалась под названием Fumaderm компанией Biogen Idec в Европе. Позднее Biogen разработал основной эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза. У пациентов с рецидивирующе-ремитирующим рассеянным склерозом эфир диметилфумарата (BG 12, Biogen) значительно снизил частоту рецидивов и замедлил прогрессирование инвалидности в клиническом исследовании фазы 3. Он активирует антиоксидантный путь Nrf2, являющийся основной клеточной защитой от цитотоксического воздействия окислительного стресса.
Другие применения
Фумаровую кислоту используют в производстве полиэфирных смол и полигидритов, а также в качестве закрепителя красителей. При добавлении фумаровой кислоты в рацион, ягнята производят до 70% меньше метана в процессе пищеварения.
Синтез
Фумаровую кислоту получают путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком pH. Она выпадает в осадок из реакционной смеси. Малеиновая кислота доступна в больших количествах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола или бутана. Традиционный способ синтеза включает окисление фурфурола (получаемого при переработке кукурузы) хлоратом в присутствии катализатора на основе ванадия.
Реакции
Химические свойства фумаровой кислоты можно предсказать, исходя из составляющих ее функциональных групп. Эта слабая кислота образует диэстер, вступает в реакцию бромирования по двойной связи и является хорошим диенофилом.
Безопасность
Фумаровая кислота необходима для жизни. Пероральная ЛД50 составляет 10 г/кг.