Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Пироглутамин қышқылы (PCA, 5-оксопролин, пидоль қышқылы деп те аталады) – кең таралған, бірақ жеткілікті зерттелмеген табиғи аминқышқылының туындысы, онда глютамин қышқылының немесе глютаминнің бос амин тобы лактамды құру үшін циклға түседі. Бұл Эдман әдісімен N-терминалды тізбектеуге кедерес келтіретін, N-терминалдың тоқтатылған бірнеше түрінің бірі, себебі пироглутамин қышқылында бос біріншілік амин тобы болмайды. Пироглутамат аминопептидаза ферменті пироглутамат қалдығын алып тастау арқылы бос N-терминалды қайта жаңарта алады. Пироглутамин қышқылы екі түрлі энантиомер түрінде кездеседі: (2R) немесе D, бұл (+) немесе d болып табылады; (2S) немесе L, бұл (–) немесе l болып табылады.
Pyroglutamic acid (also known as PCA, 5 oxoproline, pidolic acid) is a ubiquitous but understudied natural amino acid derivative in which the free amino group of glutamic acid or glutamine cyclizes to form a lactam. This is one of several forms of blocked N termini which present a problem for N terminal sequencing using Edman chemistry, which requires a free primary amino group not present in pyroglutamic acid. The enzyme pyroglutamate aminopeptidase can restore a free N terminus by cleaving off the pyroglutamate residue. Pyroglutamic acid exists as two distinct enantiomers:
(2R) or D which happens to be (+) or d
(2S) or L which happens to be (–) or l
Метаболизм
1882 жылы алғаш рет ашылған пироглутамин қышқылы глутамин қышқылын 180°C температурада қыздыру арқылы пайда болады, нәтижесінде су молекуласы жоғалады. Тірі жасушаларда ол γ-глутамил циклотрансфераза ферментінің әрекеті арқылы глутатионнан түзіледі. Альцгеймер ауруында пироглутамин қышқылы бар β-амилоидтың мөлшері артады; бұл ауру процесінің бір бөлігі болуы мүмкін. Парацетамолдың шамадан тыс дозасын қабылдағаннан кейін, сондай-ақ метаболизмнің кейбір туа біткен бұзылыстарында қанда пироглутамин қышқылының деңгейінің жоғарылауы, одан әрі несепте (5-оксопролинурия) оның артық мөлшеріне алып келуі мүмкін, бұл жоғары аниондық айырмашылықты метаболикалық ацидозға себеп болады.
As first discovered in 1882, pyroglutamic acid can be formed by heating glutamic acid at 180 °C, which results in the loss of a molecule of water. In living cells, it is derived from glutathione through the action of an enzyme, γ glutamyl cyclotransferase. Amyloid β containing pyroglutamic acid is increased in Alzheimer's disease; this may be part of the disease process. Increased levels of pyroglutamic acid in the blood, leading to excess in the urine (5 oxoprolinuria), can occur following paracetamol overdose, as well as in certain inborn errors of metabolism, causing high anion gap metabolic acidosis.
Қолданылуы
Пироглутамин қышқылының натрий тұзы – натрий пироглутаматы, натрий ПЦА немесе натрий пидолаты деп те аталады – құрғақ тері және шаш өнімдерінде ылғалды сақтаушы ретінде қолданылады. Оның уыттылығы төмен және теріні тітіркендірмейді, бірақ өнімдерде қолданылуы жоғары бағамен шектеледі. L пироглутамин қышқылы онлайн режимінде ноотроптық диеталық қоспа ретінде сатылады. Пироглутамин қышқылының магний тұзы – магний пидолаты – кейбір минералдық қоспаларда кездеседі. Клиникалық алдындағы зерттеулерде пироглутамин қышқылының қосымша фармакологиялық қасиеттері анықталды, мысалы, 5-типті фосфодиэстеразаға, ангиотензин түрлендіру ферментіне және уреазаға қарсы әрекеттері.
The sodium salt of pyroglutamic acid—known either as sodium pyroglutamate, sodium PCA, or sodium pidolate—is used for dry skin and hair products, as it is a humectant. It has low toxicity and is not a skin irritant, but its use in products is limited by a high price. L pyroglutamic acid is sold online as a nootropic dietary supplement. Magnesium pidolate, the magnesium salt of pyroglutamic acid, is found in some mineral supplements. In a preclinical study, additional pharmacological properties of pyroglutamic acid were revealed such as anti phosphodiesterase type 5, anti angiotensin converting enzyme, and anti urease activities.