Введение

Пироглутаминовая кислота (также известная как ПЦА, 5-оксопролин, пидоловая кислота) – это широко распространенное, но недостаточно изученное природное производное аминокислоты, в котором свободная аминогруппа глутаминовой кислоты или глутамина циклизуется с образованием лактама. Это одна из нескольких форм блокированных N-концов, создающих проблему при секвенировании N-конца методом Эдмана, который требует наличия свободной первичной аминогруппы, отсутствующей в пироглутаминовой кислоте. Фермент пироглутамат-аминопептидаза способен восстановить свободный N-конец путем отщепления пироглутаматного остатка. Пироглутаминовая кислота существует в виде двух различных энантиомеров: (2R) или D, который соответствует (+) или d; (2S) или L, который соответствует (–) или l.

Метаболизм

Впервые обнаруженная в 1882 году пироглутаминовая кислота образуется при нагревании глутаминовой кислоты до 180 °C, что приводит к отщеплению молекулы воды. В живых клетках она образуется из глутатиона под действием фермента γ-глутамилциклотрансферазы. При болезни Альцгеймера наблюдается повышение уровня амилоида β, содержащего пироглутаминовую кислоту, что может быть частью патологического процесса. Повышение уровня пироглутаминовой кислоты в крови, приводящее к ее избытку в моче (5-оксопролинурия), может возникать после передозировки парацетамолом, а также при некоторых врожденных нарушениях метаболизма, вызывающих метаболический ацидоз с высоким анионным разрывом.

Применение

Соль натрия пироглутаминовой кислоты, известная как пироглутамат натрия, натрия ПКА или пидолат натрия, используется в средствах для сухой кожи и волос, поскольку является увлажнителем. Она обладает низкой токсичностью и не вызывает раздражения кожи, однако её применение в продуктах ограничено высокой стоимостью. L-пироглутаминовая кислота продаётся в интернете как ноотропная пищевая добавка. Пидолат магния, магниевая соль пироглутаминовой кислоты, входит в состав некоторых минеральных добавок. В ходе доклинического исследования были выявлены дополнительные фармакологические свойства пироглутаминовой кислоты, такие как антифосфодиэстеразная активность типа 5, антиангиотензинпревращающий фермент и антиуреазная активность.