Кіріспе
Нью-Йорк штатындағы NY 27 тас жолы шамамен 1931 жылы Оукдейлдің батысына қарай Sunrise Boulevard (Sunrise Highway-дің алдыңғысы) бойымен қайта құрылды. Бұл Нью-Йорк қаласының шектері мен Массапек арасындағы Меррик Роуд және Монток тас жолына параллель жаңа тас жол, сондай-ақ Массапекіден Оукдейлге дейінгі бірнеше жергілікті жолдарды қамтыды. NY 27 тас жолының Монток тас жолы бойынша Массапекіден Оукдейлге дейінгі бұрынғы бағыты NY 27A болып өзгерді, ол Каунти-Лайн жолы арқылы Массапекидегі NY 27 тас жолымен қосылды. 1950-ші жылдардың басында NY 27 Oakdale мен Patchogue арасындағы жаңа тас жолды ұстанғаннан кейін NY 27A Монток тас жолы бойымен шығысқа қарай кеңейтілді. 1950 жылдардың соңында NY 27-нің Ширлиге дейінгі кіруі шектеулі магистральдық кеңейтуі трафик үшін ашылды, сол кезде NY 27A NY 27-нің бұрынғы бағыты бойынша шығысқа қарай Ширлидегі NY 27-мен кездесуге дейін кеңейтілді. Нью-Йорк 27 үшін Hampton Bays-тегі NY 24 және Water Mill маңындағы Монток тас жолы арасындағы жаңа бағыттың құрылысы 1961 жылы басталды және 1962 жылы аяқталды. Екі жердің арасындағы Монток тас жолының бөлігі NY 27A бөлігіне айналды, бірақ ол маршруттың басқа бөлігіне қосылмады. 1964 жылы Patchogue–Shirley шектеулі кіру тас жолының Истпорт маңына дейінгі кеңейтілуі NY 27 тас жолының бағытын өзгерту ретінде аяқталды, бұл NY 27A-ны Монток тас жолы бойымен тағы да кеңейтуге мүмкіндік берді. Осы уақытта NY 27A Hampton Bays-ке дейін шығысқа қарай кеңейтілді, Hampton Bays пен Water Mill арасындағы NY 27A сегментіне қосылды және NY 27-мен біріктірілді.
NY 27 was realigned west of Oakdale c. 1931 to follow Sunrise Boulevard (the predecessor to Sunrise Highway), a new, parallel highway to Merrick Road and Montauk Highway between the New York City line and Massapequa and several local roads from Massapequa to Montauk Highway at Oakdale. The former routing of NY 27 on Montauk Highway from Massapequa to Oakdale became NY 27A, which connected to NY 27 in Massapequa by way of County Line Road. NY 27A was extended eastward along Montauk Highway to Patchogue in the early 1950s, after NY 27 was realigned to follow a new highway between Oakdale and Patchogue. A limited access highway extension of NY 27 to Shirley opened to traffic in the late 1950s, at which time NY 27A was extended eastward along NY 27's former routing to meet NY 27 in Shirley. Construction on a new alignment for NY 27 between NY 24 in Hampton Bays and Montauk Highway near Water Mill began by 1961 and was completed around 1962. The section of Montauk Highway between the two locations became part of NY 27A, even though it did not connect to any other part of the route. An extension of the Patchogue–Shirley limited access highway to the vicinity of Eastport was completed as a realignment of NY 27 by 1964, allowing NY 27A to be extended once more along Montauk Highway. NY 27A was also extended east to Hampton Bays at this time, connecting to the segment of NY 27A between Hampton Bays and Water Mill and creating an overlap with NY 27.
Азық-түлік аударымдары
Оукдейл мен Саутгемптон қаласы арасындағы Монток тас жолының меншігі және күтілуі 1960 және 1970 жылдары Нью-Йорк штатынан Саффолк округіне біртіндеп ауыстырылды. Патчог ауылының шекарасынан шығысқа қарай Хэмптон-Бейс қаласындағы NY 24-ке дейінгі бөлігі 1966 жылғы 6 қазанда округке берілді, ал NY 24 пен Кнолл Роуд арасындағы келесі бөлігі 1968 жылғы 15 ақпанда Саффолк округіне берілді. Монток тас жолының осы бөлігі CR 80 аталды.
CR 98-дің шығыс жағы мен CR 71-дің батыс жағына жақын жерлер арасында Саффолк округінің Қоғамдық жұмыстар департаменті жолды екі жолақтан төрт жолаққа дейін кеңейтуді жоспарлаған болатын.