Төрттік аммоний тұздары: құрамы, қасиеттері, қолданылуы. Бұл оң зарядталған полиатомдық иондар, антимикробтық және жуу құралдарында кеңінен қолданылады.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
N(–R)₄ (заряд +1) түріндегі полиатомдық иондар
Polyatomic ions of the form N(–R)₄ (charge +1)
Органикалық химияда төртіншілік аммоний катиондары, сондай-ақ «кваттар» деп аталады, – оң зарядталған полиатомдық иондар, құрылымы |[NR₄]+, мұнда R – алкил тобы, арил тобы немесе органил тобы. Аммоний ионынан (|NH₄+) және біріншілік, екіншілік немесе үшіншілік аммоний катиондарынан айырмашылығы, төртіншілік аммоний катиондары олардың ерітіндісінің pH-ына тәуелсіз тұрақты зарядталған. Төртіншілік аммоний тұздары немесе төртіншілік аммоний қосылыстары (мұнай өнеркәсібінде «төртіншілік аминдер» деп аталады) – төртіншілік аммоний катиондарының тұздары. Полиқваттар – үлкен молекуланың ішінде бірнеше кват молекулаларын қамтитын инженерлік полимерлердің әртүрлі түрлері. Кваттар тұтынушыларға арналған қолданыстарда, соның ішінде микробқа қарсы (мысалы, жуғыш және дезинфекциялау құралдары), мата жұмсартқыштары және шаш кондиционерлері ретінде қолданылады. Микробқа қарсы зат ретінде олар қабықшасы бар вирустарды (мысалы, SARS CoV 2) белсенділіксіздендіре алады. Кваттар ағартқышқа негіделген дезинфекциялау құралдарына қарағанда беттерге әлдеқайда жұмсақ болады және әдетте маталар үшін қауіпсіз.
In organic chemistry, quaternary ammonium cations, also known as quats, are positively charged polyatomic ions of the structure |[NR4]+, where R is an alkyl group, an aryl group or organyl group. Unlike the ammonium ion (|NH4+) and the primary, secondary, or tertiary ammonium cations, the quaternary ammonium cations are permanently charged, independent of the pH of their solution. Quaternary ammonium salts or quaternary ammonium compounds (called quaternary amines in oilfield parlance) are salts of quaternary ammonium cations. Polyquats are a variety of engineered polymer forms which provide multiple quat molecules within a larger molecule. Quats are used in consumer applications including as antimicrobials (such as detergents and disinfectants), fabric softeners, and hair conditioners. As an antimicrobial, they are able to inactivate enveloped viruses (such as SARS CoV 2). Quats tend to be gentler on surfaces than bleach based disinfectants, and are generally fabric safe.
Киіз үйірмелері мен шашты баптау құралдары
1950 жылдары дистерилдиметиламоний хлориді (DHTDMAC) мата жұмсартқыш ретінде қолданыла бастады. Бұл қосылыс катионның өте баяу ыдырайтыны себепті қолданудан тоқтатылды. Қазіргі кездегі мата жұмсартқыштар кватернарлық аммоний катиондарының тұздарына негізделген, онда май қышқылы эфир байланыстары арқылы кватернарлық орталыққа жалғастырылған; олар көбінесе бетаин эфирлері немесе эфирлік кваттар деп аталады және гидролиз сияқты процестер арқылы ыдырауға ұшырайды. Катиондардың ерекшелігі – олар этиленгликольмен байланысқан май қышқылдарынан алынған бір немесе екі ұзын алкил тізбегін қамтиды. Басқа катиондық қосылыстар имидазолий, гуанидиний, алмастырылған амин тұздары немесе төртіншілік алкоксиаммоний тұздарынан да алынуы мүмкін. Кватернарлық аммоний тұздарының антистатикалық қасиеттері, оларды мата жұмсартқыш ретінде пайдалы ететіні сияқты, шаш кондиционерлері мен шампуньдерде де қолдануға мүмкіндік береді. Бұл идеяны алғаш рет 1984 жылы Хенкель компаниясы патенттеді. Мысалдарға цетримоний хлориді және бехентримоний хлориді жатады.
In the 1950s, distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC), was introduced as a fabric softener. This compound was discontinued because the cation biodegrades too slowly. Contemporary fabric softeners are based on salts of quaternary ammonium cations where the fatty acid is linked to the quaternary center via ester linkages; these are commonly referred to as betaine esters or ester quats and are susceptible to degradation, e. g., by hydrolysis. Characteristically, the cations contain one or two long alkyl chains derived from fatty acids linked to an ethoxylated ammonium salt. Other cationic compounds can be derived from imidazolium, guanidinium, substituted amine salts, or quaternary alkoxy ammonium salts. The antistatic qualities that make quaternary ammonium salts useful as fabric softeners also make them useful in hair conditioners and shampoos. The idea was pioneered by Henkel with a 1984 patent. Examples include cetrimonium chloride and behentrimonium chloride.
Өсімдіктердің өсуін тежейтін заттар
Цикоцел (хлормекват хлориді) өсімдіктердің биіктігін гиббереллиннің – жасушалардың созылуына жауапты негізгі өсімдік гормондарының – өндірісін тежеу арқылы азайтады. Сондықтан, оның әсері көбінесе сабақ, жапырақ тіліктері және гүл сабақтары тіндеріне тиеді. Жапырақтардың кеңеюіне де әсер етеді, нәтижесінде жапырақтар қалыңдап, күңгірт жасыл түске ие болады.
Cycocel (chlormequat chloride) reduces plant height by inhibiting the production of gibberellins, the primary plant hormones responsible for cell elongation. Therefore, their effects are primarily on stem, petiole, and flower stalk tissues. Lesser effects are seen in reductions of leaf expansion, resulting in thicker leaves with darker green color.
Табиғи пайда болуы
Табиғатта кватернарлы аммонийдың бірнеше туындылары бар. Оларға глицин бетаин, холин, карнитин, бутиробетаин, гомарин және тригонеллин жатады. Глицин бетаин – осмолит, ол жасушалардағы осмостық қысымды тұрақтандырады. Холин – ацетилхолин нейротрансмиттерінің алғашқы заттарының бірі. Холин сонымен қатар көптеген өсімдіктер мен жануарлар мүшелерінде кездесетін лецитиннің құрамдас бөлігі болып табылады. Ол фосфолипидтер құрамында болады. Мысалы, биологиялық мембраналардың маңызды құрауышы – фосфатидилхолиндер, жануарлар мен өсімдіктер тіндеріндегі лецитин тобына жататын майлы заттардың бір түрі. Карнитин май қышқылдарының бета-тотығуына қатысады.
Several quaternary ammonium derivatives exist in nature. Prominent examples include glycine betaine, choline, carnitine. butyrobetaine, homarine, and trigonelline. Glycine betaine, an osmolyte, stabilizes osmotic pressure in cells. Choline is a precursor for the neurotransmitter acetylcholine. Choline is also a constituent of lecithin, which is present in many plants and animal organs. It is found in phospholipids. For example, phosphatidylcholines, a major component of biological membranes, are a member of the lecithin group of fatty substances in animal and plant tissues. Carnitine participates in the beta oxidation of fatty acids.
Денсаулыққа әсері
Төртінші аммиак қосылыстары денсаулыққа әртүрлі әсер етеді, олардың ішінде тері мен тыныс жолдарының жеңіл тітіркенуінен бастап, тері мен асқазан-ішек қабырғасындағы қауырсың күйіктерге дейін (концентрациясына байланысты) әсер етеді, сондай-ақ асқазан-ішек симптомдары (мысалы, лоқсып, құсу), кома, құрылыстар, гипотония және өлімге алып келуі мүмкін. Хирургиядағы жалпы анестезия кезінде қолданылатын нейромискулярлық блокаторларға байланысты туындайтын анафилактикалық реакцияларға осы химиялық топ жауапты деп саналады. Кватерний-15 – қолдың аллергиялық контактты дерматитінің ең көп кездесетін себебі (959 жағдайда 16,5%).
Quaternary ammonium compounds can display a range of health effects, amongst which are mild skin and respiratory irritation up to severe caustic burns on skin and the gastrointestinal wall (depending on concentration), gastrointestinal symptoms (e. g., nausea and vomiting), coma, convulsions, hypotension and death. They are thought to be the chemical group responsible for anaphylactic reactions that occur with use of neuromuscular blocking drugs during general anaesthesia in surgery. Quaternium 15 is the single most often found cause of allergic contact dermatitis of the hands (16.5% in 959 cases).
Зертханалық жануарлардың репродуктивті қабілетіне әсер етуі мүмкін
Квартерлік аммонийге негізделген дезинфекциялау құралдары (Virex және Quatricide) клеткадағы зертханалық тышқандарда туа біткен кемістіктер мен фертильділік мәселелерінің күрт өсуіне ең мүмкін себеп ретінде болжамды түрде анықталды. Дезинфекциялау құралдарындағы кварт ингредиенттеріне алкил диметилбензил аммоний хлориді (ADBAC) және дидецил диметил аммоний хлориді (DDAC) кіреді. Сол сияқты байланыс медбикелерде де болжамды түрде анықталды. Бұл зерттеулер АҚШ Қоршаған ортаны қорғау агенттігінің (U. S. EPA) және ЕО Комиссиясының бұрынғы токсикологиялық деректеріне қайшы келеді.
Quaternary ammonium based disinfectants (Virex and Quatricide) were tentatively identified as the most probable cause of jumps in birth defects and fertility problems in caged lab mice. The quat ingredients in the disinfectants include alkyl dimethyl benzyl ammonium chloride (ADBAC) and didecyl dimethyl ammonium chloride (DDAC). A similar link was tentatively identified in nurses. The studies contradict earlier toxicology data reviewed by the U. S. Environmental Protection Agency (U. S. EPA) and the EU Commission.
Сандық анықтау
Төрттік аммоний қосылыстарын сандық бағалау қиынға түсуі мүмкін. Кейбір әдістерге қатты тұздарды тетрафенилборатпен шөктіру кіреді. Тағы бір әдіс, Ептон титрлеуі, аниондық бояудың қатысуымен су мен хлороформ арасында бөлуді қамтиды. Жеке катиондар ESI MS және ЯМР спектроскопиясы арқылы анықталады.
The quantification of quaternary ammonium compounds can be challenging. Some methods include precipitation of solid salts with tetraphenylborate. Another method, an Epton titration, involves partitioning between water chloroform in the presence of an anionic dye. Individual cations are detectable by ESI MS and NMR spectroscopy.