Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Нил қызыл (Нил көк оксазоны деп те аталады) – липофильді бояу. Нил қызыл жасуша ішіндегі липид тамшыларын сары түспен бояйды. Көптеген полярлық еріткіштерде Нил қызыл флуоресценцияланбауы мүмкін; бірақ липидтерге бай ортада ол өте жарқырауы мүмкін, терең қызылдан (полярлық мембраналық липидтер үшін) қатты сары-алтын түске дейін (жасушалық сақтаудағы бейтарап липидтер үшін) әртүрлі түстерде. Бояу өте сольватохромды, оның сәуле шығару және қоздыру толқын ұзындығы еріткіштің полярлығына байланысты өзгереді және полярлы ортада флуоресценция иесіз болады. Нил қызыл жасуша биологиясында қолданылады, онда оны мембраналық бояу ретінде пайдалануға болады, оны эпифлюоресценттік микроскоп арқылы қарастыруға болады, көбінесе қызыл флуоресценттік ақуызбен ортақ қоздыру және эмиссия толқын ұзындықтарымен. Нил қызыл сонымен қатар бөтелкедегі судағы микропластикті анықтау үшін сезімтал әдіс ретінде де қолданылған. Бұдан өзге, Нил қызыл дәм, газ, pH сияқты қоршаған ортаның өзгерістерін анықтау үшін әртүрлі сенсорларға арналған мембрана жасаудағы перспективті кандидат. Триглицеридтерде (бейтарап липид) Нил қызылдың қоздыру максимумы шамамен 515 нм (жасыл), ал эмиссия максимумы шамамен 585 нм (сары-қызыл) болады. Ал фосфолипидтерде (полярлық липидтерде) Нил қызылдың қоздыру максимумы шамамен 554 нм (жасыл), ал эмиссия максимумы шамамен 638 нм (қызыл) болады. Нил қызылдың этанолдағы диффузия коэффициенті 470 мкм²/с құрайды.
Nile red (also known as Nile blue oxazone) is a lipophilic stain. Nile red stains intracellular lipid droplets yellow. In most polar solvents, Nile red will not fluoresce; however, when in a lipid rich environment, it can be intensely fluorescent, with varying colors from deep red (for polar membrane lipid) to strong yellow gold emission (for neutral lipid in intracellular storages). The dye is highly solvatochromic and its emission and excitation wavelength both shift depending on solvent polarity and in polar media will hardly fluoresce at all. Nile red has applications in cell biology, where it can be used as a membrane dye which can be readily visualized using an epifluorescence microscope with excitation and emission wavelengths usually shared with red fluorescent protein. Nile red has also been used as part of a sensitive detection process for microplastics in bottled water. Additionally, nile red is a remarkable candidator in fabricating membrane for different sensors to detect environmental changes, such as taste, gas, pH, etc. In triglycerides (a neutral lipid), Nile red has an excitation maximum of about 515 nm (green), and emission maximum of about 585 nm (yellow orange). In contrast, in phospholipids (polar lipids), Nile red has an excitation maximum of about 554 nm (green), and an emission maximum of about 638 nm (red). The diffusion coefficient of Nile red in ethanol has been reported 470 μm2/s.
Синтез
Нил қызыл түсін нил көк түсінің ерітіндісін күкірт қышқылымен қайнату арқылы қышқылдық гидролиз арқылы дайындауға болады. Бұл процесте имминий тобы карбонил тобымен алмастырылады. Балама ретінде, нил қызыл және оның аналогтары (нафтооксазин бояғыштары) тиісті 5-(диалкиламино)-2-нитрозофенолдарды 2-нафтолмен қышқыл катализінде конденсациялау арқылы дайындалуы мүмкін. Бұл процедурада ко-тотықтырғыш қолданылмағандықтан, әдетте өнімдер орташа деңгейде болады. Нил қызыл түсін алу реакциясы көбінесе нил көк түсінің толық түгелуіне әкелмейді, сондықтан таза нил қызыл түсін алу үшін қосымша бөліп алу қадамдары қажет.
Nile red can be prepared through acid hydrolysis by boiling a solution of Nile blue with sulfuric acid. This process replaces an iminium group with a carbonyl group. Alternatively, Nile red and its analogs (naphthooxazine dyes) can be prepared by acid catalyzed condensation of corresponding 5 (dialkylamino) 2 nitrosophenols with 2 naphthol. The yields are generally moderate as no co oxidant is used in this procedure. Since the reaction to generate Nile red does not usually completely exhaust the supply of Nile blue, additional separation steps are required if pure Nile red is needed.