Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Ниловый красный (также известный как ниловый оксазон) – липофильный краситель. Ниловый красный окрашивает внутриклеточные липидные капли в желтый цвет. В большинстве полярных растворителей ниловый красный не флуоресцирует; однако, в липидной среде он может интенсивно флуоресцировать, излучая различные цвета – от темно-красного (для полярных липидов мембраны) до ярко-желто-золотого (для нейтральных липидов во внутриклеточных запасах). Краситель обладает выраженной сольватохромностью, и его длины волн возбуждения и излучения смещаются в зависимости от полярности растворителя, при этом в полярных средах флуоресценция практически отсутствует. Ниловый красный находит применение в клеточной биологии, где его можно использовать в качестве мембранного красителя, который легко визуализировать с помощью эпифлюоресцентного микроскопа с длинами волн возбуждения и эмиссии, обычно совпадающими с таковыми у красных флуоресцентных белков. Ниловый красный также применялся в качестве компонента чувствительного метода обнаружения микропластика в бутилированной воде. Кроме того, ниловый красный является перспективным кандидатом для создания мембран для различных датчиков, предназначенных для определения изменений в окружающей среде, таких как вкус, наличие газов, pH и т.д. В триглицеридах (нейтральных липидах) ниловый красный имеет максимум возбуждения около 515 нм (зеленый) и максимум излучения около 585 нм (желто-оранжевый). В отличие от этого, в фосфолипидах (полярных липидах) ниловый красный имеет максимум возбуждения около 554 нм (зеленый) и максимум излучения около 638 нм (красный). Коэффициент диффузии нилового красного в этаноле составляет 470 мкм²/с.
Nile red (also known as Nile blue oxazone) is a lipophilic stain. Nile red stains intracellular lipid droplets yellow. In most polar solvents, Nile red will not fluoresce; however, when in a lipid rich environment, it can be intensely fluorescent, with varying colors from deep red (for polar membrane lipid) to strong yellow gold emission (for neutral lipid in intracellular storages). The dye is highly solvatochromic and its emission and excitation wavelength both shift depending on solvent polarity and in polar media will hardly fluoresce at all. Nile red has applications in cell biology, where it can be used as a membrane dye which can be readily visualized using an epifluorescence microscope with excitation and emission wavelengths usually shared with red fluorescent protein. Nile red has also been used as part of a sensitive detection process for microplastics in bottled water. Additionally, nile red is a remarkable candidator in fabricating membrane for different sensors to detect environmental changes, such as taste, gas, pH, etc. In triglycerides (a neutral lipid), Nile red has an excitation maximum of about 515 nm (green), and emission maximum of about 585 nm (yellow orange). In contrast, in phospholipids (polar lipids), Nile red has an excitation maximum of about 554 nm (green), and an emission maximum of about 638 nm (red). The diffusion coefficient of Nile red in ethanol has been reported 470 μm2/s.
Синтез
Красный нил можно получить посредством кислотного гидролиза, кипячением раствора синего нила с серной кислотой. В ходе этого процесса имминиевая группа замещается карбонильной группой. Альтернативно, красный нил и его аналоги (нафтохоксазиновые красители) могут быть синтезированы путем кислотно-катализируемой конденсации соответствующих 5-(диалкиламино)-2-нитрозофенолов с 2-нафтолом. Выходы обычно умеренные, поскольку в данной процедуре не используется окислитель. Поскольку реакция образования красного нила обычно не приводит к полному расходованию синего нила, для получения чистого красного нила требуются дополнительные стадии разделения.
Nile red can be prepared through acid hydrolysis by boiling a solution of Nile blue with sulfuric acid. This process replaces an iminium group with a carbonyl group. Alternatively, Nile red and its analogs (naphthooxazine dyes) can be prepared by acid catalyzed condensation of corresponding 5 (dialkylamino) 2 nitrosophenols with 2 naphthol. The yields are generally moderate as no co oxidant is used in this procedure. Since the reaction to generate Nile red does not usually completely exhaust the supply of Nile blue, additional separation steps are required if pure Nile red is needed.