Кіріспе

Уэльстік футболшы. Бұл жағдайы оның 21 жасқа дейінгі Уэльс құрамасына шақырылып, алғашқы ойынын өткізуіне әкелді. Ол 2006 жылғы 21 жасқа дейінгі Еуропа чемпионатына іріктеу турнирінде 10 матч өткізді. Осы турнирде ол бас жаттықтырушы Джон Тошакты қатты әсер етіп, ересектер құрамасына шақырылды. 2004-2005 маусымының соңында ол Тошактың ересектер құрамасымен бірге Испанияда алты күндік жаттығу лагеріне қатысты. 2004-2005 жылдары Чемпионшипте "Аргайл" сапында 38 ойын өткізді. Бұл "Лестер Сити" клубының басшысы Крейг Левейннің назарын аударды, ол Гилбертті 2005-2006 маусымының басында 200,000 фунт стерлинг көлемінде трансферлік сомаға сатып алды. Дегенмен, Гилберт "Лестер" үшін бар болғаны алты ойын өткізіп, 2005 жылдың қараша айында "Шеффилд Уэнсдей" клубына жалға берілді. 2006 жылы ол "Шеффилд Уэнсдей" клубымен толыққанды келісімшартқа отырды және үш жылдан кейін, 2009 жылдың 6 сәуірінде тараптардың өзара келісімімен келісімшарты бұзылды. "Хаддерсфилд Таун", "Саутхенд Юнайтед" және "Ковентри Сити" клубтарында сынақтан өткеннен кейін Гилберт қысқа мерзімді келісімшарт бойынша "Олдхэм Атлетик" клубына қосылды. Алайда, ойыншы "Олдхэм" клубымен апталық келісімшарттан гөрі тұрақтылықты қалағандықтан, 1 қыркүйектегі трансферлік терезе жабылуына дейін тұрақты клуб табу мүмкіндігі үшін клубтан кетіп қалды. 2009 жылдың қыркүйегінде Гилберт "Мансфилд Таун" клубымен (Ұлттық конференция) сынақтан өтті. Екі апталық сынақтан кейін, ол резервтік команданың ойынында толыққанды ойнағаннан кейін, қараша айында 2009-2010 маусымының соңына дейін "Нортгемптон Таун" (Екінші лига) клубымен келісімшартқа отырды. 2010 жылдың 8 шілдесінде Гилберт "Саутхенд Юнайтед" клубымен келісімшартқа қол қойды, себебі клуб трансферлік эмбаргоға тап болған. 2010 жылдың 6 тамызында "Саутхенд Юнайтед" клубының эмбаргосы алынып тасталды, бұл Гилберттің "Roots Hall" клубында тіркелуіне мүмкіндік берді. Гилберт бұрын "Саутхенд Юнайтед" клубының бас жаттықтырушысы Пол Стурроктың басшылығымен "Шеффилд Уэнсдей" және "Плимут Аргайл" клубтарында ойнаған. Гилберт "Дерби Каунти" клубына қарсы маусым алдындағы ойында білезік жарақатын алды, бұл оның лига маусымының басында алаңға шығуына кедерес келтірді. Ол 2010 жылдың 24 тамызында "Вулверхэмптон Уондерерс" клубына қарсы Лига кубогының бірінші турында тұңғыш рет алаңға шықты. Гилберт 2010 жылдың 27 тамызында "Брэдфорд Сити" клубына қарсы өткен ойында (2:0) лигадағы тұңғыш ойынын өткізді. 2011-2012 маусымы плей-оффта жеңіліспен аяқталғаннан кейін клуб Гилбертке жаңа келісімшарт ұсынбады. Гилберт 2012 жылдың қазан айында келісімшартсыз "Линкольн Сити" клубына қосылды. Ол қысқа мерзімді келісімшартқа қол қойды, кейіннен ол маусымның соңына дейін ұзартылды. Наурыз айының соңында ол маусымның соңына дейін "Дагенхэм энд Редбридж" клубына жалға берілді. 2014 жылдың қаңтар айында ол өзінің бұрынғы командаласы Кертис Вудхаус басқаратын "Гуль" клубымен (Солтүстік Премьер-лига, Бірінші дивизион, Оңтүстік) келісімшарт жасады. Сол жылы ол Калифорнияға сапар шегіп, USL Pro лигасының "Сакраменто Репаблик" клубының құрамында екі жолдастық кездесуде ойнады.

Жаттықтырушылық мансап

Ойыншылық карьерасын аяқтағаннан кейін Гилберт «Вест-Бромвич Альбион» академиясына жаттықтырушы болып келді. Ол сегіз жыл бойы түрлі жастағы командалармен жұмыс істеді, соңында 2019 жылдан 2022 жылға дейін U18 командасының бас жаттықтырушысы болды. 2022 жылдың тамызында Гилберт «Астон Вилла» академиясына 21 жасқа дейінгі команданың жаттықтырушысы ретінде қосылды.