Кіріспе
Уэльстік футболшы. Бұл жағдайы оның 21 жасқа дейінгі Уэльс құрамасына шақырылып, алғашқы ойынын өткізуіне әкелді. Ол 2006 жылғы 21 жасқа дейінгі Еуропа чемпионатына іріктеу турнирінде 10 матч өткізді. Осы турнирде ол бас жаттықтырушы Джон Тошакты қатты әсер етіп, ересектер құрамасына шақырылды. 2004-2005 маусымының соңында ол Тошактың ересектер құрамасымен бірге Испанияда алты күндік жаттығу лагеріне қатысты. 2004-2005 жылдары Чемпионшипте "Аргайл" сапында 38 ойын өткізді. Бұл "Лестер Сити" клубының басшысы Крейг Левейннің назарын аударды, ол Гилбертті 2005-2006 маусымының басында 200,000 фунт стерлинг көлемінде трансферлік сомаға сатып алды. Дегенмен, Гилберт "Лестер" үшін бар болғаны алты ойын өткізіп, 2005 жылдың қараша айында "Шеффилд Уэнсдей" клубына жалға берілді. 2006 жылы ол "Шеффилд Уэнсдей" клубымен толыққанды келісімшартқа отырды және үш жылдан кейін, 2009 жылдың 6 сәуірінде тараптардың өзара келісімімен келісімшарты бұзылды. "Хаддерсфилд Таун", "Саутхенд Юнайтед" және "Ковентри Сити" клубтарында сынақтан өткеннен кейін Гилберт қысқа мерзімді келісімшарт бойынша "Олдхэм Атлетик" клубына қосылды. Алайда, ойыншы "Олдхэм" клубымен апталық келісімшарттан гөрі тұрақтылықты қалағандықтан, 1 қыркүйектегі трансферлік терезе жабылуына дейін тұрақты клуб табу мүмкіндігі үшін клубтан кетіп қалды. 2009 жылдың қыркүйегінде Гилберт "Мансфилд Таун" клубымен (Ұлттық конференция) сынақтан өтті. Екі апталық сынақтан кейін, ол резервтік команданың ойынында толыққанды ойнағаннан кейін, қараша айында 2009-2010 маусымының соңына дейін "Нортгемптон Таун" (Екінші лига) клубымен келісімшартқа отырды. 2010 жылдың 8 шілдесінде Гилберт "Саутхенд Юнайтед" клубымен келісімшартқа қол қойды, себебі клуб трансферлік эмбаргоға тап болған. 2010 жылдың 6 тамызында "Саутхенд Юнайтед" клубының эмбаргосы алынып тасталды, бұл Гилберттің "Roots Hall" клубында тіркелуіне мүмкіндік берді. Гилберт бұрын "Саутхенд Юнайтед" клубының бас жаттықтырушысы Пол Стурроктың басшылығымен "Шеффилд Уэнсдей" және "Плимут Аргайл" клубтарында ойнаған. Гилберт "Дерби Каунти" клубына қарсы маусым алдындағы ойында білезік жарақатын алды, бұл оның лига маусымының басында алаңға шығуына кедерес келтірді. Ол 2010 жылдың 24 тамызында "Вулверхэмптон Уондерерс" клубына қарсы Лига кубогының бірінші турында тұңғыш рет алаңға шықты. Гилберт 2010 жылдың 27 тамызында "Брэдфорд Сити" клубына қарсы өткен ойында (2:0) лигадағы тұңғыш ойынын өткізді. 2011-2012 маусымы плей-оффта жеңіліспен аяқталғаннан кейін клуб Гилбертке жаңа келісімшарт ұсынбады. Гилберт 2012 жылдың қазан айында келісімшартсыз "Линкольн Сити" клубына қосылды. Ол қысқа мерзімді келісімшартқа қол қойды, кейіннен ол маусымның соңына дейін ұзартылды. Наурыз айының соңында ол маусымның соңына дейін "Дагенхэм энд Редбридж" клубына жалға берілді. 2014 жылдың қаңтар айында ол өзінің бұрынғы командаласы Кертис Вудхаус басқаратын "Гуль" клубымен (Солтүстік Премьер-лига, Бірінші дивизион, Оңтүстік) келісімшарт жасады. Сол жылы ол Калифорнияға сапар шегіп, USL Pro лигасының "Сакраменто Репаблик" клубының құрамында екі жолдастық кездесуде ойнады.
This run of form led him to be called up to the Welsh under 21 squad and receiving his first cap. He went on to make 10 appearances in the 2006 UEFA Under 21 Championship qualifying campaign. During this campaign he impressed head coach John Toshack enough to consider him for the senior squad, and was a member of Toshack's senior squad for a six day training camp in Spain at the end of the 2004–05 season. He made 38 appearances for Argyle in the Championship during 2004–05. This led to interest from Leicester City manager Craig Levein who signed Gilbert for the start of the 2005–06 season, for a fee in the region of £200,000. However, Gilbert made just six appearances for Leicester before being loaned to fellow Championship side Sheffield Wednesday in November 2005. He joined Wednesday on a permanent basis in 2006 and, following three years at the club, his contract was terminated by mutual consent on 6 April 2009. After trials with Huddersfield Town, Southend United and Coventry City, Gilbert joined Oldham Athletic on a short term contract. However, because the player wanted more stability than was afforded by the week to week deal with Oldham, he left before the 1 September transfer deadline to allow him the chance to find a permanent club. In September 2009, Gilbert had a trial with Conference National side Mansfield Town. After a two week trial spell in which he played the whole of a reserve game, he signed for League Two club Northampton Town in November until the end of the 2009–10 season. On 8 July 2010 Gilbert signed a pre contract agreement with Southend United due to the club being under a transfer embargo, on 6 August 2010 Southend's embargo was lifted allowing Gilbert to be registered with the Roots Hall club. Gilbert had previously played under Southend boss Paul Sturrock at Sheffield Wednesday and Plymouth Argyle. Gilbert picked up an ankle injury in a pre season game against Derby County which forced him to miss the start of the league season. He finally made his debut for the club on 24 August 2010 against Wolverhampton Wanderers in the League Cup. Gilbert made his league debut in Southend's 2–0 win against Bradford City on 27 August 2010. After a 2011–12 season which ended in playoff defeat, the club did not offer Gilbert a new contract. Gilbert joined Conference National club Lincoln City on non contract terms in October 2012. He went on to sign a short term contract which was later extended to the end of the season. At the end of March, he joined Dagenham & Redbridge on loan until the end of the season. In January 2014, he signed for Northern Premier League First Division South club Goole, managed by his former teammate Curtis Woodhouse. Later that year, he travelled to California where he played in two friendly matches for USL Pro club Sacramento Republic.
Жаттықтырушылық мансап
Ойыншылық карьерасын аяқтағаннан кейін Гилберт «Вест-Бромвич Альбион» академиясына жаттықтырушы болып келді. Ол сегіз жыл бойы түрлі жастағы командалармен жұмыс істеді, соңында 2019 жылдан 2022 жылға дейін U18 командасының бас жаттықтырушысы болды. 2022 жылдың тамызында Гилберт «Астон Вилла» академиясына 21 жасқа дейінгі команданың жаттықтырушысы ретінде қосылды.