Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Неопентан, сондай-ақ 2,2-диметилпропан деп аталады, бес көміртек атомы бар екі тармақты тізбекті алкан. Неопентан бөлме температурасы мен қысымында жанғыш газ болып табылады және суық күндері, мұз ваннасында немесе жоғары қысымға дейін сығылғанда тез буланатын сұйықтыққа айналуы мүмкін. Неопентан – төртіншілік көміртегі атомы бар ең қарапайым алкан және ахиралды тетраэдрлік симметрияға ие. Ол молекулалық формуласы C5H12 (пентандар) болатын үш құрылымдық изомердің бірі, ал қалған екеуі – n-пентан және изопентан. Осы үш изомердің ішінде стандартты жағдайларда газ болып табылатыны – осы неопентан ғана, ал қалғандары сұйықтық.
Neopentane, also called 2,2 dimethylpropane, is a double branched chain alkane with five carbon atoms. Neopentane is a flammable gas at room temperature and pressure which can condense into a highly volatile liquid on a cold day, in an ice bath, or when compressed to a higher pressure. Neopentane is the simplest alkane with a quaternary carbon, and has achiral tetrahedral symmetry. It is one of the three structural isomers with the molecular formula C5H12 (pentanes), the other two being n pentane and isopentane. Out of these three, it is the only one to be a gas at standard conditions; the others are liquids.
Номенклатура
Неопентанның дәстүрлі атауы 1993 жылғы IUPAC ұсынымдарында сақталған, бірақ 2013 жылғы ұсынымдар бойынша енді қолданылмайды.
The traditional name neopentane was still retained in the 1993 IUPAC recommendations, but is no longer recommended according to the 2013 recommendations.
Қайнау және балқу нүктелері
Неопентанның қайнау температурасы бар болғаны 9,5 °C-қа жетеді, бұл изопентанның (27,7 °C) және нормальды пентанның (36,0 °C) қайнау температурасынан едәуір төмен. Сондықтан, неопентан бөлме температурасында және атмосфералық қысымда газ күйінде болады, ал қалған екі изомер (қиындықпен) сұйық күйде болады. Неопентанның балқу температурасы (-16,6 °C) керісінше, изопентаннан (-159,9 °C) 140 градусқа жоғары, ал n-пентаннан (-129,8 °C) 110 градусқа жоғары. Бұл аномалия тетраэдрлі неопентан молекуласының мүмкін болатын жақсырақ кристалдық құрылымымен байланыстырылған; бірақ бұл түсіндірме оның басқа екі изомерге қарағанда төмен тығыздыққа ие екендігіне байланысты сынға ұшырады. Сонымен қатар, оның балқу энтальпиясы n-пентан мен изопентанның балқу энтальпиясынан төмен, яғни оның жоғары балқу температурасы жоғары молекулалық симметрия нәтижесінде туындайтын энтропия әсерінен деп түсіндіріледі. Расында, неопентанның балқу энтропиясы n-пентан мен изопентанның балқу энтропиясынан шамамен төрт есе төмен.
The boiling point of neopentane is only 9.5 °C, significantly lower than those of isopentane (27.7 °C) and normal pentane (36.0 °C). Therefore, neopentane is a gas at room temperature and atmospheric pressure, while the other two isomers are (barely) liquids. The melting point of neopentane (−16.6 °C), on the other hand, is 140 degrees higher than that of isopentane (−159.9 °C) and 110 degrees higher than that of n pentane (−129.8 °C). This anomaly has been attributed to the better solid state packing assumed to be possible with the tetrahedral neopentane molecule; but this explanation has been challenged on account of it having a lower density than the other two isomers. Moreover, its enthalpy of fusion is lower than the enthalpies of fusion of both n pentane and isopentane, thus indicating that its high melting point is due to an entropy effect resulting from higher molecular symmetry. Indeed, the entropy of fusion of neopentane is about four times lower than that of n pentane and isopentane.
1H NMR спектрі
Неопентанның толық тетраэдрлік симметриясы болғандықтан, барлық протондар химиялық тұрғыдан эквивалентті, көміртек тетрахлоридінде ерігенде бір ғана ЯМР химиялық ығысу δ = 0,902 байқалады. Осыған қатысты, неопентан өз силан аналогы – тетраметилсиланымен ұқсас, оның жалғыз химиялық ығысуы конвенция бойынша нөлге тең. Неопентан молекуласының симметриясы кейбір сутек атомдары дейтерий атомдарымен алмастырылса бұзылуы мүмкін. Атап айтқанда, егер әрбір метил тобында алмастырылған атомдардың саны әртүрлі болса (0, 1, 2 және 3), онда хиральды молекула пайда болады. Бұл жағдайда хиральдық тек ядролардың массалық таралуымен байланысты, ал электрондық таралу әлі де негізінен ахиральды болып қалады.
Because of neopentane's full tetrahedral symmetry, all protons are chemically equivalent, leading to a single NMR chemical shift δ = 0.902 when dissolved in carbon tetrachloride. In this respect, neopentane is similar to its silane analog, tetramethylsilane, whose single chemical shift is zero by convention. The symmetry of the neopentane molecule can be broken if some hydrogen atoms are replaced by deuterium atoms. In particular, if each methyl group has a different number of substituted atoms (0, 1, 2, and 3), one obtains a chiral molecule. The chirality in this case arises solely by the mass distribution of its nuclei, while the electron distribution is still essentially achiral.