Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Неопентан, также называемый 2,2-диметилпропаном, представляет собой алкан с двойной разветвленной цепью, содержащий пять атомов углерода. Неопентан — это легковоспламеняющийся газ при комнатной температуре и давлении, который может конденсироваться в легколетучую жидкость в холодную погоду, в ледяной бане или при повышении давления. Неопентан является самым простым алканом, содержащим четвертичный атом углерода, и обладает ахиральной тетраэдрической симметрией. Он является одним из трех структурных изомеров с молекулярной формулой C5H12 (пентаны), двумя другими из которых являются н-пентан и изопентан. Из этих трех он единственный, который находится в газообразном состоянии при нормальных условиях; остальные — жидкости.
Neopentane, also called 2,2 dimethylpropane, is a double branched chain alkane with five carbon atoms. Neopentane is a flammable gas at room temperature and pressure which can condense into a highly volatile liquid on a cold day, in an ice bath, or when compressed to a higher pressure. Neopentane is the simplest alkane with a quaternary carbon, and has achiral tetrahedral symmetry. It is one of the three structural isomers with the molecular formula C5H12 (pentanes), the other two being n pentane and isopentane. Out of these three, it is the only one to be a gas at standard conditions; the others are liquids.
Номенклатура
Традиционное название «неопентан» сохранялось в рекомендациях IUPAC 1993 года, но больше не рекомендуется согласно рекомендациям 2013 года.
The traditional name neopentane was still retained in the 1993 IUPAC recommendations, but is no longer recommended according to the 2013 recommendations.
Точки кипения и плавления
Точка кипения неопентана составляет всего 9,5 °C, что значительно ниже, чем у изопентана (27,7 °C) и н-пентана (36,0 °C). Следовательно, неопентан является газом при комнатной температуре и атмосферном давлении, в то время как два других изомера являются жидкостями (едва ли). С другой стороны, температура плавления неопентана (−16,6 °C) на 140 градусов выше, чем у изопентана (−159,9 °C), и на 110 градусов выше, чем у н-пентана (−129,8 °C). Эта аномалия была объяснена более плотной упаковкой в твердом состоянии, возможной благодаря тетраэдрической структуре молекулы неопентана; однако это объяснение было поставлено под сомнение, поскольку неопентан имеет меньшую плотность, чем другие два изомера. Более того, его энтальпия плавления ниже, чем у н-пентана и изопентана, что указывает на то, что его высокая температура плавления обусловлена энтропийным эффектом, возникающим из-за более высокой молекулярной симметрии. Действительно, энтропия плавления неопентана примерно в четыре раза ниже, чем у н-пентана и изопентана.
The boiling point of neopentane is only 9.5 °C, significantly lower than those of isopentane (27.7 °C) and normal pentane (36.0 °C). Therefore, neopentane is a gas at room temperature and atmospheric pressure, while the other two isomers are (barely) liquids. The melting point of neopentane (−16.6 °C), on the other hand, is 140 degrees higher than that of isopentane (−159.9 °C) and 110 degrees higher than that of n pentane (−129.8 °C). This anomaly has been attributed to the better solid state packing assumed to be possible with the tetrahedral neopentane molecule; but this explanation has been challenged on account of it having a lower density than the other two isomers. Moreover, its enthalpy of fusion is lower than the enthalpies of fusion of both n pentane and isopentane, thus indicating that its high melting point is due to an entropy effect resulting from higher molecular symmetry. Indeed, the entropy of fusion of neopentane is about four times lower than that of n pentane and isopentane.
1H спектр МРТ
Из-за полной тетраэдрической симметрии неопентана все протоны химически эквивалентны, что приводит к единственному химическому сдвигу ЯМР δ = 0,902 при растворении в тетрахлориде углерода. В этом отношении неопентан аналогичен своему силан-аналогу, тетраметилсилану, чей единственный химический сдвиг по определению равен нулю. Симметрия молекулы неопентана может быть нарушена, если некоторые атомы водорода заменить атомами дейтерия. В частности, если каждая метильная группа имеет разное число замещенных атомов (0, 1, 2 и 3), образуется хиральная молекула. Хиральность в этом случае обусловлена исключительно распределением масс ядер, в то время как распределение электронов остается практически ахиральным.
Because of neopentane's full tetrahedral symmetry, all protons are chemically equivalent, leading to a single NMR chemical shift δ = 0.902 when dissolved in carbon tetrachloride. In this respect, neopentane is similar to its silane analog, tetramethylsilane, whose single chemical shift is zero by convention. The symmetry of the neopentane molecule can be broken if some hydrogen atoms are replaced by deuterium atoms. In particular, if each methyl group has a different number of substituted atoms (0, 1, 2, and 3), one obtains a chiral molecule. The chirality in this case arises solely by the mass distribution of its nuclei, while the electron distribution is still essentially achiral.