Кіріспе
Шотланд футболшысы 2002 жылы келісімшарты бітіп қалғаннан кейін, Винтерс «Льютон Таун» сапында бір матч өткізіп, маусымның алғашқы ойынының бірінші жартысында алаңға шықты, сосын «Бранн» клубымен Норвегияға кетті. Бірнеше маусым бойы отбасылық мәселелерге байланысты Бергеннен кету мүмкіндігі туралы әңгімелер болғаннан кейін, 31 қазанда Винтерс «SK Brann» үшін ойнауға қажетті мотивациясының жоқ екенін және қаңтарда клубтан кетуге ниеттенгенін мәлімдеді. Ол Шотландиядағы клуб іздеді, бірақ Англия Чемпиондығындағы клубтар да оны қызықтырды. Келісімшарт ұсынысы келмегендіктен, Винтерс менеджер Монс Ивар Мьелдемен келісіп, 2007 жылдың желтоқсанына дейін келісімшартын орындау үшін «SK Brann» клубына оралды. Винтерстің шотландтық әріптесі Чарли Миллер Бельгияның «Лирсе» клубына ауысты. 2008 жылғы маусымнан кейін Винтерс «Бранн» клубынан кетіп, балалары мектепке баруға байланысты жазда Шотландияға оралған отбасына қосылды. Винтерс «Бранн» сапында 178 матч өткізіп, 70 гол соқты. 2009 жылдың сәуірінде ол маусым соңына дейін «Клайд» клубымен қысқа мерзімді келісімшартқа қол қойды. 2009 жылдың маусымында клубтың қаржылық қиындықтарына байланысты Винтерс келісімшарты біткен ойыншылармен бірге «Клайд» клубынан босатылды. «Фолкерк» клубына қарсы сынақ матчында жақсы өнер көрсеткеннен кейін, Винтерс 2009 жылдың 28 тамызында «Ливингстон» клубымен кәсіби келісімшартқа қол қойды. 2011 жылы Исландияның «Гриндавик» клубында ойнады. Ол дебюттік матчында «Тор» клубына қарсы гол соқты. Содан кейін ол 2011–12 маусымда «Алоа Атлетик» клубында ойнап, Шотландияның үшінші дивизионында жеңіске жетті. 2012 жылдың жазында Винтерс «Питерхед» клубына қосылды, ақпан айында клубтан босатылып, «Альбион Роверс» клубымен 3 матчтық сынақтан өтті. Ол сынақ мерзімі біткеннен кейін келісімшартқа қол қоймады. 2013 жылдың наурыз айында «Думбартон» клубына қосылды. 2014 жылдың тамызында «Россвейл» клубына қосылып, дебюттік матчында екі гол соқты. Содан кейін ол 2015 жылдың сәуірінде кіші інісі Дэвидке қосылып «Pollok» клубымен келісімшарт жасады. 2015 жылдың шілдесінде «Ист-Килбрайд» клубына (Lowland League) қосылды, бірақ келесі айда менеджер Билли Огилвимен «пікір келіспеушіліктерінен» кейін клубтан кетті. Жастар футболына оралғаннан кейін, қыркүйек айында «Pollok» клубына қайта оралғанға дейін «Kilbirnie Ladeside» клубында бір матч өткізді. Винтерс 2015–16 жылғы Шотландияның жастар кубогының финалында «Бейт-Жуниорс» клубына қарсы «Pollok» үшін алғашқы минутта гол соқты. Ол соққылар сериясінде де гол соқты, бірақ «Pollok» командасы жеңіліске ұшырады. 2016 жылдың тамызында Винтерс екінші рет «Ист-Килбрайд» клубына қосылды, бұл жолы ойыншы-жаттықтырушы рөлінде және бұрынғы «Россвейл» клубының менеджері Мартин Лаукланмен қайта қосылды. Алайда, бұрынғыдай, Винтерстің клубтағы уақыты қысқа болды және ол 2016 жылдың қарашасында жұмыстың көптігі мен ойын уақытының жетіспеуіне байланысты клубтан кетті. 2017 жылдың тамызында Винтерс «Камбернаулд Юнайтед» клубына қосылды. 2018 жылы футболдан зейнеткерлікке шықты.
After leaving in 2002 when his contract expired, Winters played one match for Luton Town, appearing in the first half of the first match of the season, before moving to Norway with Brann. After several seasons with hints about leaving Bergen due to family issues, Winters stated on 31 October that he no longer had the motivation needed to play for SK Brann, and that he wished to leave the club in January. He was seeking a club, preferably in Scotland, but he also stated that an English Championship club would be interesting. With no contract offer, Winters returned to SK Brann to make peace with manager Mons Ivar Mjelde and fulfil his contract until December 2007. Winters' Scottish teammate Charlie Miller did leave and subsequently joined Belgian side Lierse. Winters left Brann after the 2008 season, to join his family who had moved back to Scotland during the summer, due to his children starting school. Winters played 178 matches for Brann, scoring 70 goals. He signed a short term deal with Clyde until the end of the season in April 2009. Winters was released by Clyde in June 2009 along with the rest of the out of contract players, due to the club's financial position. After an impressive performance as a trialist against Falkirk, Winters signed a professional contract with Livingston on 28 August 2009. Winters played for Icelandic club Grindavík in 2011. He scored on his debut against Thor. He then played for Alloa Athletic during the 2011–12 season and helped them win the Scottish Third Division championship. In the summer of 2012, Winters signed for Peterhead, before being released in February 2013 and going on a 3 game trial with Albion Rovers. He chose not to sign a contract at the expiration of the trial. He joined Dumbarton in March 2013. Winters signed for Rossvale in August 2014 and scored two goals on his debut. He then signed for Pollok in April 2015, where he joined his younger brother David. He joined Lowland League team East Kilbride in July 2015, but left the club the following month after "a difference of opinion" with manager Billy Ogilvie. Returning to Junior football, he made one appearance assisting Kilbirnie Ladeside before rejoining Pollok in September 2015. Winters came off the substitutes bench and scored with his first touch in the 2015–16 Scottish Junior Cup final for Pollok against Beith Juniors. He also scored in the penalty shootout which Pollok eventually lost. In August 2016, Winters rejoined East Kilbride for a second spell, this time in a player coach role and was reunited with his former Rossvale manager, Martin Lauchlan. However, similarly to his first spell with the side, Winters time with the club was brief and he left in November 2016, due to a combination of work commitments and a lack of playing time. Winters joined Cumbernauld United in August 2017. He retired from playing in 2018.
Халықаралық
1999 жылғы сәуір айында Германияға қарсы 1:0 есебімен өткен достық ойында Уинтерс Шотландия құрамасы сапында бір рет көзге түсті.