Кіріспе
Солтүстік Ирландиялық футболшы
Клубтық мансап
Бала кезінде «Гленторан» клубының жанкүйері болған Крейгэн карьерасын 1994 жылы Шотландияда «Мэдервелл» клубында бастады, оны Алекс Маклиш шақырған болатын. Алайда, бар болғаны жиырма алты ойыннан кейін ол тегін трансфермен босатылды. 2000 жылы Шотландияның екінші дивизионындағы «Партик Тистл» клубымен келісімшарт жасады және 121 ойын өткізіп, оларға Шотландия Премьер-лигасына оралуға көмектесті. 2003 жылы келісімшарты аяқталғаннан кейін ол «Мэдервелл» клубына қайта оралды, сол кезде бұл команданы Англияның бұрынғы футболшысы Терри Батчер басқарды. Содан бері Крейгэн «Мэдервеллдің» лигадағы тұрақты дамуының маңызды бөлігі болды. Крейгэн осыдан кейін «Мэдервелл» клубының ең көп ойын өткізген ойыншысы атанды. Ол BBC Radio Scotland радиосында жұмыс істейді, сондай-ақ Setanta Sports және ESPN телеарналары үшін кейбір еуропалық матчтарға комментарий береді. Крейгэн Sky Sports News радиосында тұрақты сарапшы болып, Шотландия Премьер-лигасының апталық тақырыптарын талқылайды. Бұл уақытша тағайындама Джим Ганнон жаңа бас тренер болып тағайындалғанда аяқталды. Ол Ганнонмен қарым-қатынаста қиындықтарға тап болды, бас тренердің ашық сынағаннан кейін «Мэдервеллде» басқарған он жеті лигалық ойынның тек жетісінде ғана алаңға шықты, бірақ Крейг Браун басшылығымен қайтадан негізгі құрамға оралды. 2011 жылдың 16 сәуірінде Крейгэн 2006 жылдан бері алғаш рет гол соқты, Шотландия кубогының жартылай финалында «Сент Джонстонға» қарсы ойынның басындағы голды соқты, нәтижесінде «Мэдервелл» 3:0 есебімен жеңіліп, 2011 жылғы Шотландия кубогының финалына өтті. 2011 жылдың 9 маусымында Крейгэн «Мэдервелл» клубымен жаңа бір жылдық келісімшартқа қол қойды. Крейгэнге бұрынғы клубы «Партик Тистлге» қарсы естелік матч өткізілуге тиіс болды. Ол ойынның жалғыз голын 2011 жылдың 13 шілдесінде соқты. 2012 жылдың 9 мамырында Крейгэн 2011–12 жылғы Шотландия Премьер-лигасының «Мэдервеллдің» соңғы ойынынан кейін карьерасын аяқтайтынын мәлімдеді. 2021 жылдың 29 қазанында Крейгэннің «Мэдервелл Ф.К.» клубының Даңқ залына енгізілетіні жарияланды.
Халықаралық мансап
Крейган – «Матервеллдің» рекордтық құрама ойыншысы, клуб сапында ойнаған кезінде Солтүстік Ирландия құрамасы сапында 54 матч өткізген. 2005 жылғы қыркүйекте ол Англияға қарсы 1:0 есебімен жеңіске жеткен ойында, ал бір жылдан кейін Испанияға қарсы 3:2 есебімен жеңіске жеткен ойында ойнады. 2010 жылы маусым соңындағы турнеде ол Түркия және Чилиге қарсы өткен матчтарда ел құрамасының капитаны болды және 2010 жылғы 11 тамызда Черногорияға қарсы да капитандыққа тоқтады. Оның 50-ші матчы 2010 жылғы 3 қыркүйекте Еуро-2012 іріктеу турнирінің алғашқы ойынында Словенияға қарсы күтпеген жеңіс болды. 2011 жылғы 19 шілдеде Крейган халықаралық футболдан кетуін жариялады, ол 54 матч өткізді, соңғысы Словенияға қарсы болды.
Жаттықтырушылық мансап
Крейгэн басқару саласында нығайып келеді. 2009 жылы «Мадэрвелл» командасының уақытша басқарушысы болғаннан бөлек, менеджер Иан Баракло клубты қыркүйек айында тастап кеткен соң, Крейгэн бірінші команданы уақытша басқаруға тағайындалды.
Медиа мансабы
BT Sport 2013 жылы ESPN UK-нің SPFL құқықтарын алғаннан бері, Крейганның легендарлық футбол карьерасы оны телеарнадағы студиялық сарапшы ретінде жиі шақыруға себеп болды. Ол Дарелл Кэрри, Крис Саттон және Элли МакКоистпен бірге үнемі эфирге шықты. 2016–2017 маусымының басынан бастап Крейган BT Sport телеарнасының Шотландия лигасы кубогы туралы хабарларында да жұмыс істеді, Роб Маклин немесе Рори Хэмилтонмен бірге талдаушы және комментатор ретінде қызмет етті. Ол сондай-ақ Premier Sport телеарнасының Шотландия футболына арналған хабарларында сарапшы болып жұмыс істейді.