Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
N метилморфолин N оксид (дәлірек айтқанда 4 метилморфолин 4 оксид), NMO немесе NMMO – органикалық қосылыс. Бұл гетероциклді амин оксиді және морфолин туындысы органикалық химияда кооксидант және тозуға арналған катализатор ретінде қолданылады, мысалы, осмий тетроксидімен окисдануда, Шарплесс асимметриялық дигидроксилдеуінде немесе TPAP-пен окисдануда. NMO коммерциялық түрде C5H11NO2·H2O моногидраты және сусыз қосылыс түрінде ұсынылады. Моногидрат лиоцелл процесінде целлюлоза талшықтарын өндіру үшін целлюлозаны ерітуге қолданылады.
N Methylmorpholine N oxide (more correctly 4 methylmorpholine 4 oxide), NMO or NMMO is an organic compound. This heterocyclic amine oxide and morpholine derivative is used in organic chemistry as a co oxidant and sacrificial catalyst in oxidation reactions for instance in osmium tetroxide oxidations and the Sharpless asymmetric dihydroxylation or oxidations with TPAP. NMO is commercially supplied both as a monohydrate C5H11NO2·H2O and as the anhydrous compound. The monohydrate is used as a solvent for cellulose in the lyocell process to produce cellulose fibers.
Целюлоза еріткіші
NMMO моногидраты лиоцелл талшығын өндіру үшін лиоцелл процесінде еріткіш ретінде қолданылады. Ол целлюлозаны ерітіп, доп деп аталатын ерітінді құрайды, ал целлюлоза су ваннасында қайтадан тұнбаға түсіріліп, талшыққа айналады. Бұл процесс вискоздық процесске ұқсас, бірақ одан өзгеше. Вискоздық процесте целлюлоза ксантат туындыларына түрлендірілу арқылы еритін болады. NMMO-да целлюлоза өзгеріске ұшырамайды, бірақ біртекті полимерлік ерітінді алу үшін ерітіледі. Соның салдарынан түзілген талшық вискозға ұқсас; мысалы, мұндай нәрсе Валония целлюлозасының микрофибрилдері үшін байқалған. Сумен сұйылту целлюлозаның қайтадан тұнбаға түсуіне себеп болады, яғни NMMO-мен целлюлозаны еріту – суға сезімтал процесс. Целлюлоза көптеген еріткіштерде ерімейді, себебі оның берік және жоғары құрылымдалған молекулааралық сутекті байланыстар желісі бар, ол көптеген еріткіштерге қарсы тұрады. NMMO сумен және басқа еріткіштерде целлюлозаның ерімейтін күйінде сақтайтын сутекті байланыстар желісін бұзады. Ұқсас еріткіштік литий хлоридінің диметилацетамидтегі және кейбір гидрофильді иондық сұйықтықтардың қоспасында да алынған.
NMMO monohydrate is used as a solvent in the lyocell process to produce lyocell fiber. It dissolves cellulose to form a solution called dope, and the cellulose is reprecipitated in a water bath to produce a fiber. The process is similar but not analogous to the viscose process. In the viscose process, cellulose is made soluble by conversion to its xanthate derivatives. With NMMO, cellulose is not derivatized but dissolves to give a homogeneous polymer solution. The resulting fiber is similar to viscose; this was observed, for example, for Valonia cellulose microfibrils. Dilution with water causes the cellulose to reprecipitate, i. e. the solvation of cellulose with NMMO is a water sensitive process. Cellulose remains insoluble in most solvents because it has a strong and highly structured intermolecular hydrogen bonding network, which resists common solvents. NMMO breaks the hydrogen bonding network that keeps cellulose insoluble in water and other solvents. Similar solubility has been obtained in a few solvents, particularly a mix of lithium chloride in dimethyl acetamide and some hydrophilic ionic liquids.
Склеропротеиндердің еріуі
NMMO-ның тағы бір қолданылуы – склеропротеиннің (жануарлар тіндерінде кездесетін) ерітілуі. Бұл еріту кристалл аймақтарында жүзеге асады, олар біртектірек болып, глицин және аланин қалдықтарынан, сондай-ақ аз мөлшерде басқа қалдықтардан тұрады. NMMO осы протеиндерді қалай ерітетіні жеткілікті зерттелмеген. Дегенмен, ұқсас амидтік жүйелерде (яғни, гексапептид) басқа зерттеулер жасалған. NMMO амидтердің сутекті байланыстарын үзуге мүмкіндік береді.
Another use of NMMO is in the dissolution of scleroprotein (found in animal tissue). This dissolution occurs in the crystal areas which are more homogeneous and contain glycine and alanine residues with a small number of other residues. How NMMO dissolves these proteins is scarcely studied. Other studies, however, have been done in similar amide systems (i. e. hexapeptide). The hydrogen bonds of the amides can be broken by NMMO.
Окистендіргіш
NMO, N оксиді ретінде, Upjohn дигидроксилдеуінде тотықтырғыш болып табылады. Ол әдетте стехиометриялық мөлшерде екінші тотықтырғыш (кооксидант) ретінде қолданылады, себебі субстратпен тотығуын жоғалтқаннан кейін біріншілік (каталитикалық) тотықтырғышты қайта жаңартуға мүмкіндік береді. Мысалы, вициналды син-дигидроксилдеу реакциялары теориялық тұрғыдан алып қарағанда улы, ұшқыш және қымбат осмий тетроксидінің стехиометриялық мөлшерін қажет етеді, бірақ NMO арқылы үнемі қайта жаңартылса, қажетті мөлшерін каталитикалық деңгейге дейін төмендетуге болады.
NMO, as an N oxide, is an oxidant in the Upjohn dihydroxylation. It is generally used in stoichiometric amounts as a secondary oxidant (a cooxidant) to regenerate a primary (catalytic) oxidant after the latter has been reduced by the substrate. Vicinal syn dihydroxylation reactions for example, would, in theory, require stoichiometric amounts of toxic, volatile and expensive osmium tetroxide, but if continuously regenerated with NMO, the amount required can be reduced to catalytic quantities.