Кіріспе
Уэльстік футболшы (1972 жылы туған).
Ойыншы ретінде карьерасын 1989 жылы «Суиндон Таун» клубында бастады, бірақ 1992 және 1995 жылдар аралығында «Торкуэй Юнайтед» клубында танымал болды. Содан кейін «Дерби Каунти» клубына ауысып, 1997 жылы «Фулхэм» клубымен келісімшарт жасады. Бес жылдан кейін «Ковентри Сити» арқылы «Нортгемптон Таун» клубына өтті. 2004 жылы соңғы клубы «Бристоль Роверс» клубына қосылды және 2007 жылы ойыншылық жолын аяқтады. Халықаралық деңгейде Уэльс құрамасы үшін ойнады. Ойыншы болып жұмыс істеген кезінде 2005 жылы «Бристоль Роверс» клубының уақытша бас жаттықтырушысы болып тағайындалды. Лауазымда жақсы өнер көрсеткендіктен, тұрақты бас жаттықтырушы болып тағайындалды және 2007 жылы клубты Футбол лигасы кубогының финалына, сондай-ақ Лига екінші дивизионының плей-офф финалында жеңіске жеткізді. Клубты Бірінші лигада тұрақтандырып, 2008 жылы Англия кубогының ширек финалына дейін жеткізді, бұл турнирдегі клубтың рекордтық көрсеткішіне тең болды. Бірінші лигада екі маусым орташа нәтижелер көрсеткеннен кейін, 2010–11 маусымының нашар бастамасынан кейін қызметтен босатылды. 2011–12 маусымында «Бирмингем Сити» клубының бірінші командасының жаттықтырушысы болды, содан кейін 2014 жылдың сәуіріне дейін Крис Хьютонмен бірге «Норвич Сити» клубында жаттықтырушы болып жұмыс істеді. 2016 жылдың 24 қарашасында Троллоп Крис Хьютонның жаттықтырушы командасымен бірге «Брайтон энд Хоув Альбион» клубына бас жаттықтырушының көмекшісі болып қосылды.
Клубтық мансап
Троллоп Уилтширдің Суиндон қаласында дүниеге келді. Бірақ, ол 2002 жылғы наурыз айында «Крейвен Коттедж» клубындағы орнын жоғалтқаннан кейін «Ковентри Сити» клубына тегін трансфермен өтті. «Highfield Road» стадионында ол бірнеше ай ғана ойнады, маусым соңында босатылып, шілде айында «Нортгемптон Таун» клубына ауысты.
Халықаралық мансап
1997 жылдың мамыр айында Троллопты Уэльстің сол кездегі бас жаттықтырушысы Бобби Гулд құрамаға шақырды және ол Килмарнокта Шотландияға қарсы өткен ойында 1:0 есебімен жеңіске жетті. Троллоп Уэльс ұлттық футбол құрамасында тұрақты орын ала алмаса да, ол алты жылдың ішінде аға команда сапында тоғыз рет ойнады, 2003 жылғы наурыз айында Әзірбайжанды өз алаңында 4:0 есебімен жеңіп, 2004 жылғы Еуропа чемпионатына іріктеу турниріндегі сәтсіз сапарын аяқтады.
Бристоль Роверлері
2004 жылғы маусымда ол Бристоль Роверске тегін трансфермен ауысты. Екінші маусымында ол уақытша басқарушы болды, ал 2005 жылғы қарашада Футбол директоры Ленни Лоуренспен бірге екі деңгейлі басқарушылық құрылымда бірінші команданың жаттықтырушысы болып тағайындалды. Оның басқарушы ретіндегі алғашқы маусымы 2-лигада 12-орынды алып, лайықты ортаңғы көрсеткіштерді көрсетті. Келесі жылы «Роверс» Футбол лигасы кубогының финалына жетті, бірақ «Донкастер Роверске» есе жіберді. Олар плей-офф арқылы Бірінші лигаға жолдама алып, бұл жеңілісті өтеді. 2007-08 маусымында Троллоп «Бристоль Роверсті» қиын бастамадан кейін ортаңғы көрсеткіштерге жеткізді. «Роверс» сондай-ақ 50 жыл ішінде алғаш рет Англия кубогының (FA Cup) ширек финалына өтті. 2009 жылдың қыркүйегінде, табысқа жеткеннен кейін, ол бір жылдық келісімшартқа қол қойды, осыған орай оның лауазымы басқарушы болып өзгерді. Клубтағы жетістіктеріне қарамастан, ол 2010 жылдың 15 желтоқсанында қызметтен босатылды, сол кезде «Роверс» Бірінші лиганың құлдырау аймағында тұрды. Клубты басқарған кезеңде оның жалпы көрсеткіші 284 ойында 106 жеңіс және 71 тең түсу болды. Клубта жұмыс істеген кезінде Троллоп EFL League One Айдың басқарушысы сыйлығын екі рет жеңіп алды – 2008 жылғы қазанда бес ойында төрт жеңіс және бір тең түсу және 2009 жылғы қыркүйекте.
Көмекшілікке қайта оралу
2011 жылдың шілдесінде Троллоп Чемпиондық лига клубы «Бирмингем Ситидің» бірінші командасының бапкері болып тағайындалды, ол «Бирмингем Ситидің» бас бапкері Крис Хьютонмен жұмыс істеді. Маусым соңында Хьютон Премьер-лига клубы «Норвич Ситиге» кеткенде, Троллоп оның ілесіп, қайтадан бірінші команданың бапкері болды. Хьютон 2014 жылдың сәуірінде қызметтен босатылғаннан кейін ол клубтан кетті. Троллоп 2015 жылдың ақпанында Чемпиондық лига клубы «Кардифф Ситидің» бас бапкері болып тағайындалды. 2015 жылдың 21 шілдесінде Троллоп «Кардифф Ситидегі» қызметімен қатар Уэльс ұлттық құрамасының бапкері болып тағайындалды.
Кардифф қаласы
2015–2016 жылғы маусымның соңында «Кардиффтің» бас жаттықтырушысы Рассел Слэйд футбол бөлімінің басшысы лауазымына көшті, ал Троллоп оның ізбасары болып тағайындалды. Бұл оның алты жыл бұрын «Бристоль Роверсті» тастап кеткеннен бергі алғашқы басқарушылық қызметі еді. Слэйд кейіннен 3 маусымда, қызмет еткеніне екі апта ғана толып, лауазымынан кетіп қалды. Маусымды нашар бастағаннан кейін, алғашқы 12 ойының 2-сінде ғана жеңіске жеткен Троллоп 2016 жылдың 4 қазанында клубтан босатылды.
Брайтон және Хов Альбион
2016 жылдың 24 қарашасында Троллоп «Брайтон мен Хов Альбион» футбол клубына бас жаттықтырушының көмекшісі болып келді.
Лутон қаласы
2022 жылдың қараша айында Троллоп бұрынғы халықаралық құрамадағы әріптесі Роб Эдвардстың көмекшісі ретінде «Лютон Таун» клубына қосылды.