Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Мандель қышқылы — молекулалық формуласы C6H5CH(OH)CO2H болатын ароматты альфа-гидрокси қышқылы. Бұл су мен полярлы органикалық еріткіштерде еритін ақ түсті кристаллдық қатты зат. Ол түрлі дәрілердің құрамында қолданылатын пайдалы зат. Молекула хиральды. Рацемиялық қоспасы парамандель қышқылы деп аталады.
Mandelic acid is an aromatic alpha hydroxy acid with the molecular formula C6H5CH(OH)CO2H. It is a white crystalline solid that is soluble in water and polar organic solvents. It is a useful precursor to various drugs. The molecule is chiral. The racemic mixture is known as paramandelic acid.
Оқшаулау, синтез, пайда болуы
Манделий қышқылы 1831 жылы неміс фармацевті Фердинанд Людвиг Винклер (1801–1868) амигдалинды, яғни ащы бадамнан алынған экстрактыны, сұйылтылған тұз қышқылымен қыздырған кезде ашты. Атауы неміс тіліндегі "мандель" – "бадам" деген сөзден шыққан. Манделий қышқылы көбінесе бензальдегидтің цианогидрині болып табылатын манделонитрилдің қышқыл катализімен жүзеге асырылатын гидролизі арқылы дайындалады. Манделонитрилді бензальдегидті натрий бисульфитімен реакцияға түсіріп, сәйкес аддукт алып, содан кейін манделонитрилді натрий цианидімен гидролиздей отырып дайындауға болады:
Mandelic acid was discovered in 1831 by the German pharmacist Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) while heating amygdalin, an extract of bitter almonds, with diluted hydrochloric acid. The name is derived from the German "Mandel" for "almond". Mandelic acid is usually prepared by the acid catalysed hydrolysis of mandelonitrile, which is the cyanohydrin of benzaldehyde. Mandelonitrile can also be prepared by reacting benzaldehyde with sodium bisulfite to give the corresponding adduct, forming mandelonitrile with sodium cyanide, which is hydrolyzed:
Сонымен қатар, оны фенилхлороуксус қышқылының және дибромацетофенонның сілтілік гидролизі арқылы да дайындауға болады. Фенилглиоксалды сілтілермен қыздырғанда да пайда болады.
Alternatively, it can be prepared by base hydrolysis of phenylchloroacetic acid as well as dibromacetophenone. It also arises by heating phenylglyoxal with alkalis.
Биосинтез
Манделий қышқылы – манделат жолы деп аталатын бірнеше биохимиялық процестердің субстраты немесе өнімі. Манделат рацемазасы альфа-СН байланысын үзу арқылы жүзеге асырылатын жол арқылы екі энантиомерді бір-біріне айналдырады. Манделат дегидрогеназасы – бұл жолдағы тағы бір фермент. Манделат сондай-ақ транс-қинаматтан фенил ацетат қышқылы арқылы гидроксилендіріледі. Фенилпируват қышқылы – манделий қышқылының тағы бір прекурсоры. Манделий қышқылының туындылары адреналин мен норадреналиннің моноамин оксидазасы және катехол O-метилтрансферазасы арқылы метаболизденуі нәтижесінде түзіледі. Глюкоза негізінде 4-гидроксиманделий қышқылы мен манделий қышқылын биотехнологиялық өндіру генетикалық түрлендірілген *Saccharomyces cerevisiae* ашытқысымен көрсетілді, онда *Amycolatopsis* бактериясында табиғи түрде кездесетін гидроксиманделат синтетазасы ашытқының жабайы типтік штаммына енгізілді, ол гендік тізбекті алмастыру арқылы ішінара өзгертіліп, экспрессияланды. Бұл, сонымен қатар, стирол және этилбензолдың биодеградациясынан да пайда болады, ол зәрде анықталды.
Mandelic acid is a substrate or product of several biochemical processes called the mandelate pathway. Mandelate racemase interconverts the two enantiomers via a pathway that involves cleavage of the alpha CH bond. Mandelate dehydrogenase is yet another enzyme on this pathway. Mandelate also arises from trans cinnamate via phenylacetic acid, which is hydroxylated. Phenylpyruvic acid is another precursor to mandelic acid. Derivatives of mandelic acid are formed as a result of metabolism of adrenaline and noradrenaline by monoamine oxidase and catechol O methyl transferase. The biotechnological production of 4 hydroxy mandelic acid and mandelic acid on the basis of glucose was demonstrated with a genetically modified yeast Saccharomyces cerevisiae, in which the hydroxymandelate synthase naturally occurring in the bacterium Amycolatopsis was incorporated into a wild type strain of yeast, partially altered by the exchange of a gene sequence and expressed. It also arises from the biodegradation of styrene and ethylbenzene, as detected in urine.
Қолданылуы
Манделий қышқылы медициналық қауымда бактерияға қарсы препарат ретінде, әсіресе несеп жолдарының инфекцияларын емдеуде ұзақ жылдар бойы қолданылып келеді. Ол сондай-ақ ауызға қабылданатын антибиотик ретінде және басқа альфа-гидрокси қышқылдары сияқты химиялық бет қабыршақтаудың құрамында да пайдаланылған. Цикланделат және гоматропин препараттары – манделий қышқылының эфирлері болып табылады.
Mandelic acid has a long history of use in the medical community as an antibacterial, particularly in the treatment of urinary tract infections. It has also been used as an oral antibiotic, and as a component of chemical face peels analogous to other alpha hydroxy acids. The drugs cyclandelate and homatropine are esters of mandelic acid.