Бензой қышқылы

Кіріспе

Органикалық қосылыс (C6H5COOH)

| Section1 =
| Section2 =
| Section3 =
| Section4 = Кестеқор термохимиясы
| DeltaHf = −385.2 кДж/моль
| GHSSignalWord = Қауіп
| HPhrases = және көптеген екіншілік метаболиттердің биосинтезіне аралық зат ретінде қызмет етеді. Бензой қышқылының тұздары тағамдық консерванттар ретінде қолданылады. Бензой қышқылы көптеген басқа да органикалық заттардың өнеркәсіптік синтезі үшін маңызды алғыр зат болып табылады. Бензой қышқылының тұздары мен эфирлері бензоаттар деп аталады.

Тарих

Бензой қышқылы он алтыншы ғасырда ашылған. Бензоиннің құрғақ дистилляциясын алғаш рет Нострадамус (1556), кейін Алексий Педемонтан (1560) және Блез де Вигенер (1596) сипаттады. Юстус фон Либиг пен Фридрих Вёлер бензой қышқылының құрамын анықтады. Олар сондай-ақ гиппур қышқылының бензой қышқылымен қалай байланысты екенін зерттеді. 1875 жылы Сальковский бензой қышқылының саңырауқұлаққа қарсы қасиеттерін тапты, ол ұзақ жылдар бойы бензоат қосқан бұлтжан жемістерін сақтау үшін қолданылды.

Өнеркәсіптік препараттар

Бензой қышқылы толуолдың оттегімен ішінара тотығуы арқылы өндіріледі. Бұл процесте кобальт немесе марганец нафтанаттары катализатор ретінде қолданылады. Процесске көптеген қолжетімді материалдар жұмсалады және жоғары өнімділікпен жүзеге асырылады. Алғашқы өнеркәсіптік процесс бензотрихлоридті (трихлорметилбензол) судағы кальций гидроксидімен әрекеттестіруді, ал катализатор ретінде темір немесе темір тұздарын пайдалануды қамтыды. Нәтижесінде алынған кальций бензоаты тұз қышқылының көмегімен бензой қышқылына айналдырылады. Өнімде хлорланған бензой қышқылының қосымша заттары көп мөлшерде кездеседі. Осы себепті, адамдарға қолдануға арналған бензой қышқылы бензоиннің құрғақ дистилляциясы арқылы алынған. Бүгінгі таңда тағамдық сападағы бензой қышқылы синтетикалық жолмен өндіріледі.

Зертханалық синтез

Бензой қышқылы арзан және оңай қол жетімді болғандықтан, бензой қышқылын зертханада синтездеу көбінесе оның оқу-әдістемелік маңызы үшін жүргізіледі. Бұл – бакалавриат студенттері үшін кең таралған тәжірибелік жұмыс. Бензой қышқылын ыстық судағы жоғары және суық судағы төмен ерігіштігіне байланысты судан қайта кристалдау арқылы тазартуға болады. Рекристалдау кезінде органикалық еріткіштерді пайдаланбау бұл тәжірибені айқайсыз қауіпсіз етеді. Әдетте, бұл процестен шамамен 65% өнім алынады.

Гидролиз арқылы

Басқа нитрилдер мен амидтер сияқты, бензонитрил және бензамид қышқыл немесе сілтілік ортада бензо қышқылына немесе оның конугаттық негізіне гидролиздейді.

Гринард реагенті

Бромбензол аралық фенилмагний бромидінің "карбоксилдеуі" арқылы бензой қышқылына айналуы мүмкін. Бұл синтез студенттерге органикалық химияда маңызды көміртек-көміртек байланысын түзетін Гринард реакциясын орындауға қолайлы жаттығу береді.

Бензил қосылыстарының тотығуы

Бензил спирті, бензил хлориді және дерлік барлық бензил туындылары оңай бензой қышқылына тотығады.

Пластификаторлардың прекурсоры

Бензоатты пластификаторлар, мысалы гликоль, диэтиленгликоль және триэтиленгликоль эфирлері, метилбензоатты тиісті диолмен трансэстерификациялау арқылы алынады. және кейбір бактериялар. Ол тікелей қосылады немесе натрий, калий немесе кальций тұздарымен реакция нәтижесінде пайда болады. Механизмі бензой қышқылының жасушаға сіңірілуімен басталады. Егер жасуша ішіндегі pH деңгейі 5 немесе одан төмен болса, глюкозаның фосфофруктокиназа арқылы анаэробты ферментациясы 95%-ға төмендейді. Осылайша, бензой қышқылы мен бензоаттың тиімділігі тағамның pH деңгейіне байланысты. Бензой қышқылы, бензоаттар және олардың туындылары қышқыл тағамдар мен сусындарды сақтау үшін, мысалы, цитрус жемістерінің шырындары (цитрус қышқылы), газдалған сусындар (көмірқышқыл газы), газдалмайтын сусындар (фосфор қышқылы), тұздалған өнімдер (сірке қышқылы) және басқа да қышқылданған тағамдар үшін қолданылады. Тағамдағы консервант ретінде бензой қышқылының қалыпты концентрациясы 0,05-0,1% аралығында болады. Бензой қышқылын қолдануға болатын тағамдар мен оның қолданылуының ең жоғары деңгейлері жергілікті тағам заңдарымен реттеледі. Бензой қышқылы мен оның тұздары кейбір газдалған сусындарда аскорбин қышқылымен (С витаминімен) реакцияласып, аз мөлшерде канцерогенді бензол түзуі мүмкін деген алаңдаушылық бар.

Дәрілік

Бензой қышқылы Уитфилд майының құрамына кіреді, ол терідегі саңырауқұлақтық ауруларды, мысалы, теңіз құрты мен атлет аяғын емдеу үшін қолданылады. Бензоиннің басты құрамындағы компонент ретінде, бензой қышқылы бензоиннің тұндырмасы мен монахтың бальзамында да маңызды ингредиент болып табылады. Мұндай препараттар жергілікті антисептиктер және ингаляциялық деконгестанттар ретінде ұзақ жылдар бойы қолданылып келеді. Бензой қышқылы 20 ғасырдың басында қақырық түсіргіш, анальгетик және антисептик ретінде пайдаланылған.

Нишалық және зертханалық қолдану

Оқу-жаттығу зертханаларында бензой қышқылы бомбалық калориметрді калибрлеуге арналған жиі қолданылатын стандарт болып табылады.

Биология және денсаулыққа әсері

Бензой қышқылы және оның эфирлері көптеген өсімдіктер мен жануарлар түрлерінде табиғи түрде кездеседі. Оның айқын мөлшері көптеген жидектерде табылады (шамамен 0,05%). Бірнеше Vaccinium түрінің піскен жемістерінде (мысалы, жусаңжеміс, V. vitis macrocarpon; көкжидек, V. myrtillus) 0,03–0,13% еркін бензой қышқылы қамтылған. Бензой қышқылы сондай-ақ алмаларда Nectria galligena көкжасырғышымен зарарданғаннан кейін де пайда болады. Жануарлар арасында бензой қышқылы көбінесе барлық түрлі тамақтанатын немесе өсімдіктермен қоректенетін түрлерде анықталды, мысалы, тау-кен құсбауырының (Lagopus muta) ішектері мен бұлшық еттерінде, сондай-ақ еркек мускоксеннің (Ovibos moschatus) немесе Азиялық бұқа пилінің (Elephas maximus) бездік секрецияларында. Бензоаттың биосинтезі тұрғысынан, бензоат өсімдіктерде ақ қышқылдан түзіледі. Фенолдан 4 гидроксибензоат арқылы өтетін жол анықталды.

Реакциялар

Бензой қышқылының реакциялары ароматикалық сақинада немесе карбоксил тобында жүзеге асуы мүмкін.

Ароматтық сақина

Электрофильді ароматтық алмастыру реакциясы электронды тартып алатын карбоксилдік топтың әсерінен негізінен 3-орында жүзеге асады; яғни, бензой қышқылы мета-бағыттағыш.

Карбоксил тобы

Карбоксил қышқылдарына тән реакциялар бензой қышқылына да қатысты. Бензой қышқылы бутират-CoA лигазасы арқылы аралық өнімге, бензоил-CoA-ға айналады, содан кейін глицин N-ацилтрансферазасымен гиппур қышқылына метаболизденеді. Адамдар толуолды да метаболиздейді, ол да гиппур қышқылы түрінде шығарылады. Адамдар үшін Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымының Химиялық қауіпсіздік жөніндегі халықаралық бағдарламасы (IPCS) тәулігіне 5 мг/кг дене салмағына дейін қабылдауға болатын мөлшерді ұсынады. Мысықтардың бензой қышқылы мен оның тұздарына төзімділігі егеуқұйрықтар мен тышқандарға қарағанда әлдеқайда төмен. Мысықтар үшін өлімге алып келетін доза 300 мг/кг дене салмағына дейін төмен болуы мүмкін. Тышқандар үшін ауыз арқылы берілетін доза 3040 мг/кг, ал тышқандар үшін 1940–2263 мг/кг құрайды.