Кіріспе

Гидроксилдік тобы тікелей ароматикалық сақинаға бекітілген химиялық қосылыстар. Фенол тобын қамтитын химиялық заттар класы. Органикалық химияда фенолдар, кейде феноликалар деп те аталады, бір немесе бірнеше гидроксилдік топтардан (−OH) тұратын және тікелей ароматикалық көмірсутек тобына байланысқан химиялық қосылыстар класы болып табылады. Ең қарапайымы – фенол. Фенол қосылыстары молекуладағы фенол бірліктерінің санына қарай қарапайым фенолдар немесе полифенолдар деп жіктеледі. Фенолдар индустриялық түрде синтезделеді, сонымен қатар өсімдіктер мен микроорганизмдер де өндіреді.

Қышқылдық

Фенолдар қалыпты спирттерге қарағанда күшті қышқыл. Фенолдардағы гидроксил тобының қышқылдығы әдетте алифалық спирттер мен карбонды қышқылдардың арасында болады (олардың pKa мәні көбінесе 10 мен 12 аралығында шамалайды). Фенолдан протонды алып тастау нәтижесінде сәйкес теріс фенолят немесе феноксид ионы түзіледі, ал оған сәйкес тұздар феноляттар немесе феноксидтер деп аталады (IUPAC Алтын кітабы бойынша арилоксидтер).

Альдегидтермен және кетондармен конденсациялау

Фенолдар электрофильдік ароматтық қосылуға жаныкейді. Формальдегидпен конденсациялау нәтижесінде, әсіресе Бакелит белгілі бір түрдегі шайырлы материалдар пайда болады. Өнеркәсіптік деңгейдегі тағы бір электрофильдік ароматтық қосылу – ацетонмен конденсациялау арқылы өндірілетін бисфенол А.

Дәрі-дәрмектер және биоактивті табиғи өнімдер

1951 және 2020 жылдар аралығында АҚШ-тың Дәрі-дәрмек басқармасы (FDA) мақұлдаған 371 дәрінің құрамында фенол немесе фенол эфирі (алкил тобы бар фенол) кездеседі. Бұл тізімде шағын молекулалы дәрілердің дерлік барлық кластары және көптеген табиғи заттар қамтылған. Тирозин – 20 стандартты аминқышқылдың бірі. L-DOPA – Паркинсон ауруын емдеуге қолданылатын допамин продәрмегі. Профоль – әрекет ету мерзімі қысқа интравендік анестетик. Витамин K гидрохиноны – левотироксинді (L-тироксин) түрлендіретін қан ұю факторы. Амоксициллин – ең көп сатылатын антибиотик. Эстрадиол – негізгі әйелдер жыныс гормоны.