Кіріспе
CH3OH; ең қарапайым спирт
Chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 409752739
|ImageFileL1 = Methanol Lewis. svg
|ImageNameL1 = Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added
|ImageFileR1 = Methanol 3D vdW. png
|ImageNameR1 = Spacefill model of methanol
|ImageFileL2 = Methanol 2D. svg
|ImageNameL2 = Space filling model of methanol
|ImageFileR2 = Methanol 3D balls. png
|ImageNameR2 = Ball and stick model of methanol
|ImageFile3 = Methanol by Danny S. 001. JPG
|ImageName3 = A sample of methanol
|PIN = Methanol
|OtherNames = CarbinolColumbian spirits HydroxymethaneMeOHMethyl alcoholMethyl hydroxideMethylic alcoholMethylolMethylene hydrate, primary alcoholPyroligneous spiritWood alcoholWood naphthaWood spirit
|Section1 =
|Section2 =
|Section3 =
|Section4 = Chembox Hazards
|ExternalSDS =
|Hazards ref =
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = Danger
|NFPA H = 1
|NFPA F = 3
|NFPA R = 0
|NFPA ref =
|FlashPtC = 11 to 12
|AutoignitionPtC = 470
|AutoignitionPt ref =
|ExploLimits = 6–36%
|IDLH = 6000 ppm
|LD50 = 5628 mg/kg (rat, oral)7300 mg/kg (mouse, oral)12880 mg/kg (rat, oral)14200 mg/kg (rabbit, oral)
Methanol acquired the name wood alcohol because it was once produced chiefly by the destructive distillation of wood. Today, methanol is mainly produced industrially by hydrogenation of carbon monoxide. The mean endogenous methanol in humans of 0.45 g/d may be metabolized from pectin found in fruit; one kilogram of apple produces up to 1.4 g of pectin (0.6 g of methanol.) Methanol is produced by anaerobic bacteria and phytoplankton.
Chembox
|Verifiedfields = өзгертілген
|Watchedfields = өзгертілген
|verifiedrevid = 409752739
|ImageFileL1 = Methanol Lewis.svg
|ImageNameL1 = Метанолдың скелеттік формуласы, бірнеше сутек атомдары қосылған
|ImageFileR1 = Methanol 3D vdW.png
|ImageNameR1 = Метанолдың кеңістіктік (бос орынды толтыру) моделі
|ImageFileL2 = Methanol 2D.svg
|ImageNameL2 = Метанолдың кеңістіктік (бос орынды толтыру) моделі
|ImageFileR2 = Methanol 3D balls.png
|ImageNameR2 = Метанолдың шарлы-сабақты моделі
|ImageFile3 = Methanol by Danny S. 001.JPG
|ImageName3 = Метанол үлгісі
|PIN = Метанол
|OtherNames = Карбинол, Колумбия спирттері, Гидроксиметан, MeOH, Метил спирті, Метил гидроксиді, Метил спирті, Метилол, Метелен гидраты, біріншілік спирт, Пиролиний спирті, Ағаш спирті, Ағаш нафтасы, Ағаш спирті
|Section1 =
|Section2 =
|Section3 =
|Section4 = Chembox Қауіптіліктері
|ExternalSDS =
|Hazards ref =
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = Қауіп
|NFPA H = 1
|NFPA F = 3
|NFPA R = 0
|NFPA ref =
|FlashPtC = 11–12
|AutoignitionPtC = 470
|AutoignitionPt ref =
Chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 409752739
|ImageFileL1 = Methanol Lewis. svg
|ImageNameL1 = Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added
|ImageFileR1 = Methanol 3D vdW. png
|ImageNameR1 = Spacefill model of methanol
|ImageFileL2 = Methanol 2D. svg
|ImageNameL2 = Space filling model of methanol
|ImageFileR2 = Methanol 3D balls. png
|ImageNameR2 = Ball and stick model of methanol
|ImageFile3 = Methanol by Danny S. 001. JPG
|ImageName3 = A sample of methanol
|PIN = Methanol
|OtherNames = CarbinolColumbian spirits HydroxymethaneMeOHMethyl alcoholMethyl hydroxideMethylic alcoholMethylolMethylene hydrate, primary alcoholPyroligneous spiritWood alcoholWood naphthaWood spirit
|Section1 =
|Section2 =
|Section3 =
|Section4 = Chembox Hazards
|ExternalSDS =
|Hazards ref =
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = Danger
|NFPA H = 1
|NFPA F = 3
|NFPA R = 0
|NFPA ref =
|FlashPtC = 11 to 12
|AutoignitionPtC = 470
|AutoignitionPt ref =
|ExploLimits = 6–36%
|IDLH = 6000 ppm
|LD50 = 5628 mg/kg (rat, oral)7300 mg/kg (mouse, oral)12880 mg/kg (rat, oral)14200 mg/kg (rabbit, oral)
Methanol acquired the name wood alcohol because it was once produced chiefly by the destructive distillation of wood. Today, methanol is mainly produced industrially by hydrogenation of carbon monoxide. The mean endogenous methanol in humans of 0.45 g/d may be metabolized from pectin found in fruit; one kilogram of apple produces up to 1.4 g of pectin (0.6 g of methanol.) Methanol is produced by anaerobic bacteria and phytoplankton.
|ExploLimits = 6–36%
|IDLH = 6000 ppm
|LD50 = 5628 мг/кг (тышқан, ауыз арқылы) 7300 мг/кг (ешкіш, ауыз арқылы) 12880 мг/кг (тышқан, ауыз арқылы) 14200 мг/кг (қоян, ауыз арқылы)
Chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 409752739
|ImageFileL1 = Methanol Lewis. svg
|ImageNameL1 = Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added
|ImageFileR1 = Methanol 3D vdW. png
|ImageNameR1 = Spacefill model of methanol
|ImageFileL2 = Methanol 2D. svg
|ImageNameL2 = Space filling model of methanol
|ImageFileR2 = Methanol 3D balls. png
|ImageNameR2 = Ball and stick model of methanol
|ImageFile3 = Methanol by Danny S. 001. JPG
|ImageName3 = A sample of methanol
|PIN = Methanol
|OtherNames = CarbinolColumbian spirits HydroxymethaneMeOHMethyl alcoholMethyl hydroxideMethylic alcoholMethylolMethylene hydrate, primary alcoholPyroligneous spiritWood alcoholWood naphthaWood spirit
|Section1 =
|Section2 =
|Section3 =
|Section4 = Chembox Hazards
|ExternalSDS =
|Hazards ref =
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = Danger
|NFPA H = 1
|NFPA F = 3
|NFPA R = 0
|NFPA ref =
|FlashPtC = 11 to 12
|AutoignitionPtC = 470
|AutoignitionPt ref =
|ExploLimits = 6–36%
|IDLH = 6000 ppm
|LD50 = 5628 mg/kg (rat, oral)7300 mg/kg (mouse, oral)12880 mg/kg (rat, oral)14200 mg/kg (rabbit, oral)
Methanol acquired the name wood alcohol because it was once produced chiefly by the destructive distillation of wood. Today, methanol is mainly produced industrially by hydrogenation of carbon monoxide. The mean endogenous methanol in humans of 0.45 g/d may be metabolized from pectin found in fruit; one kilogram of apple produces up to 1.4 g of pectin (0.6 g of methanol.) Methanol is produced by anaerobic bacteria and phytoplankton.
Метанол бұрын ағаштан бу тартқанда негізгі өнім болғандықтан "ағаш спирті" деп аталды. Бүгінде метанол көбінесе көміртек моноксидін сутектік түрінде өндіру арқылы өнеркәсіптік жолмен шығарылады. Адам организміндегі орташа эндогенді метанол мөлшері 0,45 г/күн, ол жемістердегі пектиннен метаболизмделуі мүмкін; бір килограмм алма 1,4 г пектин (0,6 г метанол) өндіреді. Метанолды анаэробты бактериялар мен фитопланктон өндіреді.
Chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 409752739
|ImageFileL1 = Methanol Lewis. svg
|ImageNameL1 = Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added
|ImageFileR1 = Methanol 3D vdW. png
|ImageNameR1 = Spacefill model of methanol
|ImageFileL2 = Methanol 2D. svg
|ImageNameL2 = Space filling model of methanol
|ImageFileR2 = Methanol 3D balls. png
|ImageNameR2 = Ball and stick model of methanol
|ImageFile3 = Methanol by Danny S. 001. JPG
|ImageName3 = A sample of methanol
|PIN = Methanol
|OtherNames = CarbinolColumbian spirits HydroxymethaneMeOHMethyl alcoholMethyl hydroxideMethylic alcoholMethylolMethylene hydrate, primary alcoholPyroligneous spiritWood alcoholWood naphthaWood spirit
|Section1 =
|Section2 =
|Section3 =
|Section4 = Chembox Hazards
|ExternalSDS =
|Hazards ref =
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = Danger
|NFPA H = 1
|NFPA F = 3
|NFPA R = 0
|NFPA ref =
|FlashPtC = 11 to 12
|AutoignitionPtC = 470
|AutoignitionPt ref =
|ExploLimits = 6–36%
|IDLH = 6000 ppm
|LD50 = 5628 mg/kg (rat, oral)7300 mg/kg (mouse, oral)12880 mg/kg (rat, oral)14200 mg/kg (rabbit, oral)
Methanol acquired the name wood alcohol because it was once produced chiefly by the destructive distillation of wood. Today, methanol is mainly produced industrially by hydrogenation of carbon monoxide. The mean endogenous methanol in humans of 0.45 g/d may be metabolized from pectin found in fruit; one kilogram of apple produces up to 1.4 g of pectin (0.6 g of methanol.) Methanol is produced by anaerobic bacteria and phytoplankton.
Жұлдыздар аралық орта
Метанол жұлдыздар пайда болатын ғарыш аймақтарында да көп мөлшерде кездеседі және астрономияда мұндай аймақтарды белгілеу үшін қолданылады. Ол спектрлік эмиссиялық сызықтар арқылы анықталады. 2006 жылы Жодрелл Банкі обсерваториясындағы MERLIN радиотелескоптар тізімін пайдаланған астрономдар ғарышта метанолдың үлкен бұлтын тапты. 2016 жылы астрономдар Атакама Үлкен миллиметрлік массив радиотелескобын қолданып, жас жұлдыз TW Гидраның айналасындағы планета құралу дискісінде метанолды анықтады.
Тарих
Балзамалау кезінде ежелгі египеттіктер ағаш пиролизінен алынған метанол қоса алғанда, түрлі заттардың қоспасын қолданды. Алайда, таза метанолды алғаш рет 1661 жылы Роберт Бойль букстусты (сандал ағашын) дистилляциялау арқылы өндірді. Кейіннен ол «пироксил спирті» деп аталды. 1834 жылы француз химиктері Жан Батист Дюма мен Эжен Пелиго оның элементтік құрамын анықтады. Олар сондай-ақ «метилен» сөзін органикалық химияға енгізді, оны грек тіліндегі methy = «алкогольді сұйықтық» + hȳlē = «орман, ағаш, ағаш материал» сөздерінен құрады. «Метилен» - салмағы бойынша 14% сутегінен тұратын және бір көміртегі атомын қамтитын «радикал» болды. Бұл |CH2 болар еді, бірақ сол кезде көміртегінің атомдық салмасы сутегінен 6 есе көп деп есептелді, сондықтан олар формуласын CH деп көрсетті. Органикалық химияда көміртегі топтарының атауын жасау үшін қолданылатын «yl» жұрнағы «метил» сөзінен алынған. Француз химигі Поль Сабатье 1905 жылы метанолды синтетикалық жолмен өндіруге болатын алғашқы процесті ұсынды. Бұл процесс көмірқышқыл газы мен сутегіні реакцияға түсіріп, метанол алуға мүмкіндік береді. 1970 жылдардың басында Mobil компаниясы метанолдан бензин отынын өндіру процесін әзірледі. 1960-1980 жылдар аралығында метанол сірке қышқылы және сірке ангидриді сияқты шикізат химиялық заттарының прекурсоры ретінде пайда болды. Бұл процестерге Monsanto сірке қышқылы синтезі, Cativa процесі және Tennessee Eastman сірке ангидриді процесі кіреді.
Метанолдан көмірсутектерге, олефиндерге, бензинге
Метанолды көмірсутектерге және тіпті ароматты жүйелерге конденсациялау, газдан сұйық отын алуға байланысты бірнеше технологияның негізі болып табылады. Оларға метанолды көмірсутектерге (MtH), метанолды бензинге (MtG), метанолды олефиндерге (MtO) және метанолды пропиленге (MtP) түрлендіру кіреді. Бұл реакциялар гетерогенді катализаторлар ретінде цеолиттермен катализделеді. MtG процесі бұрын Жаңа Зеландиядағы Мотунуиде коммерциялық түрде қолданылған.
Бензинге қосылатын қоспа
Еуропалық отын сапасы жөніндегі директива отын өндірушілерге 3%-ға дейін метанол мен тең мөлшерде ко-еріткішті бензинге қосып, Еуропа нарығында сатуға рұқсат береді. Қытай жыл сайын 4,5 миллиард литрден астам метанолды көлік отыны ретінде пайдаланады – дәстүрлі көлік құралдары үшін аз мөлшердегі қоспа ретінде, ал метанолға арналған көліктерде жоғары мөлшердегі қоспа ретінде.
Басқа химиялық заттар
Метанол – көптеген қарапайым метиламиндердің, метил галоидтардың және метил эфирлерінің алғашқы заттары болып табылады. Метил эфирлері метанолдан өндіріледі, оның ішінде майларды трансэстерификациялау және трансэстерификациялау арқылы биодизель өндіру де бар.
Энергия тасымалдаушы
Метанол перспективті энергия тасымалдаушы болып табылады, себебі сұйық күйде оны сутегі мен табиғи газға қарағанда сақтау оңай. Дегенмен, оның килограммға шаққандағы энергия тығыздығы метаннан төмен. Оның жану энергиясы тығыздығы 15,6 МДж/л (LHV), ал этанол үшін бұл көрсеткіш 24, бензин үшін 33 МДж/л құрайды. Метанолдың тағы бір артықшылығы – оның оңай биологиялық ыдырауы және төмен қоршаған ортаға зияндылығы. Ол оттегі бар (аэробты) немесе оттегі жоқ (анаэробты) ортада ұзақ сақталмайды. Жер асты суларындағы метанолдың жартылай ыдырау мерзімі бірден жеті күнге дейін, ал көптеген кәдімгі бензин құрауыштардың жартылай ыдырау мерзімі жүздеген күнге жетеді (мысалы, бензол үшін 10–730 күн). Метанол сумен жақсы араласады және биологиялық түрде ыдырайтындықтан, жер асты, жер үсті суларында, ауада немесе топырақта жиналуы ықтимал емес.
Басқа қолданбалар
Метанол этанолдың денатураторы ретінде қолданылады, нәтижесінде алынған өнім "денатурацияланған спирт" немесе "метилирленген спирт" деп аталады. Бұл АҚШ-тағы тыйым кезінде заңсыз спирттің тұтынылуын шектеу үшін кеңінен қолданылды және көптеген өлім жағдайларына себеп болды. Метанол еріткіш ретінде, сондай-ақ құбырларда және желдеткіштерді жуу сұйықтығында антифриз ретінде пайдаланылады. 1900 жылдардың басында метанол автомобильдердің қозғалтқыштарын салқындату үшін антифриз ретінде қолданылған. 2018 жылдың мамыр айынан бастап, 2012 жылы Чехиядағы метанолдан улану салдарынан адамдардың оны ішу қаупі болғандықтан, Еуроодақта желдеткіштерді жуу немесе мұздан тазалау үшін метанол қолдануға тыйым салынды. Кейбір сарқынды суларды тазарту станцияларында, азотты тоқтату бактериялары үшін көміртегінің қоректік көзін қамтамасыз ету үшін ағынды суға шамалы мөлшерде метанол қосылады, бұл бактериялар нитраттарды азот газына айналдырып, сезімтал сулы горизонттардың нитрификациясын азайтады. Метанол полиакриламид гель электрофорезінде дақтарды кетіруге арналған зат ретінде қолданылады.
Биосинтез
Метанды метанолға каталитикалық түрлендіруге метанол монооксигеназаларын қоса алғанда ферменттер әсер етеді. Бұл ферменттер аралас функциялы оксигеназалар болып табылады, яғни оксигенация су өндірісімен және NAD+ өндірісімен байланысты. Осы реактивтілікті қайталауға қарқынды, бірақ көбінесе сәтсіз әрекеттер жасалды. Метанол бастапқы материал – метандан қарағанда оңай тотығады, сондықтан реакциялар көбінесе таңдамалы болмайды. Бұл мәселенің шешілуіне қатысты бірнеше стратегия бар. Мысалдарға Шилов жүйелері және Fe және Cu қосылған цеолиттер жатады. Бұл жүйелер металлоферменттер қолданатын механизмдерді міндетті түрде еліктемейді, бірақ олардан шабыт алады. Белсенді орталықтар ферменттердегі белгілі орталықтардан айтарлықтай өзгеше болуы мүмкін. Мысалы, sMMO ферментінде динуклеарлы белсенді орталық болса, ал Fe цеолитінде мононуклеарлы темір (альфа-оттегі) қарастырылады. Өсімдіктердің метанолдың жалпы шығарылымы жылына 180-250 миллион тоннаға бағаланады. Бұл адамның өнеркәсіптік метанол өндірісінен екі-үш есе артық.
Жасыл метанол
2023 жылға қарай әлемдік метанол өндірісінің 0,2%-ы парниктік газдар шығарындылары салыстырмалы түрде төмен әдістермен өндіріледі; бұл "жасыл" метанол деп аталады. Көбінесе жасыл метанол биомассаны газдандыру арқылы өндіріледі. Жасыл метанолды өндірудің тағы бір әдісі – сутегі, көмірқышқыл газы және катализаторды жоғары температура мен қысымда біріктіру.
Сапаның ерекшеліктері мен талдау
Метанол әр түрлі тазалық дәрежесінде қолжетімді. Коммерциялық метанол әдетте ASTM тазалық дәрежесі А және АА бойынша жіктеледі. А және АА дәрежесінің тазалығы салмағы бойынша 99,85% метанолдан тұрады. "АА" дәрежелі метанолдың құрамында шамалы мөлшерде этанол да бар. Химиялық қолдануға арналған метанол әдетте АА дәрежесіне сәйкес келеді. Судан басқа, кәдімгі қоспалар ацетон және этанолды қамтиды (оларды дистилляция арқылы бөлу өте қиын). Ароматты қоспаларды анықтау үшін УФ-көріну спектроскопиясы ыңғайлы әдіс болып табылады. Судың мөлшерін Карл Фишер титрлеуі арқылы анықтауға болады.
Қауіпсіздік
Метанол өте тез тұтанады. Оның булары ауадан сәл ауыр, сондықтан алыс орналасқан тұтану көзіне жетіп, тұтануы мүмкін. Метанолдан шыққан өрттерді құрғақ химиялық заттармен, көмірқышқыл газымен, су шашырату арқылы немесе спиртке төзімді көбікпен сөндіру керек. Өлімге әкелетін орташа доза, яғни таза метанолдың 1–2 мл/кг дене салмағын құрайды. Метанолдың қалыпты дозасы күніне 0,5 мг/кг. Уытты әсерлер жұтылғаннан кейін бірнеше сағаттан соң басталады, ал антидоттар көбінесе қанағаттандырылмас зақымның алдын алады. Метанол спирт дегидрогеназасы (ADH) арқылы формальдегидке, ал формальдегид алдегид дегидрогеназасы (ALDH) арқылы құмырсқа қышқылына (формат) айналады. Форматқа айналу ALDH арқылы толық жүзеге асады, формальдегидтің іздері де анықталмайды. Формат уытты, себебі ол митохондриялық цитохром c оксидазасын тежейді, жасушалық деңгейде гипоксия мен метаболикалық ацидозды, сондай-ақ басқа да метаболикалық бұзылыстарды тудырады. Метанолмен уланудың ошақтары көбінесе ішуге арналған алкогольдің ластануынан пайда болады. 2013 жылы АҚШ-та 1700-ден астам жағдай тіркелді. Ерте емдеудің нәтижесі жақсы болуы мүмкін. Метанолдың уыттылығы алғаш рет 1856 жылы сипатталған. Уытты қасиеттеріне байланысты, метанол өнеркәсіптік мақсаттарда өндірілетін этанолға денатурациялаушы қоспа ретінде жиі қолданылады. Метанол қосылуы өнеркәсіптік этанолды (көбінесе «денатурацияланған спирт» немесе «метилирленген спирт» деп аталады) АҚШ және басқа елдерде алкоголь акцизінен босатады.