Кіріспе
Англиялық футболшы және жаттықтырушы
Блэкберн Роверлері
Кенни Далглиштің «Блэкберн» үшін жасаған алғашқы трансферлердің бірі ретінде, ол бастапқыда негізгі құрамға ілігуге қиналды, бірақ кейін команданың маңызды ойыншысына айналды. Оның капитаны ретінде «Блэкберн» 1993–94 маусымында Премьер-лигада екінші орынды алды, ал келесі маусымда жеңіске жетті.
"Тоттенхэм Хотспур"
1999 жылы Шервудтың жағдайы тұрақсыз болғандықтан және Гертфордширде отбасылық және іскерлік байланыстары болғандықтан, Джордж Грэм оны 1999 жылдың ақпан айының бірінші аптасында «Тоттенхэм Хотспер» клубына 3 миллион фунтқа шамамен әкелді. Ол «Тоттенхэм» сапында 6 ақпан күні «Ковентримен» 0:0 есебімен тең түскен матчта 87-ші минутта Маурицио Тариконы алмастырып, тұңғыш рет алаңға шықты. 1999 жылғы Англия Лига кубогының финалында ол «Тоттенхэм» жеңіске жеткенімен, кубок иегері бола алмады. Шервуд 2002 жылғы Лига кубогының финалында «Тоттенхэммен» күміс жүлдеге ие болды, бірақ бұл жолы олар бұрынғы клубы «Блэкберннен» жеңіліс тапты.
Портсмут
2003 жылдың қаңтар айында Шервуд баспасөзге «Тоттенхэм» клубының бас жаттықтырушысы Гленн Ходдлмен үлкен жанжал болғанын және Ходдл оған клуб үшін ешқашан ойнамайтынын айтқандығын мәлімдеді. 29 қаңтарда ол «Тоттенхэмді» тастап, бастапқыда төрт айға «Портсмут» клубымен келісімшарт жасасты. Ол келісімге қол қойғаннан кейін бірден сол маусымда Бірінші дивизионда жеңіске жеткен команданың негізгі ойыншысы болды, 1 наурызда «Миллуоллға» қарсы өткен сыртқы ойында 5:0 есебімен жеңіске жетіп, бір гол соқты. Шервуд 2003-04 жылғы Премьер-лига маусымының бірінші жартысында «Помпей» командасының маңызды ойыншысы болды және 23 қыркүйекте Лига кубогының екінші турында үшінші дивизиондағы «Нортгемптон Таунға» қарсы 5:2 есебімен жеңіске жетті, онда екі гол соқты. 26 желтоқсанда «Тоттенхэмге» қарсы өткен матчта бұрынғы командаласы Тариконың қимылынан кейін аяғы сынды. Бұл клуб үшін оның соңғы ойыны болды, себебі ол 2004 жылғы маусым соңында Тедди Шерингхэммен бірге босатылды.
Ковентри қаласы
2004 жылдың 9 шілдесінде Шервуд Питер Ридтің «Ковентри Сити» клубымен екі жылдық келісімшартқа қол қойды және клуб сапында "көтерілуге өте қатты ниеттенетінін" айтты. Капитан болғанына қарамастан, ол жиі жарақаттануы, жоғары жалақысы және клубта ойнаған кезінде телеарнада сарапшы ретінде жұмыс істеуі себепті жанкүйерлердің көңілінен шықпады. 2004–2005 маусымының соңында «Ковентри» жоғары дивизионға көтеріле алмады және клуб Шервудтың трансфер нарығында еркін агент ретінде кетуі мүмкін екенін хабарлады. Ол 2005 жылдың 1 шілдесінде «Sky Blues» клубымен өзара келісім бойынша жол ашты.
Халықаралық мансап
Блэкберн Роверс сапында ойнаған кезінде ол Англияның 21 жасқа дейінгі құрамасымен бірге Англияның В құрамасына шақырылды. 30 жасында Шервуд 1999 жылғы 27 наурызда Уэмблиде Польшаға қарсы өткен УЕФА Еуро-2000 іріктеу ойынында (3–1) Англия құрамасы сапында тұңғыш рет алаңға шықты. Жаңа бапкер Кевин Киган басшылығымен. Сол жылы ол тағы екі ойында қатысты: 28 сәуірде Будапештте Венгриямен 1–1 есебімен тең түсті, ал 5 маусымда Уэмблиде Швециямен 0–0 есебімен тең түсті.
"Тоттенхэм Хотспур"
2008 жылдың қазан айында Шервуд жаңа бапкер Гарри Реднапптың көмекшісі ретінде «Тоттенхэм Хотспер» клубына қосылды. 2012 жылы Шервуд техникалық директор болды және осы қызметінде «шпорлардың» 21 жасқа дейінгі командасын жаңадан құрылған 21 жасқа дейінгі Премьер-лиганың алғашқы маусымында жетектеп, топтық және элиталық кезеңдерде бірінші орынды жеңіп алды. Шервудтың командасы лига финалында «Манчестер Юнайтедке» 3:2 есебімен жеңілді. 2013 жылдың 16 желтоқсанында «Тоттенхэм» Андре Виллаш-Боастың бапкерліктен кеткенінен кейін Шервудтың «бірінші команданың жаттығушылық міндеттерін атқаруын» жариялады. Ол басшылық еткен алғашқы ойынында Лига кубогының 1/8 финалында «Вест Хэмге» өз алаңында 2:1 есебімен жеңілді, бірақ төрт күннен кейін Премьер-лигада «Саутгемптонды» 3:2 есебімен ұтты. 23 желтоқсанда «шпорлар» Шервудты жаңа бас бапкер етіп тағайындады және оған 2014-2015 маусымының соңына дейін 18 айлық келісімшарт ұсынды. Шервудтың «шпорлар» клубының бапкері ретіндегі соңғы матчы 2014 жылдың 11 мамырында «Астон Виллаға» 3:0 есебімен жеңіс әкелді. Осы жеңіспен Шервуд лигада 69 ұпай жинап, алтыншы орынды иеленді. Тим Шервуд 2014 жылғы Еуропа лигасындағы «Бенфика» мен «Тоттенхэм» арасындағы матчта Хорхе Жезустың әйгілі жағалау биіне қатысып, «Бенфика» үш гол соққанда үш саусағын көрсеткенімен танымал болды. Шервуд 2014 жылдың 13 мамырында клуб төрағасы Дэниел Леви тарапынан жұмыстан босатылды.
Астон Вилла
2015 жылдың 14 ақпанында Шервуд «Астон Вилланың» жаңа бас жаттықтырышы болып тағайындалды. Бұл туралы клубтың ресми Twitter парақшасында 11 ақпанда Пол Ламберттің қызметтен босатылғаны туралы хабарланды. Ол келесі күні «Лестер Ситиге» қарсы 2:1 есебімен өткен ойынды тамашалап, үзілісте командамен сөйлесті, бірақ команданы ресми түрде басқарған алғашқы матчы бір аптадан кейін «Сток Ситиге» қарсы үйде өтті. «Вилла» ойынды 2:1 есебімен жеңіліске ұшырады, Виктор Мозес 93-ші минутта пенальтиден гол соқты. Екінші ойында да жеңіліске ұшырағаннан кейін, бұл жолы «Ньюкасл Юнайтедке» 1:0 есебімен, Шервудтың алғашқы жеңісі 2015 жылдың 3 наурызында «Вест-Мидлендс» қарсыластары «Вест-Бромвич Альбионға» қарсы болды. Ойын 2:1 есебімен аяқталды, Кристиан Бентеке соңғы минутта пенальтиден гол соқты, бұл «Сток» матчында «Виллаға» қарсы қабылданған шешімді көлеңкеге түсірді. Шервуд «Вилланы» 2010 жылдан бері алғаш рет төрт күннен кейін Уэмблиге жеткізді, «Вест-Бромвич Альбионға» қарсы ФА кубогының ширек финалында 2:0 есебімен жеңіске жетті. Содан кейін Шервуд «Вилланы» үшінші рет қатарынан жеңіске жеткізді, бұл жолы құлдыраудан құтылуға күресіп жатқан «Сандерлендті» өз алаңында 4:0 есебімен ұтты, барлық голдар ойынның бірінші жартысында соғылды. 2015 жылдың 19 сәуірінде «Астон Вилла» 2000 жылдан бері алғаш рет ФА кубогының финалына өтті, «Уэмблиде» өткен жартылай финалда «Ливерпульді» 2:1 есебімен жеңіп, еселен қалғаннан кейін жеңіске жетті. Алайда, олар финалда «Арсеналға» 4:0 есебімен жеңілді. Алты ойынды қатарынан жеңіліске ұшырағаннан кейін, оның ішінде тоғыз ойын жеңіссіз өтетін кезең болды, нәтижесінде команда турнир кестесінде 19-шы орынға түсті, Шервуд 2015 жылдың 25 қазанында қызметтен босатылды.
Суиндон қаласы
2016 жылдың 10 қарашасында Шервуд «Суиндон Таун» (Лига 1) клубының футбол директоры болып тағайындалды. 2017 жылдың 14 маусымында клубтың Лига 2-ге түсірілуіне байланысты Шервудтың лауазымынан кетуі расталды.
БАҚ-тағы жұмыс
Шервуд Al Jazeera Sport телеарнасында футбол сарапшысы ретінде жиі пайда болып, ағылшын футболы туралы пікірлерін білдірген. Ол сонымен қатар Setanta Sports телеарнасының Премьер лигасын көрсету барысында сарапшы болды. Жақында Шервуд Amazon Prime Video-ның «Премьер лига голдары» шоуында сарапшы ретінде жұмыс істеді.