Введение
Английский футболист и менеджер
Блэкберн Роверс
Будучи одним из первых трансферов Кенни Далглиша в "Блэкберн", он поначалу испытывал трудности с попаданием в основной состав, но со временем стал ключевым игроком. Под его капитанством "Блэкберн" финишировал вторым в Премьер-лиге в сезоне 1993–94, а в следующем сезоне стал чемпионом.
"Тоттенхэм Хотспер"
В 1999 году, после переезда из Шервуда и имея семейные и деловые связи в Гертфордшире, Джордж Грэм заплатил, по сообщениям, 3 миллиона фунтов стерлингов за его переход в "Тоттенхэм Хотспур" в первую неделю февраля 1999 года. Он дебютировал за "Шпёрс" 6 февраля, выйдя на замену Маурисио Тарико на 87-й минуте в матче против "Ковентри", который завершился со счетом 0:0. Он не мог участвовать в Кубке Лиги 1999 года из-за правил, запрещающих участие игроков, уже игравших в кубке за другую команду. Шервуд получил медаль финалиста Кубка Лиги в 2002 году, когда "Шпёрс" уступили его бывшему клубу "Блэкберн".
Портсмут
В январе 2003 года Шервуд сообщил прессе о серьезной ссоре с менеджером "Тоттенхэма" Гленном Ходдлом и о том, что Ходдл заявил ему о прекращении его карьеры в клубе. 29 января он покинул "Тоттенхэм", перейдя в "Портсмут" по первоначальному четырехмесячному контракту. Сразу после подписания он стал ключевым игроком команды, выигравшей чемпионат Первого дивизиона в том сезоне, отметившись одним голом в гостевой победе над "Миллуоллом" со счетом 5:0 1 марта. Шервуд оставался важным игроком "Портсмута" в первой половине сезона 2003/04 Премьер-лиги, забив два гола в победном матче против "Нортгемптон Таун" из Третьего дивизиона со счетом 5:2 во втором раунде Кубка лиги 23 сентября. 26 декабря он получил перелом ноги в игре против "Тоттенхэма" в результате единоборства со своим бывшим партнером по команде Тарико. Этот матч стал для него последним за клуб, поскольку вместе с другим ветераном, Тедди Шерингемом, он был отпущен в межсезонье 2004 года.
Город Ковентри
9 июля 2004 года Шервуд подписал двухлетний контракт с «Ковентри Сити» под руководством Питера Рида и заявил, что «отчаянно хочет добиться повышения в классе» с клубом. Несмотря на то, что он был капитаном, он не пользовался популярностью у болельщиков из-за частых травм, высокой зарплаты и решения выступать в качестве телевизионного эксперта во время своего пребывания в клубе. По окончании сезона 2004/05 «Ковентри» не добился повышения, и клуб объявил, что Шервуд может покинуть команду на правах свободного агента. 1 июля 2005 года он по обоюдному согласию разорвал контракт с «Ковентри Сити».
Международная карьера
В период выступлений за «Блэкберн Роверс» к своим достижениям за сборную Англии до 21 года, полученным в «Норвиче», он добавил матч за сборную Англии B. В возрасте 30 лет Шервуд дебютировал за сборную Англии в квалификационной игре к UEFA Euro 2000 против Польши, завершившейся победой со счетом 3:1 на «Уэмбли» 27 марта 1999 года, под руководством нового тренера Кевина Кигана. В том же году он провел еще два матча: товарищескую ничью 1:1 с Венгрией в Будапеште 28 апреля и квалификационную ничью 0:0 со Швецией на «Уэмбли» 5 июня.
"Тоттенхэм Хотспер"
В октябре 2008 года Шервуд присоединился к «Тоттенхэму» в качестве помощника главного тренера под руководством нового менеджера Гарри Реднаппа. В 2012 году Шервуд стал техническим директором и в этой роли возглавил молодежную команду «Спёрс» до 21 года в первом сезоне Премьер-лиги U-21, доведя команду до первого места как в групповом, так и в элитном этапах. В финале лиги команда Шервуда уступила «Манчестер Юнайтед» со счетом 3:2. 16 декабря 2013 года «Тоттенхэм» объявил, что Шервуд «примет на себя обязанности главного тренера» после ухода Андре Виллаша-Боаша. Он проиграл свой первый матч в качестве тренера, со счетом 2:1 дома против «Вест Хэма» в пятом раунде Кубка лиги, но четыре дня спустя одержал победу в Премьер-лиге над «Саутгемптоном» со счетом 3:2. 23 декабря «Спёрс» назначил Шервуда своим новым главным тренером, заключив с ним контракт на 18 месяцев до конца сезона 2014/15. Его последним матчем в качестве тренера «Спёрс» стала победа над «Астон Виллой» со счетом 3:0 11 мая 2014 года. Благодаря этой победе Шервуд добился шестого места в лиге с «Спёрс», набрав 69 очков. Тим Шервуд наиболее известен тем, что стал объектом знаменитого танца Хорхе Жесуса на бровке, когда он показал три пальца, чтобы указать, что «Бенфика» только что забила три гола в их матче Лиги Европы в 2014 году. Шервуд был уволен председателем Дэниелом Леви 13 мая 2014 года.
"Астон Вилла"
14 февраля 2015 года Тим Шервуд был назначен новым главным тренером «Астон Виллы». Объявление было сделано на официальной странице клуба в Twitter после увольнения Пола Ламберта 11 февраля. Хотя он присутствовал на следующем матче, в котором «Астон Вилла» одержала победу над «Лестер Сити» со счётом 2:1 в Кубке Англии, и произнёс речь в перерыве, его первая игра в качестве главного тренера состоялась дома против «Сток Сити» почти через неделю. «Вилла» проиграла матч со счётом 2:1 после пенальти, реализованного Виктором Мозесом на 93-й минуте. После того, как он также проиграл свой второй матч во главе команды, уступив «Ньюкаслу Юнайтед» со счётом 1:0, первая победа Шервуда состоялась 3 марта 2015 года в игре против принципиального соперника из Уэст-Мидлендса – «Вест-Бромвич Альбион». Матч завершился со счётом 2:1, причём Кристиан Бентеке забил победный пенальти на последних минутах, что отодвинуло на второй план спорное судейское решение в матче со «Сток Сити». Всего через четыре дня после этого Шервуд привёл «Виллу» на «Уэмбли» впервые с 2010 года, одержав победу со счётом 2:0 в четвертьфинале Кубка Англии над «Вест-Бромвич Альбион». Затем Шервуд привёл «Виллу» к третьей победе подряд, разгромив в гостях со счётом 4:0 главного конкурента в борьбе за выживание – «Сандерленд», забив все голы в первом тайме. 19 апреля 2015 года «Астон Вилла» впервые с 2000 года вышла в финал Кубка Англии, переиграв «Ливерпуль» со счётом 2:1 в полуфинале на «Уэмбли». Однако в финале они уступили «Арсеналу» со счётом 4:0. После шести поражений подряд, включая серию из девяти матчей без побед, которая опустила команду на 19-е место в таблице, Шервуд был уволен 25 октября 2015 года.
Город Свиндон
10 ноября 2016 года Шервуд был назначен директором по футболу клуба «Свиндон Таун», выступающего в Лиге Один. 14 июня 2017 года было подтверждено, что Шервуд покинет свой пост после вылета клуба в Лигу Два.
Работа в СМИ
Шервуд часто выступал в роли футбольного эксперта на Al Jazeera Sport, комментируя английский футбол. Он также был экспертом Setanta Sports, освещавшим матчи Премьер-лиги. В последнее время Шервуд работал экспертом в программе "Голы Премьер-лиги" на Amazon Prime Video.