Кіріспе
Британдық футболшы (1977 жылы туған).
2006 жылғы 28 маусымда Оукли Берлидің ұсынысын қабылдамады және маусымдық дайындыққа қатыспады. 29 жасқа жуып қалған ол, мансабының соңына дейін созылатын және әңгіме болған мерекелік ойынға мүмкіндік беретін келісімшартты үміттенеді. Оукли содан кейін премьер-лига командасы «Чарлтон Атлетикпен» маусымдық дайындықтан өтті, оған бір жылдық келісімшарт ұсынды, сонымен қатар «Ипсвич Таун» да оны бағалап отырды.
Дерби округі
2006 жылдың 4 тамызында ол «Дерби Каунти» клубымен еркін трансфер бойынша үш жылдық келісімшартқа қол қойды. Оукли дереу команда капитаны болып тағайындалды, ал Майкл Джонсон клуб капитаны болды. Ол 2006 жылдың 8 тамызында «Сток Сити» клубына қарсы өткен матчта 2:0 есебімен жеңіліспен дебют жасады. Оукли «Дерби» сапындағы алғашқы голын «Халл Сити» клубына қарсы ойында соқты. Оның қуатты жартылай волейі «Дербиді» 2:1 есебімен жеңіске жеткізді. Сондай-ақ, ол «Вест Бромвич Альбион» клубына қарсы өткен ойында жеңіс голын соқты. Оның 30 ярдтық әдемі соққысы «Рамс» командасының керемет қайтарымын аяқтады. Ол керемет голдар соғу үрдісін жалғастыра отырып, 16 ярдтан соққан жартылай волейі дарбазаның жоғарғы бұрышына дәл тиіп, 2:1 есебімен жеңіске жеткізді. Ол команданы плей-оффта жеңіске жеткізіп, «Вест Бромвич Альбион» клубын 1:0 есебімен жеңіп, Премьер-лигаға оралуын растады. Алайда, Оукли «Дерби» құрамының Премьер-лига тәжірибесі жеткіліксіз екенін және қосымша ойыншылардың қажет екенін мойындады. 2008 жылы «Дерби» турнир кестесінде соңғы орында тұрғанда, қауіпсіздік шегінен 10 ұпай қалып қойғанда, Оукли команданың 3 қаңтарда «Болтон Уондерерс» клубын жеңуі керек екенін, әйтпесе «маусым аяқталады» деді. Бірақ «Дерби» бұл матчты 1:0 есебімен жеңілді. Сол айда «Дерби» «Лестер Сити» клубына Оуклимен келісімшарт туралы келіссөздер жүргізуге рұқсат берді. Ол клуб сапындағы соңғы матчын 2008 жылдың 6 қаңтарында «Шеффилд Уэнсдей» клубына қарсы өткен ФА Кубогы матчында 2:2 есебімен тең түсті. «Дербиде» өткізген бір жарым жыл ішінде Оукли бір рет ғана жарақат алды – 2006 жылдың желтоқсан айында «Кристал Пэлас» клубына қарсы өткен матчта білезігін соқты.
Лестер Сити
Оукли 2008 жылдың 11 қаңтарында «Лестер Сити» клубына 500,000 фунт стерлинг сомасында үш жарым жылдық келісімшартқа қол қойды. «Прайд Парк» клубынан кетуге рұқсат алғанына таң қалған ол, он күн бұрын «Лестерге» қосылған бұрынғы командаласы Стив Говардпен қайта кездесті. Оукли 12 қаңтардағы «М69» дербисінде лигадағы алғашқы ойынын өткізіп, «Уокерс стадионында» «Ковентри Ситиді» 2:0 есебімен жеңді. 2008 жылдың наурыз айында Стивен Клеменс жарақат алғанға дейін орталық жартылай қорғаушы ретінде оның қысқа ғана серіктестігі болды. Оуклидің келуі клубтың маусымды құлдыраумен аяқтауына тосқауыл бола алмады. Келесі маусымда клуб капитаны Стивен Клеменстің ұзақ мерзімді жарақаты (ол 2010 жылғы Пасха дүйсенбісінде зейнеткерлікке шығуға мәжбүр болды) салдарынан Оукли капитан болды. 2008 жылдың 30 тамызында «Челтенхэм Таунға» қарсы өткен ойында 4:0 есебімен жеңіске жетіп, клуб сапындағы алғашқы лигалық голын соқты. 2008 жылдың желтоқсанына қарай клуб «Бірінші лигада» төрт ұпаймен көшбасшылыққа шықты, бірақ Оукли командаластарын қанағаттанбау туралы ескертті. 2009 жылдың қаңтарында Оукли шартты түрдегі ойыншы Марк Дэвиспен ынтымақтастықта керемет өнер көрсетті. Сол айдағы тамаша өнері үшін 9 ақпанда «Бірінші лиганың» айдың үздік ойыншысы атанды. 2008 жылдың қыркүйегінен 2009 жылдың наурызына дейін үзіліссіз 23 ойын өткізген «Лестерге» көмектесуде маңызды рөл атқарды. Ол «Бірінші лиганың» чемпионы ретінде «Лестердің» жоғары деңгейге көтерілуіне сегіз гол соғу арқылы көмектесті. 2009 жылдың 26 сәуірінде Оукли командаластары Джек Хоббс және Мэтти Фрайаттпен бірге «Бірінші лиганың» PFA жыл командасына енді. 2009 жылдың 7 наурызында «Челтенхэм Таунға» соққан голы 2009 жылдың сәуір айында «Лестердің» маусымның үздік голы деп танылды. Оукли Ричи Велленспен орталық алаңдағы жарқын серіктестік құрды, нәтижесінде клуб 2009/10 маусымын сәтті бастады және 2009 жылдың қыркүйегінде «Чемпионшипте» жетінші орынға ие болды. Алайда, 2009 жылдың желтоқсан айының басында «Лестер» «Ноттингем Форест» және «Бристоль Сити» клубтарынан күйреуге ұшырады. Өткен маусыммен салыстырғанда, ол гол соғу мүмкіндігінен айырылды және шабуылдық күш ретінде көбірек үлес қосу қажеттігін мойындады. 2010 жылдың ақпан айында клуб 4–3–3 формациясын қабылдады, орталық алаңдағы үштік Оукли, Велленс және Энди Кингтен тұрды. 16 ақпанда «Бристоль Ситиге» қарсы өткен 1:1 есебімен тең түскен ойында «Лестер» сапындағы 100-ші ресми матчын өткізді, ал 24 наурызда «Уокерс стадионында» «Редингке» қарсы 2:1 есебімен жеңіліс тапқан ойында 100-ші лигалық матчын өткізді. Оукли «Лестердің» «Чемпионшип плей-оффына» ілігуіне көмектесу үшін барлығы 38 лигалық матчта ойнады. 2010–11 маусымда Оукли 2010 жылдың 28 желтоқсанында «Миллуоллға» қарсы өткен 2:0 есебімен жеңіліс тапқан ойында 500-ші ресми матчын өткізді. 2011 жылдың 24 наурызында клубпен жаңа келісімшартқа қол қойды, ол 2012 жылдың маусымына дейін күшінде болды. Келесі күні Оукли капитандық қызметінен бас тартып, осы қызметті командаласы Энди Кингке тапсырды. Соңғы рет 2009 жылдың сәуірінен бері лигалық гол соққан ол 2011 жылдың 12 сәуірінде «Кристал Пэласқа» қарсы өткен 1:1 есебімен тең түскен ойында, ал 22 сәуірде «Ноттингем Форестке» қарсы 3:2 есебімен жеңіліс тапқан ойында тағы да гол соқты. Оукли барлығы 36 ресми матчта ойнады. 2012 жылдың 20 наурызында Оукли тараптардың өзара келісімімен келісімшартын тоқтатуға келісті.
In the 2010–11 season, Oakley played his 500th competitive match in a 2–0 defeat to Millwall on 28 December 2010. He signed a new contract with the club on 24 March 2011, which would last until June 2012. The following day, Oakley relinquished his position as captain and handed over the role to teammate Andy King. He finally scored his first league goal since April 2009 in a 1–1 draw against Crystal Palace on 12 April 2011, followed by another on 22 April in a 3–2 defeat to Nottingham Forest. Oakley played a total of 36 competitive games,
On 20 March 2012, Oakley agreed by mutual consent to have his contract ended.
Эксетер қаласы
2011–12 маусымда Лига кубогында тек екі рет ойнағанына қарамастан, «Лестер» Оуклидің «Дерби Каунтиге» қайта жалға берілетіні туралы мәлімдемені жоққа шығарды. 2011 жылдың 30 қыркүйегінде Оукли бірінші лигадағы «Эксетер Сити» клубына бір айға жалға берілді, сонымен қатар маусым соңына дейін жалға алу мүмкіндігі қарастырылды. Ол 2011 жылдың 1 қазанында «Олдхэм Атлетик» клубына қарсы өткен ойында 2:0 есебімен жеңіске жетіп, өзінің тамаша ойыны үшін жаттықтырушы Пол Тисдейлден мақтау алды. 2011 жылдың 5 қарашасында «Карлайл Юнайтед» клубымен 0:0 есебімен тең түскен кезде алған жамбас жарақаты салдарынан Оукли жеті лига матчынан кейін «Лестерге» оралуға мәжбүр болды. Тисдейлдің «жарақат алған ойыншыны қайтарып алу» туралы алаңдауы және «Лестердің» Оуклидің жағдайы туралы нақты ақпарат бере алмауы, оның қайтадан «Эксетерге» жалға берілу ықтималдығын төмендетті. «Лестерден» босатылғаннан кейін Оукли 2012 жылғы маусымға дайындық жаттығуларын «Эксетер Сити» клубымен бірге өткізді. Көптеген болжамдардан соң 2012 жылдың 31 шілдесінде ол «гректермен» тұрақты келісім шартқа қол қойғаны жарияланды. Оукли 2016–17 маусымының соңында, плей-оффтың соңғы матчында «Блэкпул» клубынан 2:1 есебімен жеңілгеннен кейін, кәсіби карьерасын аяқтады.
Халықаралық мансап
Оукли Англияның U21 құрамасы сапында үш кездесуде ойнаған. Ол жасөспірім шағында зор мүмкіндіктерді көрсетті және Гордон Страхан 2003 жылдың ақпан айында оны Англия құрамасына шақыруға үміттендірді. Оның Англия құрамасына қаралып жатқаны туралы әңгімелер болды, бірақ 2003 жылы Австралияға қарсы өткен жолдастық ойынға ол құрамаға ілікпеді.
Жаттықтырушылық мансап
Эксетер Ситиде бір жыл бапкерлік жасағаннан кейін, 2018 жылдың 6 маусымында Оукли менеджер Пол Тисдейлмен бірге Милтон Кейнс Донс клубына бас жаттықтырушының көмекшісі ретінде ауысты. 2018–19 маусымның соңында MK Dons клубымен Бірінші лигаға жоғары көтерілгеннен кейін, нашар нәтижелерге байланысты 2019 жылдың 2 қарашасында Оуклидің клубпен шарты, бас жаттықтырушы Пол Тисдейлмен бірге бұзылды.
Басқа қызығушылықтар
Оукли Оңтүстік Американың қызыл ішті пиранясын коллекциялайтыны мәлім, ол: "Мен ерекше нәрсе іздедім, ал пиранялар тамақтандыру уақытын әрине қызықты етеді" деді.