Введение
Британский футболист (род. 1977)
28 июня 2006 года Оукли отклонил предложение Берли и пропустил начало предсезонной подготовки. Поскольку ему вскоре должно было исполниться 29 лет, он надеялся на контракт, который позволил бы ему доиграть до конца карьеры и провести юбилейный матч, о котором говорили. Затем Оукли тренировался с командой «Чарльтон Атлетик», в то время выступавшей в Премьер-лиге, которая предложила ему однолетний контракт, и им также интересовался «Ипсуич Таун».
Округ Дерби
4 августа 2006 года он подписал трехлетний контракт с «Дерби Каунти» на правах свободного агента. Окли был немедленно назначен капитаном команды, а Майкл Джонсон – капитаном клуба. Он дебютировал 8 августа 2006 года в матче против «Сток Сити», который завершился поражением со счетом 2:0. Первый гол Окли за «Дерби» был забит в первой выездной победе сезона над «Халл Сити». Его мощный удар с полулета вывел «Дерби» вперед и принес победу со счетом 2:1. Он также забил победный гол в домашнем матче против «Вест Бромвич Альбион». Его великолепный удар с 30 ярдов завершил впечатляющее возвращение «Рэмс». Продолжая тенденцию забивать красивые голы, Окли забил гол с полулета с 16 ярдов в верхний угол ворот, который оказался победным в матче, завершившемся со счетом 2:1. Он привел команду к победе в плей-офф, обеспечив возвращение в Премьер-лигу со счетом 1:0 против «Вест Бромвич Альбион». Однако Окли признал, что составу «Дерби» не хватает опыта игры в Премьер-лиге и необходимы новые игроки. К 2008 году «Дерби» оказался на последнем месте в таблице, отставая на 10 очков от зоны безопасности, и Окли заявил, что команде необходимо победить «Болтон Уондерерс» 3 января, иначе «сезон окончен». «Дерби» проиграл этот матч со счетом 1:0. В том же месяце «Дерби» разрешил «Лестер Сити» начать переговоры с Окли. Он провел свой последний матч за клуб 6 января 2008 года в ничьей 2:2 с «Шеффилд Уэнсдей» в Кубке Англии. За полтора года в «Дерби» Окли получил травму лишь однажды – ушиб лодыжки в матче против «Кристал Пэлас» в декабре 2006 года.
Лестер Сити
Оукли перешёл в «Лестер Сити» 11 января 2008 года за 500 000 фунтов стерлингов, подписав контракт на три с половиной года. Удивлённый разрешением покинуть «Дерби Каунти», он вновь встретился со своим партнёром по команде Стивом Говардом, который присоединился к «Лестеру» десять дней ранее. Оукли дебютировал в лиге 12 января в дерби M69, где «Лестер» победил «Ковентри Сити» со счётом 2:0 на стадионе «Уокерс». Он образовал короткое партнёрство со Стивеном Клеменсом в центре поля, пока последний не получил травму в марте 2008 года. Приход Оукли не смог предотвратить вылет клуба из лиги в конце сезона. В следующем сезоне Оукли стал капитаном из-за долгосрочной травмы капитана клуба Стивена Клеменса (которая вынудила его завершить карьеру в Пасхальный понедельник 2010 года). 30 августа 2008 года он забил свой первый гол за клуб в матче против «Челтенхэм Таун», завершившемся победой со счётом 4:0. Несмотря на то, что к декабрю 2008 года он вывел клуб на лидерство в Лиге 1, Оукли предостерёг своих товарищей по команде от самоуспокоенности. В январе 2009 года Оукли проявил себя особенно хорошо во временном дуэте со средним полузащитником Марком Дэвисом, находящимся в аренде. Его отличная форма в этом месяце принесла ему награду «Игрок месяца» Лиги 1 9 февраля. Он сыграл ключевую роль в 23-матчевой беспроигрышной серии «Лестера» с сентября 2008 года по март 2009 года. Он подавал пример серией уверенных игр, забив восемь голов и помог «Лестеру» обеспечить повышение в качестве чемпиона Лиги 1. 26 апреля 2009 года Оукли был включён в символическую сборную года Лиги 1 вместе с товарищами по команде Джеком Хоббсом и Мэтти Фрайаттом. Его гол в ворота «Челтенхэм Таун» 7 марта 2009 года был признан лучшим голом сезона «Лестера» в апреле 2009 года. Оукли образовал отличный полузащитный тандем с Ричи Велленсом, когда клуб успешно стартовал в сезоне 2009/10, заняв седьмое место в Чемпионшипе к сентябрю 2009 года. Однако в начале декабря 2009 года «Лестер» потерпел сокрушительное поражение от «Ноттингем Форест» и «Бристоль Сити». По сравнению с прошлым сезоном, он столкнулся с засухой голов и признал, что ему нужно больше вносить вклад в атаку. В феврале 2010 года клуб перешёл на схему 4–3–3, в которой в полузащите играли Оукли, Велленс и Энди Кинг. Он провёл свой 100-й официальный матч за «Лестер» в ничьей 1:1 с «Бристоль Сити» 16 февраля, а свой 100-й матч в лиге – в поражении от «Рединга» со счётом 2:1 на стадионе «Уокерс» 24 марта. Оукли сыграл в 38 матчах лиги, чтобы помочь «Лестеру» квалифицироваться в плей-офф Чемпионшипа.
В сезоне 2010/11 Оукли провёл свой 500-й официальный матч в поражении от «Миллуолла» со счётом 2:0 28 декабря 2010 года. 24 марта 2011 года он подписал новый контракт с клубом, который действовал до июня 2012 года. На следующий день Оукли отказался от капитанской должности и передал её своему товарищу по команде Энди Кингу. 12 апреля 2011 года он наконец забил свой первый гол в лиге с апреля 2009 года в ничьей 1:1 с «Кристал Пэлас», а затем ещё один 22 апреля в поражении от «Ноттингем Форест» со счётом 3:2. Оукли сыграл в общей сложности 36 официальных матчей.
20 марта 2012 года Оукли по обоюдному согласию расторг контракт с клубом.
Город Эксетер
Несмотря на то, что в сезоне 2011/12 Кубок Лиги проводился всего дважды, «Лестер» опроверг информацию о возможном возвращении Оукли в «Дерби Каунти» на правах аренды. 30 сентября 2011 года Оукли присоединился к клубу «Эксетер Сити» из Первой лиги на месяц с возможностью продления контракта до конца сезона. Он дебютировал 1 октября 2011 года в матче против «Олдхэм Атлетик», который завершился победой со счетом 2:0, и получил похвалу от главного тренера Пола Тисдейла за свою игру. Травма бедра, полученная 5 ноября 2011 года в ничейном матче против «Карлайл Юнайтед» (0:0), вынудила Оукли вернуться в «Лестер» после семи игр в лиге. Беспокойство Тисдейла по поводу «возвращения травмированного игрока» и неспособность «Лестера» подтвердить доступность Оукли сделали маловероятным его повторное присоединение к «Эксетеру» на правах аренды. После расторжения контракта с «Лестером» Оукли провел предсезонную подготовку 2012 года с «Эксетер Сити», и после многочисленных слухов 31 июля 2012 года было объявлено о подписании с ним полноценного контракта. Оукли завершил карьеру игрока в конце сезона 2016/17 после поражения со счетом 2:1 от «Блэкпула» в плей-офф.
Международная карьера
Окли трижды выходил на поле в составе молодежной сборной Англии до 21 года. Он демонстрировал огромный потенциал в юном возрасте, и в феврале 2003 года Гордон Страхан предсказывал ему место в основной сборной Англии. Несмотря на слухи о том, что он был серьезным кандидатом, его не включили в состав первой команды 2003 года на товарищеский матч против Австралии.
Тренерская карьера
После года работы тренером в «Эксетер Сити» 6 июня 2018 года Оукли вместе с главным тренером Полом Тисдейлом перешел в «Милтон-Кинс Донс» в качестве помощника тренера. После выхода «Милтон-Кинс Донс» в Лигу 1 по итогам сезона 2018/19 контракт Оукли с клубом был расторгнут вместе с главным тренером Полом Тисдейлом 2 ноября 2019 года из-за серии неудачных результатов.
Другие интересы
Оукли известен как коллекционер южноамериканской краснобрюхой пираньи, заявив: "Я хотел чего-то необычного, а пираньи, конечно, делают время кормления увлекательным".