Көміртегі бар химиялық қосылыстар

Кіріспе

Көміртегі бар химиялық қосылыс

Кейбір химиялық мамандар органикалық қосылысты көміртек-сутек немесе көміртек-көміртек байланысын қамтитын химиялық қосылыс деп анықтайды; ал басқалары органикалық қосылысты көміртегі бар кез келген химиялық қосылыс деп санайды. Мысалы, көміртегі бар алкандар (мысалы, метан |CH4) және олардың туындылары барлық жағдайда органикалық деп есептеледі, бірақ көптеген басқалары кейде органикалық емес деп саналады, мысалы, көміртек пен сутек және көміртек-көміртек байланыстары жоқ көміртек галидтері (мысалы, көміртек тетрахлориді |CCl4), сондай-ақ көміртегінің азот пен оттекпен жасаған кейбір қосылыстары (мысалы, цианид ионы |CN−, сутегі цианиді |HCN, хлорлы қышқыл |ClCO2H, көміртек диоксиді |CO2 және карбонат ионы |CO3(2−)). Көміртегінің тізбектелу қабілетіне (басқа көміртек атомдарымен тізбек құруға) байланысты миллиондаған органикалық қосылыстар белгілі. Органикалық қосылыстардың қасиеттерін, реакцияларын және синтезін зерттеу органикалық химия деп аталатын ғылым саласын құрайды. Тарихи себептерге байланысты, көміртегі бар қосылыстардың кейбір кластары (мысалы, карбонат тұздары және цианид тұздары), сондай-ақ бірнеше ерекше жағдайлар (мысалы, көміртек диоксиді және тіпті сутегі цианиді, оның құрамында көміртек-сутек байланысы бар болғанына қарамастан) әдетте органикалық емес деп есептеледі. Осылардан басқа, химияшылар арасында қандай көміртегі бар қосылыстарды органикалық емес деп санау керектігі туралы толық келісім жоқ, бұл органикалық қосылыстың нақты анықтамасын беруді қиындатады. Органикалық қосылыстар Жер қыртысының шағын бөлігін құраса да, олардың маңызы зор, өйткені барлық белгілі тіршілік органикалық қосылыстарға негізделген. Тірі организмдер көміртегі бар қосылыстарды органикалық қосылыстарға көміртегі диоксиді мен су сияқты сутек көзін пайдаланып, жарық (фотосинтез) немесе басқа энергия көздері арқылы автотрофты организмдердің қарапайым қанттар мен басқа да органикалық молекулаларға айналдыру процесінен басталатын (көміртегі циклі) желісі арқылы қосады. Көптеген синтетикалық органикалық қосылыстар негізінен көмірсутектерден тұратын мұнай-химиялық шикізаттан алынады, олар геологиялық уақыт кезеңдерінде жер астындағы органикалық заттардың жоғары қысым мен температурада ыдырауынан пайда болады. Бұл түпкілікті шығу тегіне қарамастан, органикалық қосылыстар енді тарихи тұрғысынан тірі организмдерден шыққан қосылыстар ретінде анықталмайды. Химиялық номенклатурада органил тобы, көбінесе R әрпімен белгіленеді, ашық валенттілігі көміртек атомында орналасқан кез келген моновалентті топты білдіреді.

Some chemical authorities define an organic compound as a chemical compound that contains a carbon–hydrogen or carbon–carbon bond; others consider an organic compound to be any chemical compound that contains carbon. For example, carbon containing compounds such as alkanes (e. g. methane |CH4) and its derivatives are universally considered organic, but many others are sometimes considered inorganic, such as halides of carbon without carbon hydrogen and carbon carbon bonds (e. g. carbon tetrachloride |CCl4), and certain compounds of carbon with nitrogen and oxygen (e. g. cyanide ion |CN−, hydrogen cyanide |HCN, chloroformic acid |ClCO2H, carbon dioxide |CO2, and carbonate ion |CO3(2−)). Due to carbon's ability to catenate (form chains with other carbon atoms), millions of organic compounds are known. The study of the properties, reactions, and syntheses of organic compounds comprise the discipline known as organic chemistry. For historical reasons, a few classes of carbon containing compounds (e. g., carbonate salts and cyanide salts), along with a few other exceptions (e. g., carbon dioxide, and even hydrogen cyanide despite the fact it contains a carbon hydrogen bond), are generally considered inorganic. Other than those just named, little consensus exists among chemists on precisely which carbon containing compounds are excluded, making any rigorous definition of an organic compound elusive. Although organic compounds make up only a small percentage of Earth's crust, they are of central importance because all known life is based on organic compounds. Living things incorporate inorganic carbon compounds into organic compounds through a network of processes (the carbon cycle) that begins with the conversion of carbon dioxide and a hydrogen source like water into simple sugars and other organic molecules by autotrophic organisms using light (photosynthesis) or other sources of energy. Most synthetically produced organic compounds are ultimately derived from petrochemicals consisting mainly of hydrocarbons, which are themselves formed from the high pressure and temperature degradation of organic matter underground over geological timescales. This ultimate derivation notwithstanding, organic compounds are no longer defined as compounds originating in living things, as they were historically. In chemical nomenclature, an organyl group, frequently represented by the letter R, refers to any monovalent substituent whose open valence is on a carbon atom.

Анықтама

Төменде талқыланған тарихи себептерге байланысты, көміртегі бар құрамалардың кейбір түрлері, мысалы карбидтер, карбонаттар (карбонат эфирлерін қоспағанда), көміртегінің қарапайым оксидтері (мысалы, CO және CO2) және цианидтер, әдетте органикалық емес қосылыстар саналады. Таза көміртегінің әртүрлі формалары (аллотроптар), мысалы алмаз, графит, фуллерен және көміртектік нанотүтіктер де ерекшеленеді, себебі олар бір элементтен тұратын қарапайым заттар болып табылады және сондықтан химиялық қосылыстар деп қарастырылмайды. Осы контексте "органикалық" сөзі "табиғи" мағынасын білдірмейді.

Өмірлік

Витализм – органикалық табиғатта кездесетін заттардың химиялық элементтерден тек тірі организмдерге ғана тән "өмір күші" немесе "жан күші" (vis vitalis) әсері арқылы қалыптасады деген кең таралған түсінік. 1810 жылдары Йонс Якоб Берзелиус тірі денелерде реттеуші күш болуы керек екенін айтты. Берзелиус сондай-ақ, қосылыстарды синтездеу үшін организм қажет болса (органикалық қосылыстар), немесе қажет болмаса (органикалық емес қосылыстар) арқылы ажыратуға болатынын мәлімдеді. Витализм осы "органикалық" қосылыстардың түзілуінің зертханалардағы химиялық манипуляциялар арқылы элементтерден алынатын "органикалық емес" қосылыстардан түбегейлі өзгеше екенін үйретті. Витализм атомдық теория мен химиялық элементтер туралы қазіргі заманғы идеялар қалыптасқаннан кейін қысқа мерзімге ғана сақталды. Ол алғаш рет 1824 жылы Фридрих Вёлердің цианогеннен оксаль қышқылын синтездеген кезде күмәндандырылды, бұл қосылыс тек тірі организмдерде ғана кездесетін еді. 1828 жылы Вёлердің калий цианаты және аммоний сульфаты сияқты органикалық емес тұздардан уреяны синтездеуі одан әрі дәлелдеді. Урея бұрыннан "органикалық" қосылыс саналған, себебі ол тек тірі организмдердің зәрінде ғана кездесетіні белгілі болды. Вёлердің тәжірибелерінен кейін көптеген басқа тәжірибелер де жасалды, онда тірі организмдердің қатысуынсыз, "органикалық емес" заттардан күрделі "органикалық" заттар өндірілді, осылайша витализм жоққа шығарылды.

Қазіргі заманғы жіктеу және түсініксіздігі

Витализм жоққа шығарылғанмен, ғылыми номенклатура органикалық және органикалық емес қосылыстар арасындағы айырмашылықты сақтайды. Қазіргі заманғы органикалық қосылыстың мағынасы – көміртегінің маңызды мөлшерін қамтитын кез келген қосылыс, тіпті бүгінгі таңда белгілі көптеген органикалық қосылыстар тірі организмдерде кездесетін ешқандай заттармен байланысы жоқ. Карбогендік терминін Э. Дж. Кори органикалыққа қазіргі заманғы балама ретінде ұсынды, бірақ бұл неологизм салыстырмалы түрде түсініксіз болып қала береді. Органикалық қосылыстың L-изолейцин молекуласы органикалық қосылыстарға тән кейбір ерекшеліктерді көрсетеді: көміртек-көміртек байланыстары, көміртек-сутек байланыстары, сондай-ақ көміртектен оттегіге және азотқа ковалентті байланыстар. Төменде егжей-тегжейлі сипатталғандай, органикалық қосылыстың қарапайым, кеңінен қолданылатын критерийлерді қолданатын кез келген анықтамасы әртүрлі дәрежеде қанағаттанарлықсыз болып шығады. Қазіргі заманғы, жалпы қабылданған органикалық қосылыстың анықтамасы, негізінен, «органикалық емес» деп саналатын заттардың бірнеше кластарын қоспағанда, кез келген көміртекті құрайтын қосылысты білдіреді. Осылайша шығарылған заттардың тізімі әр авторға байланысты әр түрлі болады. Дегенмен, жалпы алғанда, органикалық деп қарастырылмайтын (кем дегенде) бірнеше көміртекті қосылыстар бар екендігі туралы келісім бар. Мысалы, барлық билік органдары құрамында көміртек бар қорытпаларды, соның ішінде болатты (оның ішінде цементит, Fe3C бар), сондай-ақ басқа металл және жартылай металл карбидтерін (соның ішінде «ионды» карбидтер, мысалы, Al4C3 және CaC2 және «ковалентті» карбидтер, мысалы, B4C және SiC, және графит интеркалациялық қосылыстары, мысалы, KC8) алып тастауды талап етеді. Көптеген органдар «органикалық емес» деп санайтын басқа қосылыстар мен материалдарға: металл карбонаттары, көміртегінің қарапайым оксидтері (CO, CO2 және, мүмкін, C3O2), көміртегінің аллотроптары, органикалық қалдықтар жоқ цианид туындылары (мысалы, KCN, (CN)2, BrCN, цианат анионы OCN−, және т.б.), және оның аналогтары (мысалы, циафид анионы CP−, CSe2, COS; бірақ көміртегі дисульфиді CS2 көбінесе органикалық еріткіш ретінде жіктеледі). Көміртегінің сутегісіз галидтері (мысалы, CF4 және CClF3), фосген (COCl2), карборандар, металл карбонилдері (мысалы, никель тетракарбонил), меллиттік ангидрид (C12O9) және басқа да экзотикалық оксокарбондар кейбір органдармен органикалық емес деп саналады. Никель тетракарбонил (Ni(CO)4) және басқа металл карбонилдері көбінесе көптеген органикалық қосылыстар сияқты ұшпа сұйықтықтар, бірақ олар тек өтпелі металға және оттегке байланған көміртекті қамтиды және көбінесе металдан және көміртек оксидінен тікелей дайындалады. Никель тетракарбонил әдетте органометалл қосылыстары ретінде жіктеледі, өйткені ол органометалл химиясы кем дегенде бір көміртекті металл ковалентті байланысы бар барлық қосылыстарды қамтиды деген кең анықтамаға сәйкес келеді; органометалл қосылыстары органикалық қосылыстардың кіші топтарын құрайтыны белгісіз. Мысалы, цементитте ковалентті Fe-C байланысының дәлелі, болаттың негізгі құрамдас бөлігі, оны осы кең ауқымды органометалл анықтамасына жатқызады, бірақ болат пен басқа да көміртекті қорытпалар органикалық қосылыстар ретінде сирек қарастырылады. Осылайша, органометалл ұғымының анықтамасы шектелуі керек пе, осы ескертулер органометалл қосылыстары міндетті түрде органикалық емес дегенді білдіре ме, немесе екеуі де белгісіз. Органикалық лигандтары бар, бірақ көміртек-металл байланыстары жоқ металл кешендері (мысалы, (CH3CO2)2Cu) органометалл болып саналмайды; оның орнына оларды металл-органикалық қосылыстар деп атайды (және органикалық деп саналуы мүмкін). Органикалық қосылыстардың салыстырмалы түрде тар анықтамасы C-H байланыстары бар деп, (тарихи және практикалық) органикалық деп саналатын қосылыстарды қоспағанда. Бұл анықтаманы ұстанатын болсақ, урея CO(NH2)2 не оксалды қышқыл (COOH)2 органикалық емес, бірақ олар витализм туралы пікірталаста негізгі екі қосылыс болды. Алайда IUPAC көк кітабында органикалық номенклатурада мочевина мен оксалды қышқыл органикалық қосылыстар ретінде нақты айтылған. С-Н байланыстары жоқ, бірақ дәстүрлі түрде органикалық деп саналатын басқа қосылыстар: бензогексоль, мезоксаль қышқылы және көміртек тетрахлориді. Марс топырағында мүмкін болатын органикалық қосылыстар деп саналатын меллит қышқылының құрамында С-Н байланыстары жоқ. Жер бетінде, оның ангидриді, меллиттік ангидрид, минерал меллитке (Al2C6(COO)6*16H2O) байланысты. Органикалық қосылыстың сәл кеңірек анықтамасы C-H немесе C-C байланыстарын қамтитын барлық қосылыстарды қамтиды. Бұл әлі де уретаны қоспайды. Сонымен қатар, бұл анықтама көміртек-галоген қосылыстар жиынтығындағы кейбір бөлістерді өте кездейсоқ түрде бөлуге әкеледі. Мысалы, CF4 және CCl4 бұл ереже бойынша «органикалық емес» болып есептеледі, ал CHF3, CHCl3 және C2Cl6 органикалық болып есептеледі, дегенмен бұл қосылыстардың көптеген физикалық және химиялық қасиеттері ортақ.

Although vitalism has been discredited, scientific nomenclature retains the distinction between organic and inorganic compounds. The modern meaning of organic compound is any compound that contains a significant amount of carbon—even though many of the organic compounds known today have no connection to any substance found in living organisms. The term carbogenic has been proposed by E. J. Corey as a modern alternative to organic, but this neologism remains relatively obscure. The organic compound L isoleucine molecule presents some features typical of organic compounds: carbon–carbon bonds, carbon–hydrogen bonds, as well as covalent bonds from carbon to oxygen and to nitrogen. As described in detail below, any definition of organic compound that uses simple, broadly applicable criteria turns out to be unsatisfactory, to varying degrees. The modern, commonly accepted definition of organic compound essentially amounts to any carbon containing compound, excluding several classes of substances traditionally considered "inorganic". The list of substances so excluded varies from author to author. Still, it is generally agreed upon that there are (at least) a few carbon containing compounds that should not be considered organic. For instance, almost all authorities would require the exclusion of alloys that contain carbon, including steel (which contains cementite, |Fe3C), as well as other metal and semimetal carbides (including "ionic" carbides, e. g, |Al4C3 and |CaC2 and "covalent" carbides, e. g. |B4C and SiC, and graphite intercalation compounds, e. g. |KC8). Other compounds and materials that are considered 'inorganic' by most authorities include: metal carbonates, simple oxides of carbon (CO, |CO2, and arguably, |C3O2), the allotropes of carbon, cyanide derivatives not containing an organic residue (e. g., KCN, |(CN)2, BrCN, cyanate anion |OCN−, etc. ), and heavier analogs thereof (e. g., cyaphide anion |CP−, |CSe2, COS; although carbon disulfide |CS2 is often classed as an organic solvent). Halides of carbon without hydrogen (e. g., |CF4 and |CClF3), phosgene (|COCl2), carboranes, metal carbonyls (e. g., nickel tetracarbonyl), mellitic anhydride (|C12O9), and other exotic oxocarbons are also considered inorganic by some authorities. Nickel tetracarbonyl (|Ni(CO)4) and other metal carbonyls are often volatile liquids, like many organic compounds, yet they contain only carbon bonded to a transition metal and to oxygen, and are often prepared directly from metal and carbon monoxide. Nickel tetracarbonyl is typically classified as an organometallic compound as it satisfies the broad definition that organometallic chemistry covers all compounds that contain at least one carbon to metal covalent bond; it is unknown whether organometallic compounds form a subset of organic compounds. For example, the evidence of covalent Fe C bonding in cementite, a major component of steel, places it within this broad definition of organometallic, yet steel and other carbon containing alloys are seldom regarded as organic compounds. Thus, it is unclear whether the definition of organometallic should be narrowed, whether these considerations imply that organometallic compounds are not necessarily organic, or both. Metal complexes with organic ligands but no carbon metal bonds (e. g., |(CH3CO2)2Cu) are not considered organometallic; instead, they are called metal organic compounds (and might be considered organic). The relatively narrow definition of organic compounds as those containing C H bonds excludes compounds that are (historically and practically) considered organic. Neither urea |CO(NH2)2 nor oxalic acid |(COOH)2 are organic by this definition, yet they were two key compounds in the vitalism debate. However, the IUPAC Blue Book on organic nomenclature specifically mentions urea and oxalic acid as organic compounds. Other compounds lacking C H bonds but traditionally considered organic include benzenehexol, mesoxalic acid, and carbon tetrachloride. Mellitic acid, which contains no C H bonds, is considered a possible organic compound in Martian soil. Terrestrially, it, and its anhydride, mellitic anhydride, are associated with the mineral mellite (|Al2C6(COO)6*16H2O). A slightly broader definition of the organic compound includes all compounds bearing C H or C C bonds. This would still exclude urea. Moreover, this definition still leads to somewhat arbitrary divisions in sets of carbon halogen compounds. For example, |CF4 and |CCl4 would be considered by this rule to be "inorganic", whereas |CHF3, |CHCl3, and |C2Cl6 would be organic, though these compounds share many physical and chemical properties.

Жіктеу

Органикалық қосылыстарды әр түрлі жолдармен жіктеуге болады. Ең маңызды айырмашылықтың бірі – табиғи және синтетикалық қосылыстар арасындағы қарым-қатынас. Органикалық қосылыстарды гетероатомдардың болуына қарай да жіктеуге болады, мысалы, органометалл қосылыстар, оларда көміртек пен металл арасында байланыс болады, және органофосфор қосылыстар, оларда көміртек пен фосфор арасында байланыс болады. Тағы бір айырмашылық, органикалық қосылыстардың мөлшеріне негізделген, кішкентай молекулалар мен полимерлерді ажыратады.

Табиғи қосылыстар

Табиғи қосылыстар – өсімдіктер мен жануарлар өндіретін заттарды білдіреді. Олардың көптеген түрлері әлі де табиғи көздерден алынады, себебі оларды жасанды түрде жасау өте қымбатқа түседі. Мысалдарға көптеген қанттар, кейбір алкалоидтар мен терпеноидтар, В12 витамині сияқты белгілі бір қоректік заттар және, жалпы алғанда, тірі организмдерде жеткілікті мөлшерде кездесетін үлкен немесе стереоизометриялық жағынан күрделі молекулалары бар табиғи өнімдер жатады. Биохимияда маңызды басқа да қосылыстарға антигендер, көмірсулар, ферменттер, гормондар, липидтер мен май қышқылдары, нейротрансмиттерлер, нуклеин қышқылдары, ақуыздар, пептидтер және аминқышқылдары, лектиндер, витаминдер, сондай-ақ майлар мен майлы заттар кіреді.

Синтетикалық қосылыстар

Басқа қосылыстардың әрекеттесуі арқылы алынатын қосылыстар "синтетикалық" деп аталады. Олар өсімдіктер мен жануарларда табиғатта кездесетін немесе жасанды түрде жасалған, табиғатта табылмайтын қосылыстар болуы мүмкін. Көптеген полимерлер (барлық пластиктер мен резеңкелерді қамтитын санат) органикалық синтетикалық немесе жартылай синтетикалық қосылыстар болып табылады.

Биотехнология

Көптеген органикалық қосылыстар – мысалы, этанол және инсулин – бактериялар мен ашытқы сияқты организмдерді қолдана отырып, өнеркәсіптік түрде жасалады. Әдетте, организмнің ДНК-сы оның өзінде табиғи түрде өндірілмейтін қосылыстарды шығару үшін өзгертіледі. Биотехнологиялық жолмен жасалған осындай көптеген қосылыстар бұрын табиғатта кездеспеген.

Деректер қоры

CAS дерекқоры – органикалық қосылыстар туралы мәліметтердің ең толық жиынтығы. SciFinder іздеу құралы ұсынылады. Бейльштейн дерекқорында 9,8 миллион зат туралы ақпарат бар, ол 1771 жылдан қазіргі уақытқа дейінгі ғылыми әдебиетті қамтиды және қазір Reaxys арқылы қолжетімді. Әрбір зат үшін бастапқы әдебиетке сілтеме жасалып, құрылымдар мен физикалық және химиялық қасиеттердің кең ассортименті ұсынылады. PubChem 18,4 миллион жазбадан тұрады және әсіресе дәрілік химия саласын қамтиды. Органикалық химияның түрлі салалары үшін көптеген арнайы дерекқорылар бар.

Құрылымын анықтау

Негізгі құралдар – протондық және көміртек-13 ЯМР спектроскопиясы, ИК спектроскопиясы, массалық спектрометрия, КК/Көрінетін спектроскопиясы және рентгендік кристаллография.