Фенилацетилхлорид: қасиеттері, қолданылуы және химиялық қару ретіндегі тарихы
Phenacyl chloride
Фенацилхлорид (хлорацетофенон): химиялық құрамы, қасиеттері, қолданылуы. CN ретінде көз жасты ағызушы зат ретінде тарихы. Органическая химияда маңызды.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Фенацил хлориді, сонымен қатар хлороацетофенон деп те аталады, — бұл ауыстырылған ацетофенон. Ол органикалық химияда пайдалы құрылыс блогы болып табылады. Сонымен қатар, ол тарихи тұрғыдан тәртіпсіздікті басуға қолданылған, онда CN деп белгіленеді. Оны химиялық қару ретінде қолданылатын цианидпен шатастыруға болмайды, оның химиялық құрылымы CN⁻. Хлороацетофенон жылуға тұрақты және бөлме температурасында дистилляцияланатын жалғыз көз жасы шығаратын зат.
Phenacyl chloride, also commonly known as chloroacetophenone, is a substituted acetophenone. It is a useful building block in organic chemistry. Apart from that, it has been historically used as a riot control agent, where it is designated CN. It should not be confused with cyanide, another agent used in chemical warfare, which has the chemical structure CN−. Chloroacetophenone is thermally stable, and is the only tear agent that is distillable at ambient conditions.
Дайындық
Хлороацетофенон алғаш рет 1871 жылы Грейбе қайнап тұрған ацетофенонға хлор жіберу арқылы синтезделген. Фенацил хлориді оңай қол жетімді және алғаш рет ацетофенон буын хлорлау арқылы алынған. Оны хлороацетилхлорид қолданып, алюминий хлориді катализаторы бар бензолдың Friedel-Crafts ацилирлеуі арқылы да синтездеуге болады.
Chloroacetophenone was first synthetized by Graebe in 1871 by passing chlorine into boiling acetophenone. Phenacyl chloride is readily available and was first prepared by chlorination of acetophenone vapour. It may also be synthesized by the Friedel Crafts acylation of benzene using chloroacetyl chloride, with an aluminium chloride catalyst:
Көтерілістерді бақылау құралы
Бірінші және Екінші дүниежүзілік соғыстар кезінде зерттелді, бірақ қолданылмады (бұрынғы жапондық әскерилер оны Қытай-жапон соғысы кезінде "жасыл зат" ретінде қолданған). Оның уыттылығы айтарлықтай жоғары болғандықтан, көбінесе CS газымен алмастырылды. CN әлі де жартылай әскери және полиция күштеріне "Mace" немесе жас ағызу газы деп аталатын қысыммен толтырылған аэрозоль түрінде жеткізіледі, бірақ оның қолданылуы азайып келеді, себебі бұрыш спрейі CN-ге қарағанда жылдамырақ әрекет етеді және таралады, сондай-ақ CN-ге қарағанда аз уытты. "Mace" термині пайда болған себебі, бұл CN аэрозольдік спрейлерді алғашқы американдық өндірушілердің бірі ойлап тапқан бренд атауы еді. Кейіннен АҚШ-та "Mace" көзден жас шығаратын спрейлермен теңестірілді, Kleenex қағаз салфеткалармен тығыз байланысты болған сияқты (бұл құбылыс жалпыланған тауарлық белгі деп аталады). CS газы сияқты, бұл қосылыс шырышты қабықтарды (ауыз, мұрын, конъюнктива және трахеобронхиалды) тітіркендіреді. Кейде ол естен танған сияқты күйге түсу, уақытша тепе-теңдікті жоғалту және бағдарын шатастыру сияқты кең ауқымды реакцияларды тудыруы мүмкін. CN-нің әсер ету орны ретінде ноцицепторларда (әсіресе тригеминальды) экспрессияланатын TRPA1 (Transient Receptor Potential Ankyrin 1) иондық каналы in vivo және in vitro зерттеулерде қарастырылған.
It was investigated, but not used, during the First and Second World Wars (it was used as a "green agent" by the former Japanese military during the Sino Japanese War). Because of its significantly greater toxicity, it has largely been supplanted by CS gas. Even though CN is still supplied to paramilitary and police forces in a small pressurized aerosol known as “Mace” or tear gas, its use is falling as pepper spray both works and disperses more quickly than CN and is less toxic than CN. The term "Mace" came into being because it was the brand name invented by one of the first American manufacturers of CN aerosol sprays. Subsequently, in the United States, Mace became synonymous with tear gas sprays in the same way that Kleenex has become strongly associated with facial tissues (a phenomenon known as a genericized trademark). Like CS gas, this compound irritates the mucous membranes (oral, nasal, conjunctival and tracheobronchial). Sometimes it can give rise to more generalized reactions such as syncope, temporary loss of balance and orientation. TRPA1 (Transient Receptor Potential Ankyrin 1) ion channel expressed on nociceptors (especially trigeminal) has been implicated as the site of action for CN, in vivo and in vitro.