Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Фенацилхлорид, также широко известный как хлорацетофенон, является замещенным ацетофеноном. Он представляет собой ценный строительный блок в органической химии. Помимо этого, он исторически применялся в качестве средства для разгона массовых беспорядков, где обозначается как CN. Его не следует путать с цианидом – другим веществом, используемым в химической войне, имеющим химическую формулу CN−. Хлорацетофенон термостабилен и является единственным слезоточивым веществом, которое можно перегонять при комнатной температуре.
Phenacyl chloride, also commonly known as chloroacetophenone, is a substituted acetophenone. It is a useful building block in organic chemistry. Apart from that, it has been historically used as a riot control agent, where it is designated CN. It should not be confused with cyanide, another agent used in chemical warfare, which has the chemical structure CN−. Chloroacetophenone is thermally stable, and is the only tear agent that is distillable at ambient conditions.
Подготовка
Хлороацетофенон был впервые синтезирован Грейбе в 1871 году пропусканием хлора через кипящий ацетофенон. Фенацилхлорид легко доступен и был впервые получен хлорированием паров ацетофенона. Он также может быть синтезирован реакцией ацилирования Фриделя-Крафтса бензола с использованием хлорацетилхлорида в присутствии катализатора – хлорида алюминия.
Chloroacetophenone was first synthetized by Graebe in 1871 by passing chlorine into boiling acetophenone. Phenacyl chloride is readily available and was first prepared by chlorination of acetophenone vapour. It may also be synthesized by the Friedel Crafts acylation of benzene using chloroacetyl chloride, with an aluminium chloride catalyst:
Агент по борьбе с беспорядками
Он был исследован, но не применялся во время Первой и Второй мировых войн (применялся в качестве "зеленого агента" бывшей японской армией во время китайско-японской войны). В связи со значительно большей токсичностью, он в значительной степени заменен газом CS. Хотя CN по-прежнему поставляется военизированным формированиям и полиции в виде небольшого баллончика с газом под давлением, известного как "Mace" или слезоточивый газ, его использование сокращается, поскольку перцовый спрей действует и рассеивается быстрее, чем CN, и менее токсичен. Название "Mace" возникло как торговая марка, придуманная одним из первых американских производителей аэрозольных распылителей CN. Впоследствии в США "Mace" стало синонимом слезоточивого газа, подобно тому, как "Kleenex" прочно ассоциируется с бумажными салфетками (явление, известное как дженеризованная торговая марка). Как и газ CS, это соединение раздражает слизистые оболочки (ротовой, носовой, конъюнктивальной и трахеобронхиальной). В некоторых случаях это может вызывать более общие реакции, такие как обморок, временная потеря равновесия и дезориентация. Ионный канал TRPA1 (Transient Receptor Potential Ankyrin 1), экспрессируемый на ноцицепторах (особенно тройничных), был определен как место действия CN как in vivo, так и in vitro.
It was investigated, but not used, during the First and Second World Wars (it was used as a "green agent" by the former Japanese military during the Sino Japanese War). Because of its significantly greater toxicity, it has largely been supplanted by CS gas. Even though CN is still supplied to paramilitary and police forces in a small pressurized aerosol known as “Mace” or tear gas, its use is falling as pepper spray both works and disperses more quickly than CN and is less toxic than CN. The term "Mace" came into being because it was the brand name invented by one of the first American manufacturers of CN aerosol sprays. Subsequently, in the United States, Mace became synonymous with tear gas sprays in the same way that Kleenex has become strongly associated with facial tissues (a phenomenon known as a genericized trademark). Like CS gas, this compound irritates the mucous membranes (oral, nasal, conjunctival and tracheobronchial). Sometimes it can give rise to more generalized reactions such as syncope, temporary loss of balance and orientation. TRPA1 (Transient Receptor Potential Ankyrin 1) ion channel expressed on nociceptors (especially trigeminal) has been implicated as the site of action for CN, in vivo and in vitro.