Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Семейство производных ксантена, используемых в качестве красителей, индикаторов и флуоресцентных трассировщиков.
Family of derivatives of xanthene used as dyes, indicators and fluorescent tracers
Родамин /ˈroʊdəmiːn/ – это семейство родственных красителей, являющееся подмножеством триарилметановых красителей. Они являются производными ксантена. Важными представителями семейства родамина являются родамин 6G, родамин 123 и родамин B. Они в основном используются для окрашивания бумаги и чернил, но не обладают достаточной светостойкостью для окрашивания тканей.
Rhodamine '/r//oʊ//d//əm//iː//n/ is a family of related dyes, a subset of the triarylmethane dyes. They are derivatives of xanthene. Important members of the rhodamine family are rhodamine 6G, rhodamine 123, and rhodamine B. They are mainly used to dye paper and inks, but they lack the lightfastness for fabric dyeing.
Использование
Помимо основных применений, они часто используются в качестве трассирующего красителя, например, для определения скорости и направления потока и переноса воды. Родаминовые красители флуоресцируют и, таким образом, могут быть обнаружены с помощью флюорометров. Родаминовые красители широко используются в биотехнологических приложениях, таких как флуоресцентная микроскопия, проточная цитометрия, флуоресцентная корреляционная спектроскопия и ELISA. Родамин 123 используется в биохимии для ингибирования функции митохондрий. Родамин 123, по-видимому, связывается с митохондриальными мембранами и ингибирует транспортные процессы, особенно цепь переноса электронов, тем самым замедляя клеточное дыхание. Он является субстратом P-гликопротеина (Pgp), который обычно сверхэкспрессируется в раковых клетках. Последние данные свидетельствуют о том, что родамин 123 также может быть субстратом белка, связанного с множественной лекарственной устойчивостью (MRP), или, точнее, MRP1. Помимо основных применений, родамины используются в лазерах на красителях в качестве активной среды.
Aside from their major applications, they are often used as a tracer dye, e. g. to determine the rate and direction of flow and transport of water. Rhodamine dyes fluoresce and can thus be detected using Fluorometers. Rhodamine dyes are used extensively in biotechnology applications such as fluorescence microscopy, flow cytometry, fluorescence correlation spectroscopy and ELISA. Rhodamine 123 is used in biochemistry to inhibit mitochondrion function. Rhodamine 123 appears to bind to the mitochondrial membranes and inhibit transport processes, especially the electron transport chain, thus slowing down cellular respiration. It is a substrate of P glycoprotein (Pgp), which is usually overexpressed in cancer cells. Recent reports indicate that rhodamine 123 may also be a substrate of multidrug resistance associated protein (MRP), or more specifically, MRP1. In addition to their major applications, rhodamines are used in dye laser as gain media.
Другие деривативы
Существует множество производных родамина, используемых для визуализации, например, карбокситетраметилродамин (TAMRA), тетраметилродамин (TMR) и его изотиоцианатное производное (TRITC), сульфорходамин 101 (и его сульфонилхлоридная форма Texas Red) и родамин Red. TRITC представляет собой молекулу родамина, функционализированную изотиоцианатной группой (−N=C=S), замещающей атом водорода в нижнем кольце структуры. Это производное реакционноспособно по отношению к аминогруппам белков внутри клеток. Функциональная группа сукцинимидилового эфира, присоединенная к ядру родамина с образованием NHS-родамина, является еще одним распространенным производным, реакционноспособным с аминами. К другим производным родамина относятся более новые флюорофоры, такие как Alexa 546, Alexa 633, DyLight 550 и DyLight 633, HiLyte fluor 555, HiLyte 594, красители Janelia Dyes JF549 и JF669, которые были адаптированы для различных химических и биологических применений, где необходимы более высокая фотостабильность, повышенная яркость, различные спектральные характеристики или различные группы присоединения. Заместители в ксантеновом ядре влияют на свойства ксантеновых красителей как электронными, так и стерическими эффектами. Специально разработанные заместители также позволяют ксантенам выполнять специфические функции, активируемые при возбуждении видимым светом, например, они могут выступать в качестве фотоудаляемой защитной группы для карбоксилатов и галогенидов, монооксида углерода (и, таким образом, быть фотоCORM), или добавляться в качестве вторичной функциональности флуоресцентных красителей, например, флуоресцентных pH-индикаторов.
There are many rhodamine derivatives used for imaging purposes, for example Carboxytetramethylrhodamine (TAMRA), tetramethylrhodamine (TMR) and its isothiocyanate derivative (TRITC) and sulforhodamine 101 (and its sulfonyl chloride form Texas Red) and Rhodamine Red. TRITC is the base rhodamine molecule functionalized with an isothiocyanate group (−N=C=S), replacing a hydrogen atom on the bottom ring of the structure. This derivative is reactive towards amine groups on proteins inside cells. A succinimidyl ester functional group attached to the rhodamine core, creating NHS rhodamine, forms another common amine reactive derivative. Other derivatives of rhodamine include newer fluorophores such as Alexa 546, Alexa 633, DyLight 550 and DyLight 633, HiLyte fluor 555 HiLyte 594, Janelia Dyes JF549 and JF669 have been tailored for various chemical and biological applications where higher photostability, increased brightness, different spectral characteristics, or different attachment groups are needed. Substituents of the xanthene core are influencing the properties of the xanthene dyes by both electronic and steric effects. Specifically designed substituents also allows xanthenes to bear specific functions activatable upon excitation by visible light, e. g. they could act as photoremovable protecting group for carboxylates and halides, carbon monoxide (thus being a photoCORM), or added as a secondary functionality of fluorescent dyes, e. g. fluorescent pH indicators.