Введение
Производное сульфоната натрия.
Фуксин (иногда пишется фуксин) или розанилин гидрохлорид — это пурпурный краситель с химической формулой C20H19N3·HCl. Существуют и другие схожие химические формулы продуктов, продаваемых под названием фуксин, а также несколько десятков других синонимов этой молекулы. Американские и английские словари (Вебстера, Оксфорда, Чемберса и т. д.) указывают правильное написание, которое также используется в литературе по промышленному крашению. Установлено, что производство фуксина приводит к развитию рака мочевого пузыря у производственных рабочих. Производство мадженты (пурпурного красителя) включено в перечень факторов, известных своей канцерогенностью.
История
Фуксин был впервые создан Якубом Натансоном в 1856 году из анилина и 1,2-дихлорэтана. В 1858 году Август Вильгельм фон Хофманн получил его из анилина и тетрахлорметана. В том же году Фр. открыл это вещество независимо от Хофманна и запатентовал его. Фуксин был назван его первоначальным производителем Renard frères et Franc, и обычно приводится одна из двух этимологий названия: либо от цвета цветов рода Фуксия, названного в честь ботаника Леонарта Фукса, либо как немецкий перевод "Fuchs" (лиса) французского имени Renard. В статье, опубликованной в журнале Répertoire de Pharmacie в 1861 году, утверждалось, что название было выбрано по обеим этим причинам.
Кислотный фуксин
Кислотный фуксин — это смесь гомологов основного фуксина, модифицированных добавлением сульфогрупп. Хотя это приводит к образованию двенадцати возможных изомеров, все они пригодны для использования, несмотря на незначительные различия в их свойствах.
Основная фуксина
Базовый фуксин представляет собой смесь розанилина, парарозанилина, нового фуксина и магенты II. Составы, пригодные для приготовления реактива Шиффа, должны содержать высокое количество парарозанилина. Фактический состав базового фуксина может несколько варьироваться в зависимости от производителя и партии, что делает разные партии по-разному подходящими для различных целей. В растворе с фенолом (также называемым карболовой кислотой) в качестве усилителя он называется карболовым фуксином и используется для кислотоустойчивого окрашивания по Цилю-Нильсену и аналогичных методов для микобактерий, вызывающих туберкулез, лепру и другие заболевания. Базовый фуксин широко используется в биологии для окрашивания ядер клеток, а также является компонентом лактофуксина, применяемого для изготовления препаратов в лактофуксине.
Свойства
Кристаллы, изображенные справа, состоят из основного фуксина, также известного как основной фиолетовый 14, основной красный 9, парарозаналин или CI 42500. Их структура отличается от структуры, показанной выше, отсутствием метильной группы в верхнем кольце, в остальном они довольно похожи. Они мягкие, с твердостью менее 1, примерно такой же или меньше, чем у талька. Они обладают сильным металлическим блеском и зеленовато-желтым цветом. Они оставляют на бумаге темно-зеленые следы, которые при увлажнении растворителем приобретают интенсивный малиновый цвет.
Химическая структура
Фуксин — это аминовая соль, содержащая три аминогруппы: два первичных амина и один вторичный амин. При протонировании одной из этих групп с образованием ABCNH+, положительный заряд делокализуется по всей симметричной молекуле за счет движения электронов пи-облака. Этот положительный заряд можно представить как локализованный на центральном атоме углерода, при этом все три "крыла" становятся идентичными ароматическими кольцами, оканчивающимися первичной аминовой группой. Возможны и другие резонансные структуры, в которых положительный заряд "переходит" от одной аминогруппы к другой, или на каждую аминогруппу приходится одна треть положительного заряда. Способность фуксина протонироваться сильной кислотой обуславливает его основные свойства. Положительный заряд нейтрализуется отрицательным зарядом иона хлора. Положительные "базовые ионы фуксиния" и отрицательные ионы хлора объединяются, формируя "кристаллы" соли, изображенные выше.