Введение

1,2,4-Тригидроксиантрахинон, обычно называемый пурпурином, является антрахиноном. Это природный красно-жёлтый краситель. Он формально получается из 9,10-антрахинона путём замещения трёх атомов водорода гидроксильными (OH) группами. Пурпурин также известен как верантин, Smoke Brown G, гидроксилизариновая кислота и C. I. 58205. Он является малым компонентом классического лакового пигмента "маддерный лак" или Розовый маддер.

История

Корень маддера использовался для окрашивания тканей как минимум с 1500 года до н.э. Перпурин и ализарин были выделены из корня Пьером Робике и Колином, двумя французскими химиками, в 1826 году. В 1868 году Грейбе и Либерман идентифицировали их как производные антрацена. Они также синтезировали ализарин из бромоантрахинона, что, вместе с ранее опубликованным М. Ф. Де Лаландом способом превращения ализарина в перпурин, дало первую возможность синтеза перпурина. Положение групп OH было установлено Байером и Каро в 1874–1875 годах.

Природное происхождение

Пурпурин содержится в корнях растения марена красильная (Rubia tinctorum) вместе с ализарином (1,2-дигидроксиантрахиноном). В корнях фактически содержатся бесцветные гликозиды этих красителей.

Свойства

Пурпурин — кристаллическое вещество, образующее оранжево-красные иглы, плавящееся при… В отличие от ализарина, пурпурин растворяется при кипячении в растворе сульфата алюминия, из которого его можно осадить кислотой. Эта процедура может быть использована для разделения этих двух красителей. Как и многие дигидрокси- и тригидроксиантрахиноны, пурпурин обладает слабительным действием, хотя и в 20 раз менее эффективным, чем у 1,2,7-тригидроксиантрахинона (антрапурпурина).

Применение

Пурпурин – быстродействующий краситель для печати по хлопку, образующий комплексы с различными ионами металлов. Он выцветает быстрее, чем ализарин, под воздействием солнечного света. Исключение кобальта из производства означало бы отказ от опасного материала, позволило бы создавать батареи при комнатной температуре и снизило бы стоимость их переработки. Получение пурпурина из культивированной марены – простая задача, либо же это химическое вещество можно синтезировать в лабораторных условиях.