Введение

Насыщенная жирная кислота

chembox
|Verifiedfields = изменено
|Watchedfields = изменено
|verifiedrevid = 450974113
|Name = Decanoic acid
|ImageFile = Decanoic acid acsv.svg
|ImageSize = 200px
|ImageName = Скелетная формула декановой кислоты
|ImageFile1 = Decanoic acid 3D balls.png
|ImageSize1 = 200px
|ImageName1 = Модель "шар и палочка" декановой кислоты
|PIN = Decanoic acid
|OtherNames = Каприновая кислота; Каприновая кислота; Деконовая кислота; Дециловая кислота; 1-нонановая кислота; C10:0 (липидные числа)
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
|C=10 | H=20 | O=2
|Appearance = Белые кристаллы
|Odor = Сильный прогорклый и неприятный запах
|BoilingPtC = 268.7
|BoilingPt ref = 2.88 cP (70 °C)
|LogP = 4.09
|RefractIndex = 1.4288 (40 °C)
|SpaceGroup = P21/c
|GHSSignalWord = Предупреждение
|HPhrases =

Возникновение

Каприновая кислота содержится в кокосовом масле (примерно 10%) и масле пальмовых орехов (примерно 4%), в других типичных растительных маслах встречается редко. Она присутствует в молоке различных млекопитающих и в меньшей степени в других животных жирах.

Производство

Каприновую кислоту можно получить окислением первичного спирта деканола с использованием окислителя – триоксида хрома (CrO3) – в кислой среде. Нейтрализация каприновой кислоты или омыление ее триглицеридных эфиров гидроксидом натрия приводит к образованию капрата натрия, CH3(CH2)8CO2Na. Эта соль является компонентом некоторых видов мыла.

Применение

Каприловая кислота используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и парфюмерии. Она также используется в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе. Она применяется в органическом синтезе и в промышленности для производства парфюмерии, смазочных материалов, смазок, резины, красителей, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов.

Фармацевтические препараты

Существуют пролекарства капрата различных фармацевтических препаратов. Поскольку каприновая кислота является жирной кислотой, образование соли или эфира с лекарственным средством увеличивает его липофильность и сродство к жировой ткани. Поскольку высвобождение лекарственного средства из жировой ткани обычно происходит медленно, можно разработать пролонгированную инъекционную форму лекарственного средства (так называемую депо-инъекцию), используя его капратную форму. Некоторые примеры лекарственных средств, доступных в виде капратного эфира, включают нандролон (в виде деканоата нандролона), флуфеназин (в виде деканоата флуфеназина), бромперидол (в виде деканоата бромперидола) и галоперидол (в виде деканоата галоперидола). Это прямое ингибирование возбуждающей нейротрансмиссии каприновой кислотой в головном мозге способствует противосудорожному эффекту кетогенной диеты с использованием средних триглицеридов (MCT). Активность комплекса I в цепи переноса электронов существенно повышается при обработке декановой кислотой. Неизвестно, обладают ли кетоны, β-гидроксибутират и ацетон прямым противосудорожным действием.