Введение

Глиоксиловая кислота или оксоокислая кислота - это органическое соединение. Вместе с уксусной кислотой, гликолевой кислотой и оксаловой кислотой, глиоксиловая кислота является одной из C2 карбоновых кислот. Это бесцветное твердое вещество, которое встречается в природе и используется в промышленности.

Приготовления

Конъюгированный основой глиоксиловой кислоты известен как глиоксилат и является формой, что соединение существует в растворе при нейтральном pH. Глиоксилат является побочным продуктом процесса амидации в биосинтезе нескольких амидированных пептидов. Для исторической записи глиоксиловую кислоту изготавливали из оксаловой кислоты электросинтетически: в органическом синтезе для приготовления глиоксиловой кислоты из оксаловой кислоты в электролите серной кислоты применялись катоды диоксида свинца. Горячая азотная кислота может окислять глиоксал в глиоксил; однако эта реакция является высокоэкзотермической и склонна к термическому бегству. Кроме того, оксаловая кислота является основным побочным продуктом. Также эффективен озонолиз малеиновой кислоты. грибки и растения превращают жирные кислоты в углеводы. Глиоксилатный цикл также важен для индукции защитных механизмов растений в ответ на грибки. Цикл глиоксилата инициируется активностью изоцитратной лиазы, которая преобразует изоцитрат в глиоксилат и сукцинат. Проводятся исследования по выбору пути для различных применений, таких как биосинтез сукцината.

У людей

Глиоксилат образуется двумя путями: путем окисления гликолата в пероксисомах или путем катаболизма гидроксипролина в митохондриях. В пероксисомах глиоксилат превращается в глицин AGT1 или в оксалат гликолат-оксидазой. В митохондриях глиоксилат превращается в глицин AGT2 или в гликолат глиоксилатредуктазой. Небольшое количество глиоксилата превращается в оксалат цитоплазматической лактатной дегидрогеназой.

В растениях

Помимо того, что глиоксилат является промежуточным веществом в цикле глиоксилата, он также является важным промежуточным веществом в пути фотореспирации. Фотореспирация является результатом побочной реакции RuBisCO с O2 вместо CO2. Хотя сначала считалось, что это пустая трата энергии и ресурсов, фотореспирация оказалась важным методом регенерации углерода и CO2, удаления токсичных фосфогликолатных соединений и инициирования защитных механизмов. При фотореспирации глиоксилат преобразуется из гликолата посредством активности гликолат- оксидазы в пероксисоме. Затем он превращается в глицин через параллельные действия SGAT и GGAT, который затем транспортируется в митохондрии.

Диабет

Считается, что глиоксилат является потенциальным ранним маркером диабета II типа. AGEs могут привести к дальнейшим осложнениям диабета, таким как повреждение тканей и сердечно-сосудистые заболевания. Они обычно образуются из реактивных альдегидов, таких как содержащиеся в редуцирующих сахарах и альфа-оксоалдегидах. В ходе исследования было обнаружено значительное повышение уровня глиоксилата у пациентов, у которых позже был диагностирован диабет II типа. Повышенные уровни были обнаружены иногда до трех лет до постановки диагноза, что демонстрирует потенциальную роль глиоксилата в качестве раннего предиктивного маркера.

Нефролитиаз

Глиоксилат участвует в развитии гипероксалурии, главной причины нефролитиаза (обычно известного как камни в почках). Глиоксилат является как субстратом, так и индуктором транспортера 1 (sat 1) сульфатных анионов, гена, ответственного за транспортировку оксалата, что позволяет ему увеличить экспрессию sat 1 мРНК и, как следствие, выделение оксалата из клетки. Увеличенное высвобождение оксалата позволяет накапливать оксалат кальция в моче, и, таким образом, в конечном итоге формирование камней в почках.

Реакция Хопкинса-Коула

Глиоксиловая кислота является компонентом реакции Хопкинса-Коула, используемой для проверки наличия триптофана в белках.

Химия окружающей среды

Глиоксиловая кислота является одним из нескольких кетонов и альдегидов, содержащих карбоновые кислоты, которые вместе обильно встречаются во вторичных органических аэрозолях. В присутствии воды и солнечного света глиоксиловая кислота может подвергаться фотохимическому окислению. Может быть несколько различных путей реакции, приводящих к различным другим карбоновым кислотам и альдегидным продуктам.

Безопасность

Соединение не очень токсично, для крыс его концентрация составляет 2500 мг/кг. Но недавний эксперимент показал, что он токсичен. См. https://karger. com/cnd/article/12/2/112/827730/Acute Kidney Injury following Exposure to