Введение
Индикан — бесцветное органическое соединение, растворимое в воде, которое естественным образом содержится в растениях рода Indigofera. Он является предшественником красителя индиго.
Химические реакции
Индикан – это гликозид. Основные и важные реакции, в которых участвует индикан, следующие:
Гидролиз индикана приводит к образованию β-D-глюкозы и индоксила. Реакция индоксила (индикана) с мягким окислителем, например, атмосферным кислородом, приводит к образованию синего красителя индиго.
The hydrolysis of indican yields β D glucose and indoxyl. The reaction of indoxyl (indican) with a mild oxidizing agent, such as atmospheric oxygen, yields blue indigo dye.
Биосинтез
Реакция, аналогичная той, что используется для производства красителя индиго, наблюдается и у здоровых людей, которые выделяют небольшое количество этого вещества с мочой. Нормальная моча при взаимодействии с перекисью водорода иногда приобретает голубоватый оттенок. Триптофан сначала превращается в индол (который выводится с калом), а затем в индикан под действием бактерий в кишечнике. Индикан, будучи водорастворимым, затем выводится с мочой. После всасывания в кишечнике индол в печени превращается в 3-гидроксииндол (индоксил или индикан), где он снова конъюгируется с серной или глюкуроновой кислотой посредством обычных путей метаболизма ксенобиотиков. Затем он транспортируется в почки для выведения. Фермент "индоксилэстераза" обнаружен у человека и участвует в другом пути химических реакций, включающем индоксил.
Патология
У людей с синдромом голубого подгузника наблюдается дефект метаболизма триптофана. Триптофан сначала превращается в индол, а затем бактериями в кишечнике – в индикан. Индикан затем выводится с мочой и попадает в подгузник, где при контакте с воздухом окисляется атмосферным кислородом до индиго-голубого красителя. Индикан может мешать многим коммерческим методам определения общего билирубина, что представляет проблему для пациентов с почечной недостаточностью, у которых повышен уровень индикана в крови. Он может вызывать желудочно-кишечные симптомы у пациентов со сниженным всасыванием белка, как при болезни Хартнупа, что способствует более интенсивному бактериальному разложению триптофана до индола и его превращению в индикан.