Введение

Органическое соединение

Октокрилен – это органическое соединение, используемое в качестве ингредиента в солнцезащитных средствах и косметике. Это сложный эфир, образованный конденсацией Кнёвенагеля 2-этилгексилцианоацетата с бензофеноном. Это вязкая, маслянистая жидкость, прозрачная и бесцветная. Расширенная сопряженность акрилатного фрагмента молекулы поглощает UVB- и коротковолновые UVA-лучи (ультрафиолетовое излучение) с длиной волны от 280 до 320 нм, защищая кожу от прямого повреждения ДНК. Этилгексанольный фрагмент является жирным спиртом, придающим смягчающие и маслоподобные (водостойкие) свойства.

Безопасность

Октокрилен может проникать в кожу, где он действует как фотосенсибилизатор, что приводит к увеличению выработки свободных радикалов под воздействием света. Он также может проникать через кожу в кровоток, где в конечном итоге метаболизируется и выводится с мочой в форме своих метаболитов. Октокрилен способен превращаться в бензофенон посредством ретроальдольной конденсации. Эта реакция протекает медленно со временем, приводя к значительному накоплению бензофенона во всех протестированных коммерческих косметических средствах, содержащих октокрилен. У кораллов октокрилен накапливается в виде конъюгатов жирных кислот и вызывает нарушение функции митохондрий.

Регулирование

Палау запретил продажу и использование трех рифотоксичных УФ-фильтров, включая октокрилен, в рамках своего Закона об ответственном туризме и образовании 2018 года. На Виргинских островах США также запрещено использование солнцезащитных средств, содержащих октокрилен, и требуется, чтобы все посетители использовали "минеральные солнцезащитные средства без наночастиц", содержащие оксид цинка и диоксид титана.