Академики
Когда школа была основана в середине девятнадцатого века, мальчики изучали греческий, латынь и математику. Церковной музыке также уделялось большое внимание. Сегодня школа Святого Павла для мальчиков предлагает программу подготовки к поступлению в вуз для учеников старших классов (9–12 классы). Школа предлагает программу IB Diploma. Также предлагаются курсы по театральному искусству, хоровому пению, цифровому искусству и изобразительному искусству.
Легкая атлетика
В школе Сент-Полс уделяется большое внимание спорту. Несмотря на небольшие классы, примерно по 70 учеников в каждом году обучения, школа поддерживает команды первого уровня (varsity) по лакроссу, американскому футболу, футболу, волейболу, бегу по пересеченной местности, борьбе, баскетболу, хоккею, сквошу, теннису, академической гребле, гольфу и бейсболу.
Бейсбол
Будущий игрок Высшей бейсбольной лиги Спенсер Хорвиц посещал эту школу. Играя в бейсбол за школу, преимущественно на позиции ловеца, Хорвиц был включен в первую команду Maryland Interscholastic Athletic Association (MIAA) в 2016 году и дважды признавался игроком All Conference MIAA.
Хоккей
Спенсер Хорвиц играл на позиции защитника в хоккее и привёл свою школу к двум победам в чемпионатах штата.
Лакрос
С начала межшкольных соревнований по лакроссу в школе Сент-Пола в 1933 году "Крестоносцы" выиграли 25 титулов в старой Мэрилендской школьной ассоциации (MSA), а затем в MIAA — больше, чем любая другая команда в конференции. Сент-Полс впервые завоевал титул по лакроссу в лиге государственных и частных школ MSA в 1940 году под руководством главного тренера Зала славы лакросса Хоуди Майерса. В течение следующих двух десятилетий Сент-Полс доминировал в MSA, выиграв титул 14 раз. В 1947 году Сент-Полс дважды обыграл Принстонский университет. В этот период команда Сент-Пола провела пять непобедимых сезонов, четыре под руководством Майерса и еще один в 1951 году под руководством Джима Адамса. Команда "Крестоносцев" 1969 года под руководством Джорджа Митчелла также осталась непобедимой. Команда Сент-Пола 1992 года также завершила сезон без поражений, выиграв чемпионат MSA под руководством тренера Митча Уайтли. В 2010 году Сент-Полс выиграл чемпионат конференции, 25-й в истории школы, под руководством главного тренера Рика Брокато. Сент-Полс подготовил 12 лауреатов премии C. Markland Kelly Award, которая ежегодно присуждается лучшему игроку в лакросс среди школьников штата Мэриленд. Также школа воспитала 22 игрока, включенных в список All-American, и 21 выпускника, вошедших в Зал славы лакросса США.
Баскетбол
Первый сезон баскетбольной команды Varsity состоялся в 1935 году, и за это время программа выиграла 16 чемпионатов под руководством 13 тренеров. Среди этих чемпионатов – конференция MSA "B", Baltimore Interacademic League (IAC), MSA “C”, конференция MSA “A” и конференция MIAA B. Последний чемпионат был выигран в сезоне 2016–17 годов. Команда под руководством тренера Хоуди Майерса завоевала первый чемпионат в сезоне 1938–39 годов в конференции MSA B.
Футбол
С тех пор как в школе Сент-Пола в 1936 году началась игра в американский футбол на школьном уровне, команда "Крестоносцы" выиграла 20 чемпионатов. Митч Туллай, бывший тренер по американскому футболу, работал в Сент-Поле с 1953 по 1993 год. За более чем 40 лет Туллай выиграл 11 чемпионатов, включая 6 чемпионатов конференции MSA C и 5 чемпионатов Tri County.
Гольф
В настоящее время команда по гольфу St. Paul's School завоевала 16 титулов чемпиона MIAA или MSA, 8 титулов чемпиона по stroke play, воспитала 8 индивидуальных чемпионов и 11 игроков, включенных в состав All Metro. Домашним полем команды является West Course в Baltimore Country Club. Главный тренер – Эрик Нордстром, а Рик Коллинз – почетный тренер.
Традиции
С 1935 года Почётным советом школы Святого Павла управляет группа учеников старших курсов, избираемых студенческим сообществом. Совет поддерживает кодекс чести школы и принципы, отражённые в девизе школы – Veritas et Virtus, что означает «Истина и Добродетель». Первая ассоциация выпускников была основана в 1894 году. Ежегодно ассоциация выпускников организует ряд мероприятий, привлекающих выпускников обратно в кампус.