Введение
Английский футбольный менеджер и бывший игрок Хеккинботттом сыграл всего 16 матчей за "Норвич", в том числе только 7 стартов, в результате чего он расторг свой контракт с клубом по взаимному согласию после одного года. В июле 2003 года он подписал контракт с "Брэдфорд Сити" и был назван игроком года в конце первого сезона. Однако Брэдфорд был выведен в Лигу Первую в конце сезона 2003/04, а Хеккингботтом ушёл в Лигу Первой в Шеффилд-Вердеуд в конце сезона.
Heckingbottom made just 16 appearances for Norwich, including only 7 starts, resulting in him cancelling his contract with the club by mutual consent after one year. He subsequently signed for Bradford City in July 2003, and was named their Player of the Year at the end of his first season. Bradford, however, were relegated to League One at the end of the 2003–04 season, and Heckingbottom left to join League One club Sheffield Wednesday during the close season.
Шеффилд в среду
Хеккингботтом был очень популярен у тренеров Криса Тернера и Пола Стеррока, в общей сложности он сыграл 41 матч в левом защите в своем первом сезоне - больше, чем любой другой игрок в том году. Он также забил четыре гола, помогая "Совлам" выйти в чемпионат через плей-офф в конце сезона 2004/05. Из-за травмы, полученной в предсезонной стадии, он был вынужден пропустить первые 16 игр сезона 2005/06. Когда он вернулся в форму, новый подписчик Джон Хиллз начал делать левый защитник своим. Травма Хиллза позволила Хеккинботтму восстановить свои права на команду, но он смог сыграть только 4 игры подряд, прежде чем снова поддаться травме, на этот раз Питер Гилберт занял его место в составе. Стеррок дал Хеккинботттому шанс доказать себя в матче третьего раунда Кубка Англии против Чарлтона Атлетика. Он забил оба гола в среду в поражении 4 к 2 в Хиллсборо, хотя этого было недостаточно, чтобы утвердиться в качестве первого левого защитника клуба.
Барнсли
13 января 2006 года Хеккингботтом был отправлен в аренду в свой клуб детства Барнсли с целью постоянного переезда. Он сыграл важную роль в продвижении клуба в Лигу 1, в финале которого он одержал победу над "Свонси Сити" и забил гол в пенальти, что обеспечило им продвижение в Чемпионат. Хеккингботтом сыграл в 31 игре за Барнсли в следующем сезоне, так как они удобно избежали вылета. Он забил один гол во время своего пребывания в Барнсли, в победе 1-0 над Транмир Роверс 18 февраля 2006 года.
Брэдфорд Сити
В июле 2007 года Хеккингботтом вернулся в Брэдфорд Сити в качестве арендованного игрока до 1 января 2008 года. Он сыграл во всех 23 матчах лиги во время своего заимствования, пропустив только матч Кубка Англии против "Транмир Роверс" после получения красной карточки в ничье со "Стокпорт Каунти". Через неделю после истечения срока его контракта в Барнсли его контракт был расторгнут по взаимному согласию, и он подписал постоянный контракт на 18 месяцев в Брэдфорд Сити. Он пропустил свой первый матч в лиге сезона 2007/08, когда у него оставалось четыре матча, когда травма лодыжки помешала ему сыграть против Брентфорда 12 апреля 2008 года. Заместитель Хеккинботтама стал Люк О'Брайен, который дебютировал в Брэдфорде в ничье 2 на 2. Он сыграл в первых девяти матчах лиги клуба в сезоне 2008/09, но был выслан в ничье с "Лютоном Таун" за два нарушения. Его место снова занял молодой О'Брайен, и хотя Хеккингботтом вернулся на матч Кубка Англии против Милтон-Кинс Донс, он перенес сухожилия, который удерживал его в течение пяти месяцев. Брэдфорд отказался продлить контракт с Хеккингботтом, и он покинул клуб в мае 2009 года.
Нелига карьера
2 июня 2009 года Хеккингботтом подписал контракт с клубом "Мансфилд Таун", впервые выступая за пределами Футбольной лиги. Он получил травму сухожилия в предсезонной игре и не играл до октября, в победе 1:0 над "Форест Грин Роверс", через 11 месяцев после того, как он в последний раз играл в футбол. Он стал постоянным участником в линейке "Мэнсфилда". 1 февраля 2010 года Хеккингботтом перешёл в "Гейтсхед" на прокат до конца сезона. Дебютировал 13 февраля в матче против "Хейз и Йединг Юнайтед". Хеккингботтом подписал контракт с "Гейтсхед" на постоянной основе 26 мая 2010 года. В сезоне 2010/11 он сыграл 23 матча во всех соревнованиях, но был освобожден 4 мая 2011 года. В сезоне 2011/12 провел с Харрогейт Таун, в 21 матче Северной конференции не забивая.
Барнсли
Хеккингботтом воспользовался возможностью получить академическое понимание футбольного тренера, чтобы отличить свое резюме от других менеджеров, конкурирующих за работу. Он закончил степень бакалавра (с отличием) спортивного тренера в Лидсском метрополитенском университете в 2013 году, затем в 2016 году получил степень магистра в области спортивного тренера, к тому времени университет был переименован в Лидсский университет Бекетта. Он продолжил работать тренером в профессиональном клубе Барнсли и был назначен временным менеджером первой команды после увольнения Дэнни Уилсона в 2015 году. Он не был назначен на постоянной основе в пользу Ли Джонсона, хотя был назначен в должности временного менеджера еще раз в следующем году после того, как Джонсон ушел, чтобы управлять Бристоль Сити. В последнем сезоне он помог "Барнсли" одержать победу 3-2 над "Оксфорд Юнайтед" в финале "Футбольной лиги" и выйти в Чемпионат, победив "Миллволл" 3-1 в финале Лиги. Его успех в качестве временного тренера, приведший "Барнсли" к их первой победе в финале Кубка с 1912 года и продвижению в Чемпионат, привел к тому, что он был назначен главным тренером на постоянной основе. Хорошая форма и результаты продолжались в первой половине сезона чемпионата 2016/17 года, так как клуб закончил 2016 год на девятой позиции. Хеккинботтм был удостоен награды "Спортивный герой года" от "Йоркшир Пост". 2 февраля 2018 года Хеккингботтом подписал новый контракт с Барнсли, но несколько дней спустя покинул клуб, чтобы занять аналогичную позицию в Лидс Юнайтед.
Лидс Юнайтед
6 февраля 2018 года Хэкингботтом был объявлен новым главным тренером "Лидса" по контракту сроком на 18 месяцев. В своем первом матче в качестве главного тренера, Лидс проиграл 21 Шеффилд Юнайтед, и занял 13-е место в 201718 EFL Championship лиги. Heckingbottom впервые сыграл Бэйли Пикока Фаррелла в качестве первого выбора вратаря, а также дал дебют игрокам академии Тома Пирса, Пауди О'Коннор, Хьюго Диаса и Райана Эдмондсона. Хеккингботтом интегрировал игроков академии в первую команду во время спорного турне по Мьянме. 1 июня 2018 года Хеккингботтом был уволен "Лидсом" после четырех месяцев в клубе, и его сменил Марсело Биелса.
Гиберниан
13 февраля 2019 года Хеккингботтом был назначен главным тренером шотландского клуба "Хиберниан". Клуб не потерпел поражения в лиге, а Хеккингботтом выиграл премию "Менеджер месяца" в Премьер-лиге за март 2019 года. Два дня спустя, Хекингботтом выиграл свой первый матч в дерби Эдинбурга в качестве тренера "Хибса" против "Хартса" в "Тайнкасле". "Хибс" финишировал на пятой позиции, но "Хекингботтом" был недоволен тем, что команда "повалила инструменты" в последних нескольких матчах сезона. "Хибс" выиграл только один из своих первых одиннадцати матчей в сезоне 2019/20. Хеккингботтом был уволен 4 ноября после поражения 5 на 2 от Селтика в полуфинале Кубка Лиги, когда команда занимала 10-е место в лиге.