Введение
Английский футболист Конкуренция за места означала, что Фрэнсис никогда не смог удержать постоянное место в Брэмалл-Лейн, ограничив его всего 15 выступлениями за "Крылья" в течение его двухлетнего пребывания. Большую часть сезона 2005/06 провел в аренде в "Гримсби Таун", а затем в "Транмир Роверс" (где забил один гол против "Свонси Сити"). Его последнее выступление за "Шеффилд Юнайтед" состоялось в качестве запасной игроки в "Лютоне" в предпоследней игре сезона. 13 июня 2006 года Фрэнсис перешёл в команду Саутхенд Юнайтед за нераскрытую сумму, подписав трехлетний контракт. В июне 2008 года он был первоначально перечислен в "Саутхенд Юнайтед" после того, как не смог договориться о новом контракте, но две недели спустя он подписал еще два года с "Саутхендом". В январе 2010 года Саутхенд принял предложение о Фрэнсисе от Питерборо Юнайтед, но он не смог договориться о личных условиях. После вылета "Саутхэнда" из Лиги 2, Фрэнсис заявил, что не хочет покидать клуб. Три недели спустя Саутхенд принял предложение в 150 000 фунтов стерлингов за Фрэнсиса из Брентфорда. 8 июля 2010 года новый менеджер "Саутхэнда" Пол Стеррок согласился расторгнуть контракт с защитником, позволив ему найти новый клуб в качестве свободного агента. 30 июля Фрэнсис подписал контракт с "Чарлтоном Атлетиком". 7 ноября 2011 года Фрэнсис подписал контракт с "Борнмутом", который стал постоянным в январе 2012 года. Фрэнсис сыграл важную роль в продвижении "Борнмута" в Чемпионат Футбольной Лиги в 2012-2013 годах и выиграл титул "Игрок сезона". В первом сезоне "Борнмута" во втором дивизионе английского футбола с 1990 года Фрэнсис сыграл все, кроме 45 минут сезона. Летом 2014 года Фрэнсис подписал новый контракт на три года в "Борнмуте". 26 декабря 2018 года Фрэнсис перенес разрыв передней крестообразной связки правого колена в матче Премьер-лиги, в котором "Тоттенхэм" проиграл "Хотпсуру" 0:05. 23 ноября 2019 года Фрэнсису была выдана красная карточка после того, как он вытащил Диего Жоту на землю, всего через 16 минут после его желтой карточки, в матче Премьер-лиги 1:2 против "Вулверхэмптона".
Competition for places meant that Francis was never quite able to hold down a regular place at Bramall Lane, restricting him to just 15 appearances for the Blades during his two year sojourn. He spent most of the 2005–06 season on loan with Grimsby Town and then Tranmere Rovers (where he scored once against Swansea City). His final appearance for Sheffield United was as a late substitute at Luton in the penultimate game of the season. On 13 June 2006, Francis transferred to newly Promoted EFL Championship side Southend United for an undisclosed fee, signing a three year contract. In June 2008, he was initially transfer listed by Southend United after failing to agree a new contract, but two weeks later he signed for another two years with Southend. In January 2010, Southend accepted an offer for Francis from Peterborough United but he failed to agree personal terms. Following Southend's relegation in to League Two, Francis stated that he had no desire to leave the relegated club. Three weeks later, Southend accepted a £150,000 offer for Francis from Brentford. On 8 July 2010, new Southend manager Paul Sturrock agreed to cancel the defender's contract, allowing him to find a new club as a free agent. On 30 July, Francis signed for Charlton Athletic. On 7 November 2011, Francis signed on loan to AFC Bournemouth and the deal was made permanent in January 2012. Francis was instrumental in Bournemouth's promotion to The Football League Championship in 2012–2013 and won Players' Player of the Season. In Bournemouth's first season in the second tier of English football since 1990, Francis played all but 45 minutes of the season. In the summer of 2014, Francis signed a further contract for three years at Bournemouth. On 26 December 2018, Francis suffered a ruptured anterior cruciate ligament of his right knee in a Premier League 0–5 loss to the Tottenham Hotpsur. On 23 November 2019, Francis was given a red card after pulling Diogo Jota to the ground, only 16 minutes after his yellow card, in the Premier League 1–2 loss against Wolverhampton.
Карьера после игры
После ухода из профессионального футбола Фрэнсис перешёл в местную академию, которую возглавил бывший капитан "Борнмута" Гарри Артер, теперь названную Академией Саймона Фрэнсиса. 30 июня 2021 года Фрэнсис присоединился к AFC Борнмут в качестве помощника технического директора первой команды, поддерживая Ричарда Хьюза и команду по подбору персонала в определении и обеспечении трансферных целей. 5 марта 2024 года, после объявления о уходе Хьюза, было подтверждено повышение Фрэнсиса до технического директора первой команды, начав роль летом.